Введенский девичий монастырь значительно уступает в древности мужскому монастырю в Орле, во всяком случае, в документах XVII века отсутствует какое-либо упоминание о существовании в XVI столетии в городе женской обители. В то время на месте будущего монастыря стояла деревянная церковь во имя свв. Афанасия и Кирилла Александрийских. К храму были приписаны сенокосные и пашенные угодья. Во время «орловского разорения» церковь сожгли «литовские люди», и на ее месте долгое время находился погост с кладбищем.
Около 1677 года некие Феодосий и Макар Телегины «со товарищи» подали коломенскому архиепископу Павлу челобитную о постройке вновь на старом погосте приходской церкви в то же имя, что здесь стояла «изстари». Но несмотря на получение архиепископской Благословенной грамоты, челобитчики не смогли приступить к строительству «за службою и за безмочием», и погост продолжал пустовать (27).
В писцовой и межевой книге города Орла и Орловского уезда 1685-1686 годов стольника Алексея Юшкова и подьячего А. Оловенникова об этом месте говорится: «Погост с люцким кладбищем огорожен, на Орле на Посаде от города за рекою за Орлом вверх идучи рекою Орлом, на правой (ошибка - левый берег. - В. Н.) стороне реки Орла. У того погосту дворы: во дворе дьячек Ганка, во дворе дьячек Артюшка, да Ивашка Дементьевы дети Телегины, а по сказке тех дьячков и по грамоте блаженные памяти великого государя царя и великого князя Михаила Федоровича всея Русии за приписью дьяка Максима Черкова 182-го (1674) году и по старожиловому допросу и отводу, на том погосте была истари церковь Офонасия и Кирила Александрийских и те их дьячковы дворы построены на церковной усадебной земли…» (28)
-
В 1685 году «сентября в 18 день» орловские жители «грацкие и уездные», приходские священники и дьяконы да местные старицы Киликия и Елизавета с сестрами подали на имя коломенского архиепископа Никиты II челобитную с просьбой об открытии в городе женского монастыря, указав и место для будущей обители - до сих пор пустовавший Афанасьевский погост, на котором, по их мнению, «девичью монастырю быть пристойно».
-
Строить обитель собрались «по обещанию» уже упоминавшиеся выше Феодосии и Макар Телегины. В грамоте преосвященного было указано соборную церковь освятить во имя Пресвятой Богородицы Казанской с приделом Афанасия и Кирила Александрийских, и «у той церкви впредь быть Девичью монастырю, и кельи и ограду построить, чтоб которыя жены и девицы желают иноческого жития и которыя по обещанию постриглися, живучи по мирским домом, без пристанища не быть» (29).
Надзирать за строительством - «дондеже тот монастырь построится», преосвященный указал игумену Богоявленского монастыря Евфимию. Он же должен был на первых порах заниматься финансовыми делами обители «и то монастырское имение особно хранить», а также подобрать «искусную старицу», чтоб «из того монастыря инокини, кроме великие нужды, были неисходны» (30). Первою игуменью обители стала старица Елизавета, принявшая сан схимонахини с именем Евдокии.
Первоначально территория обители представляла из себя прямоугольник со сторонами 40x40x40x30 сажен. В 1693 году игумения Евфимия с сестрами подала челобитную о присоединении к монастырю близлежащего земельного участка, ранее пожалованного Гаврилу, Василию, Луке Телегиным и подьячему Алексею Оловенникову. В ходе разбирательства выяснилось, что в своем прошении они не написали, «что опроче тех мест по дачем за ними даные места на Орле есть в ыных местех», то есть утаили, что им принадлежат земельные участки в других местах города. В результате эти земли были конфискованы и переданы монастырю под «келейные и огородные места», а его территория увеличилась почти в три раза (31).