Казацкая вольница поначалу представляла собой сбитых в сообщества степных пиратов, которые, подобно их морским собратьям, промышляли грабежами путников и набегами на окрестные территории: берега Дона и Кубани, предгорья Северного Кавказа, Крым, Причерноморье. Рейды казаков не всегда проходили удачно, наталкиваясь на яростный отпор оседлых соседей, вынужденных противостоять агрессии буйной казацкой массы. С некоторых пор в окрестных странах возобладала тенденция к освоению казацких территорий, «замирению» их неспокойных жителей и использованию их в своих интересах. К XVII веку этот процесс заставил донских казаков принести присягу русскому царю, а запорожских (днепровских) привел под власть Речи Посполитой. Туда направила стопы католическая церковь, пытавшаяся теснить исконное для местных жителей православие. В результате религиозный мотив стал доминировать в межобщинных конфликтах, а затем наложился и на межгосударственные отношения. В таких противоречивых условиях формировалась народность, легко поддающаяся агитации своих вождей-атаманов, движимых не столько национально-религиозными инстинктами, сколько жаждой наживы. Каждый из них, по-разному одаренный, малограмотный, но амбициозный, вселял в местное население иллюзии, в основе которых лежала надежда не только на себя, но и на поддержку внешних сил.
Тем временем в недрах казачества постепенно происходило расслоение по имущественным признакам. Зажиточная часть в свою очередь структурировалась, создавая центры оседлого проживания, органы местного самоуправления. При этом имущие казаки постоянно вступали в конфликты с неимущими, вызывая бесконечные кровопролитные конфликты. Пробивающиеся то тут, то там к власти претенденты в атаманы или гетманы, опираясь на поддержку одной части населения, были не в состоянии добиться общего доверия. Вмешательство извне становилось неизбежностью, что, в свою очередь, провоцировало раздоры, обостряло конфликты внутри казачьего сообщества.
Территория от Дона до Днепра и далее с некоторых пор стала мыслиться в Москве как буферная зона, способная сдерживать атаки крымских татар, делая их не столь внезапными и разорительными. Дело дошло до того, что на каком-то этапе у московских властей возобладало мнение о необходимости отказаться от насильственного возвращения с Дона беглых крепостных крестьян. Таким образом, заселяемый русскими людьми степной край становился близким Московии подуху, вероисповеданию, образу жизни. К тому же его население все больше тяготело к оседлости, что вынуждало атаманов устанавливать более стабильные отношения с сопредельными территориями. Другие государства, прежде всего Речь Посполитая, преследуя свои цели и интересы, формировали в среде казачества своих сторонников. Их лидеры, руководствуясь своими представлениями и интересами, оказывались под влиянием заигрывающих с ними внешних сил, наделявших их благами и привилегиями. Переменчивая обстановка породила в среде казацких лидеров особое явление — «шатость», непостоянство, сопровождаемое отказом от выполнения ранее взятых на себя обязательств.
Для православной части казачества, особенно на левобережье Днепра, наиболее приемлемым из возможных покровителей с некоторых пор стал видеться русский царь. К нему начиная с 40-х годов XVII века зачастили казацкие эмиссары, однако надежды на стабильную защиту и поддержку со стороны Московии оставались призрачными. Такая защита была сопряжена с риском военного конфликта, что означало расторжение мира с поляками и начало новой войны. Речи Посполитой в XV–XVI веках удалось установить свой военно-административный контроль по обе стороны Днепра, однако насаждение здесь католицизма встретило решительный отпор местного населения, особенно оплота православия — Киева. То в одной, то в другой части Украины на религиозной почве возникали кровавые конфликты, провоцируемые извне. Результатом стало вековое, перманентно обостряющееся противостояние католицизма и православия, возбудителем которого выступала католическая церковная элита. Заставить местных русских (еще не называвших себя украинцами) отказаться от веры, в которой искали спасение их предки, оказалось делом бесперспективным. Православное население, ведомое своими священниками, несмотря на все притеснения, продолжало стойко следовать своей вере, обращая при этом взоры в сторону Московии. Однако Московская Русь, погруженная в решение своих острых проблем, поддержки единоверцам оказать тогда не могла.