Дадли Рэнджел Кларк возглавлял подразделение «А», базировавшееся в Каире, которое занималось дезинформацией противника на Средиземноморском театре. Как офицер разведки, которому было поручено руководить дезинформационным прикрытием операции «Хаски», Кларк был в курсе подготовки к операции «Фарш» на всех стадиях. Но Хиллгарту уже пришлось столкнуться с ним, когда он был в совсем ином облике. В октябре 1941 года он вызволил Дадли Кларка из испанской тюрьмы. Само по себе это нельзя считать таким уж странным: Хиллгарт нередко вызволял людей из тюрьмы. Особым — и чрезвычайно деликатным — этот случай стал из-за наряда полковника Кларка: он был в женской одежде. Фотография, сделанная в испанской полиции, показывает нам этого мастера обмана и перевоплощения в туфлях на шпильках, с помадой на губах, с жемчужными украшениями и в шикарной шляпке колокольчиком; его руки в длинных оперных перчатках были скромно сложены на коленях. При этом он вообще не должен был находиться в Испании: ему надлежало быть в Египте. Несмотря на затруднительное положение, вид у полковника на снимке чрезвычайно довольный, даже беззаботный.
Соратники по разведке его довольства не разделяли. Гай Лиддел из МИ-5 заметил: «Обстоятельства его освобождения были, мягко говоря, специфическими. На нем в это время был женский наряд, включая лифчик и прочее». Это «лифчик и прочее» говорит само за себя. О чем, спрашивается, парень думал? Разведчик, если нужно, может переодеться кем угодно, но лифчик? Испанские власти, судя по всему, тоже сочли инцидент очень забавным и выпустили пропагандистскую листовку, где говорилось, что некто Рэнгал Крейкер, представившийся корреспондентом Times в Мадриде, был арестован в женском платье.
Добившись освобождения Кларка из тюрьмы, Хиллгарт раздобыл фотографии коллеги как в женской, так и в мужской одежде и с радостью послал их личному помощнику Черчилля Чарльзу Томпсону (Томми), который, в свою очередь, показал их премьер-министру. К фотоснимкам Хиллгарт присовокупил нарочито сдержанную записку: «Прилагаю некоторые фотографии мистера Дадли Рэнджела Кларка в таком виде, в каком он был арестован, и после того, как ему позволили переодеться». На снимке, сделанном «после», Кларк в более обычном для него костюме с галстуком-бабочкой. «Премьер видел», — небрежно написано поверх записки Хиллгарта. Увы, реакция Черчилля на то, что он видел, неизвестна. Весть о фотографиях распространилась по Уайтхоллу. Некоторые задавались вопросом, «в своем ли уме» этот Кларк; более сочувственное к нему объяснение заключалось в том, что «он просто-напросто из тех, что воображают себя сверх-сверхсекретными агентами». Серьезного ущерба карьере Дадли Кларка это не нанесло, но странный эпизод с переодеванием до сих пор остается необъясненным.
К весне 1943 года, после успеха североафриканской военной кампании, опасность присоединения Испании к Оси уменьшилась, и, наигравшись на протяжении трех с лишним лет с немцами в кошки-мышки, Хиллгарт был настроен перейти в контратаку. В феврале 1943 года он писал главе военно-морской разведки: «Пора перейти от защиты к нападению. Пора стать жесткими». Подводные лодки стран Оси по-прежнему пользовались испанскими водами; испанские рыболовные суда высматривали цели для этих подводных лодок; немецкие и оплачиваемые немцами диверсанты наносили ущерб британскому судоходству; испанские портовые власти передавали абверу «практически все военно-морские разведданные, какие получали». Все это были прямые нарушения Испанией ее нейтралитета. Несмотря на неоднократные возражения Великобритании, писал Хиллгарт, странам Оси «позволено без всяких или почти без всяких помех со стороны испанских властей и вопреки постоянным нашим протестам создавать и поддерживать станции слежения и оповещения в удобных точках испанского побережья». Хиллгарт особо упомянул о деятельности Луиса, старшего брата Адольфа Клауса, в Уэльве.