В 1738 году в связи с началом русско-турецкой войны по указу императрицы Анны Иоанновны было велено в Воронежской, Белгородской и Казанской губерниях «пограничные городы для лучше впредь от неприятеля предосторожности как возможно поправить и починить тех мест обывательми, чтоб во время неприятельского нападения подданным Ея Императорского величества вреда приключитца не могло». Из Орловской провинциальной канцелярии в Белгород было сообщено, что «по оному Ея Императорского величества указу… исполнение чинитца» (11). Из Орла указы были разосланы и в остальные города провинции. К сожалению, неизвестно, что было осуществлено конкретно во исполнение этого указа, возможно, ограничились некоторым ремонтом еще стоявших укреплений Города рубленого. Как бы то ни было, эти работы, если они, конечно, были осуществлены, являлись чисто символическими, поскольку Орловская крепость безнадежно устарела с фортификационной точки зрения» а в связи с общим ходом войны, по-видимому, отпала и надобность в каких-либо серьезных оборонительных работах.
Оставшиеся без ремонта и присмотра стены и башни Рубленого города постепенно разваливались и растаскивались обывателями на дрова, но простояли до 60-х годов XVIII века. Последнее упоминание об укреплениях Рубленого города содержится в ведомости 1785 года, в которой говорится о них уже в прошедшем времени: «Сказывают, что была на сем валу и по берегу обоих рек деревянная дубового лесу стена с 4-мя башнями, и одними вороты, но от времени совсем истребилась» (12).
Утеряв фортификационные сооружения, территория Рубленого города почти до конца XVIII века служила административным центром Орла. По традиции это место называли «Городом», в то время как остальная застроенная территория именовалась «Предместьем». Здесь на полуострове, отделенном от застройки старыми, осыпавшимися рвами и валами, остатки которых еще в конце XVIII века были «довольно видны», располагались пять корпусов присутственных мест, старое здание канцелярии и «гобвахта» - помещение для арестантов, все эти постройки были деревянные. Старые воеводские хоромы были разобраны, а южнее бывшей крепости, несколько выше по течению Оки поставили «большой деревянный на каменном фундаменте дом для государева наместника, а поблизости его, пониже по берегу - два каменных столба, представляющие вороты, украшенные резьбою и гирляндами; ниже же того по реке дом для наместнического правления и советного суда, так же хороший деревянной на каменном фундаменте…» (13)
В центре бывшей крепости стоял деревянный, уже изрядно обветшавший Рождественский собор. Проведенный 25 января 1731 года осмотр соборной церкви выявил весьма плачевное ее состояние. «А по осмотру оная церковь и олтарь и трапеза весьма ветха, и у левой стороны той церкви многая бревенья выгнили и углы выводились, а кровля на той церкви во многих местах огнила и опала и от того бывает как в церкви и в олтарной, так и в трапезе от дозждя во многих местах течь, а паперть во многих же местах рзволилась, и мост, и лесницы и рундуки все огнили и розволились… и служба церковная имеетца у ней с великим опасением» (14). Вскоре вместо обветшавшего построили каменный Рождественский собор с приделом Успения Богородицы. Новый собор был одноглавым, двухэтажным, с каменной колокольней и папертью и представлял из себя «церковь не весьма обширную и умеренно отделанную».