Бежать с Соловков, конечно, пытались и раньше, но все попытки заканчивались неудачей. Как, например, это произошло с группой Цхиртладзе. Пять человек захватили лодку, неделю шли морем, не имея возможности определить направление, а когда их наконец прибило к берегу, беглецы были настолько измождены, что попадали прямо на берегу, лишь разведя костер. Там их и обнаружил конвой. Чекисты кинули в костер две гранаты. Четверо из шести были убиты на месте, двоих, в том числе и Цхиртладзе, с оторванной рукой и перебитыми ногами, притащили в лагерь, чуть подлечили, после чего жестоко пытали и, наконец, расстреляли.
Был, правда, еще студент Николаев, который работал в Соловецкой конторе. Он сумел организовать себе настоящую командировку на материк и уехал с острова на совершенно законных основаниях. После прислал в лагерь письмо с сообщением, что возвращаться не собирается. Но назвать эту командировку побегом можно с натяжкой.
Мальсагов понимал, что побег с самого острова невозможен. Но ему повезло. Он был назначен нарядчиком, распределявшим арестантов на работы, что дало ему возможность составить бригаду из своих людей и отправить её на берег материка на заготовку леса. Это был единственный шанс.
Рано утром 18 мая 1925 года две партии заключенных были выведены на работу. Одна, назначенная на материк, состояла из Бессонова — командира группы, инициатора и организатора побега, Мальсагова, поляков Мальбродского и Сазонова и казака Приблудина. Вторая партия должна была отправиться в казармы мыть полы.
В самый последний момент операция чуть не сорвалась. Начальство, посчитав, что доходяги из группы Бессонова не смогут валить лес, решило поменять партии местами. Мальсагову пришлось действовать «под дурочка» и на свой страх и риск все же отправить группу на материк, сделав вид что не понял приказа.
До восьми утра, как и положено, рубили лес, ожидая сигнала командира. Когда Бессонов поднял воротник, группа набросилась на охранников и разоружила их. Мальсагов предложил расстрелять охрану, но Бессонов не стал этого делать.
Казак Приблудин, ничего не знавший о побеге, бросился Бессонову в ноги. Ему предложили на выбор — либо связывают и оставляют с конвоирами, либо он присоединяется к побегу. Он решил бежать. Бросив конвоиров в лесу и отобрав у них ботинки, группа направилась на Север.
Побег продолжался тридцать пять дней. Несколько раз группа натыкалась на чекистов и уходила с боем. Во время пути Бессонов вел дневник на внутренней стороне обложки «Нового Завета»: