Избранная Беннигсеном позиция пересекается рытвинами и излучистой речкою Карловкой, затрудняющей сообщения. Если бы построили на ней мосты, то они не были бы удобны для переправы, потому что, перейдя их, надлежало подниматься на крутые холмы. Позиция, препятствовавшая быстрому передвижению войск с одного места на другое, была также слишком пространна для армии, ослабленной Бородинским сражением. Позади, в самом близком расстоянии, находились столица и Москва-река, на которой стояло 8 плавучих мостов, но при столь крутых берегах, что, доступные пехоте, они были затруднительны для переправы конницы и артиллерии. К сим неудобствам присоединялось еще то обстоятельство, что в случае неудачного сражения армии надлежало проходить через один из обширнейших в свете городов, отчего трудно было соблюсти порядок на марше. Случись подобная позиция в нескольких переходах от Москвы, даже в одном марше, ее оставили бы при первом взгляде, но в виду Москвы медлили, совещались и придумывали: нет ли хоть какого-нибудь средства дать сражение? Иначе и случиться не могло. По тогдашнему общему образу мыслей не существовало столь великой жертвы, которой не должно было принести для спасения Москвы. Естественно, что в таких обстоятельствах продолжительны были соображения, попеременно представлявшиеся на Поклонной горе. Очевидным недостаткам позиции думали помочь многочисленной артиллерией и полевыми укреплениями, которые Беннигсен приказал строить рано поутру, еще прежде прибытия Князя Кутузова. Но пока сооружались редуты и утро проходило в совещаниях, окрестность покрывалась пыльными облаками, а из-за них показывались головы колонн, артиллерия и обозы: армия начала прибывать из Мамонова. Выслушивая различные предложения, Князь Кутузов не произносил ничего решительного. Он всегда держался правила одного древнего полководца, не хотевшего, чтобы и подушка его знала о его намерениях. Желая более скрыть свои мысли насчет оставления Москвы, которое он, конечно, уже предположил в уме, Князь Кутузов, выслушав Начальника Главного Штаба 1-й армии Ермолова, говорившего с жаром о невозможности принять на позиции сражение, взял его за руку и, пощупав пульс, спросил: «Здоров ли ты?» Около полудня Князь Кутузов уехал с Поклонной в Фили, не объявив своего мнения. Последние слова его были обращены к Принцу Евгению Вюртембергскому. Фельдмаршал сказал ему: «В этом деле мне надобно полагаться только на самого себя, каков бы я ни был, умен или прост». День склонялся к вечеру, однако не было еще отдано приказаний ни к сражению, ни к оставлению Москвы. Часу в пятом Фельдмаршал приказал созвать в свою главную квартиру, деревню Фили, Беннигсена, Барклая-де-Толли, Дохтурова, Уварова, Графа Остермана, Раевского, Коновницына, Ермолова, Кайсарова и Толя. Милорадович не был приглашен, по невозможности отлучиться от арьергарда. Беннигсена ждали долго. Приехав, он начал вопросом: «Выгоднее ли сражаться перед Москвой или оставить ее неприятелю?» Князь Кутузов заметил, что предварительно надобно объяснить положение дел, и, подробно изобразив неудобства позиции, сказал: «Доколе будет существовать армия и находиться в состоянии противиться неприятелю, до тех пор останется надежда счастливо довершить войну, но по уничтожении армии и Москва, и Россия потеряны». Потом сделал он другой вопрос: «Ожидать ли нападения в неудобной позиции или отступить за Москву?»