Однажды Аддис позвонил Оппенгеймеру и пригласил его в свою стэнфордскую лабораторию. Они встретились без посторонних, и Аддис сказал: «Вы даете деньги [на дело испанской республики] через организации помощи. Если хотите, чтобы от них была польза, передавайте их через коммунистов… тогда они точно дойдут». После этого Оппенгеймер стал регулярно лично передавать наличные средства доктору Аддису — обычно в лаборатории медика или у него дома. «Он объяснил, — говорил Оппенгеймер, — что эти деньги… будут потрачены непосредственно на борьбу». Однако через некоторое время Аддис предложил, что взносы лучше передавать через Айзека Фолкофа, члена Коммунистической партии из Сан-Франциско с большим стажем. Оппенгеймер давал деньги наличными, полагая, что жертвование средств на военное снаряжение вместо медицинской помощи могут расценить как незаконный акт. Его ежегодные взносы в фонд помощи Испании через Коммунистическую партию достигали тысячи долларов в год — внушительной суммы для 30-х годов прошлого века. После победы фашистов в 1939 году Аддис и вслед за ним Фолкоф собирали деньги на другие нужды, например поддержку усилий партии по сплочению сезонных сельхозрабочих Калифорнии. Судя по всему, последний взнос Оппенгеймер сделал в апреле 1942 года.
Фолкоф, бывший работник швейной промышленности, стоял на пороге восьмидесятилетия и страдал параличом руки. На момент встречи с Оппенгеймером он возглавлял финансовый комитет партии в Области залива Сан-Франциско. «Он был уважаемым старым леваком, — вспоминал Стив Нельсон, политкомиссар бригады имени Авраама Линкольна, ставший в 1940 году председателем Компартии Сан-Франциско. — У меня нет в мыслях принижать его — этот парень побывал в шкуре рабочего, интересовался философией. Он хорошо разбирался в марксистской философии. А следовательно, пользовался престижем, уважением и доверием. Он вращался в среде интеллигентов, примкнувших к движению, и собирал их взносы». Нельсон подтвердил, что Фолкоф получал деньги от обоих братьев Оппенгеймеров.
Когда Роберту в 1954 году задали вопрос об этих пожертвованиях, он ответил: «Вряд ли мне приходило в голову, что эти взносы могли пойти не на те цели, на которые я их давал, или что намерения могли быть пагубны. В то время я не считал, что коммунисты опасны, и некоторые из целей, которые они декларировали, виделись мне полезными».
Коммунистическая партия часто стояла на передовом рубеже и поддерживала такие прогрессивные начинания, как десегрегация, улучшение условий труда для сезонных сельхозрабочих или борьба с фашизмом во время гражданской войны в Испании, и Оппенгеймер все больше подключался к этой деятельности. В начале 1938 года он выписал «Пиплз уорлд», новую партийную газету для Западного побережья. Он регулярно ее читал, проявляя интерес, как потом объяснял, к тому, как «формулируются вопросы». В конце января 1938 года его имя попало на страницы газеты, когда «Пиплз уорлд» сообщила, что Оппенгеймер, Хокон Шевалье и несколько других преподавателей Беркли собрали 1500 долларов на покупку санитарной машины для испанской республики.
Весной того же года Роберт и 197 других преподавателей и научных сотрудников подписали петицию в адрес президента Рузвельта с призывом отменить эмбарго на поставки оружия испанским республиканцам. В том же году Роберт вступил в Западный совет Союза потребителей. В январе 1939 года он был назначен членом исполнительного комитета калифорнийской организации Американского союза защиты гражданских свобод. В 1940 году он значился в списке спонсоров «Друзей китайского народа» и вошел в национальный исполнительный комитет Американского комитета защиты демократии и свободы мысли, публиковавшего сведения о бедствиях интеллектуалов Германии. За исключением ACLU комиссия палаты представителей по расследованию антиамериканской деятельности в 1942 и 1944 году назвала все эти организации «коммунистическими вывесками».