Орёл изначальный

1507 год, 9 августа - сражение на реке Оке между русским войском под началом князей Ивана Холмского и Константина Ушатого и крымскими татарами. Разгром татар, преследование их до реки Рыбницы.
1566 год, 29 апреля - 28 мая - объезд Иваном Грозным степных пограничных городов Козельска, Белева, Болхова и «инвых украинных мест». По преданию, царь посетил и место при впадении реки Орла в Оку и лично отдал указ о строительстве на этом месте крепости.
1566 год, 8 сентября (21 сентября по новому стилю)* - закладка города Орла в праздник Рождества Пресвятой Богородицы.
Осень - запись в Дополнениях к Никоновской летописи за 7074-7075 гг. о постройке Орла: «Лето 7075-го… Того же лета повелением государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Русии поставлен бысть город на Поли на реке Орлее».
1567 год, апрель - «на Орле воевода князь Василей Ростовской Волк да голова Володимер Безобразов».
1568 год, зима - в связи с татарским набегом к Карачеву был переброшен Сторожевой полк из Тулы под началом князя Петра Семеновича Серебряного. К нему присоединились воеводы из Новосиля и Орла (Сила Гуядоров) со служилыми людьми.
1571 год, май - мимо Орла на Москву прошло войско крымского хана Девлет-Гирея.
Октябрь - по указу царя Ивана IV боярин Михаил Иванович Воротынский «со товарищи» приговорил высылать из «украинных» городов, в т.ч. и из Орла, станицы, жечь степь в предупреждение татарского набега. Составляется роспись сторож (сторожевых постов), высылаемых из Орла на наиболее вероятные пути набегов крымских татар.
1572 год - по указу царя Ивана iv Орел укреплен «более прежнего». Предположительно в городе в это время были построены укрепления Большого острога.
1572 год, 2 августа - участие в знаменитой битве при Молодях отряда орловских служилых людей в 450 человек. Сокрушительное поражение татар хана Девлет-Гирея.
1573 год, лето - орловские служилые вместе с ратниками из других городов выводились на Оку в районе Коломна - Серпухов для прикрытия подступов к Москве.
1574 год, осень - орловских служилых приписали к Большому полку, стоявшему в Туле, под начало воеводы Бориса Васильевича Шереметева. Набег татар на рязанскую землю. Воеводы Орла, Мценска и Новосиля в «сход не поспели».
1576 год - небольшой отряд татар приходил на «орельские места», под Орел.
Август-сентябрь - набег литовцев. Их отдельные отряды прорвались в Новгород-Северский, Орловский и Темниковский уезды.
1577 год - по приговору Боярской думы на Орле было велено «учинить» 500 человек казаков. Набрано 80 человек,
1580 год - на пополнение войск, действовавших на западной границе, в «сход» во Ржев направлены ратные люди из Переяславля-Рязанского, Пронска и Орла.
1585 год - служилые люди из Орла, Мценска и Михайлова были посланы против черкасов (украинских казаков) на Дон. Возглавлял Большой полк орловский воевода и наместник Ф. А. Бутурлин.
1586 год - участие орлян в строительстве и заселении города Ливны.
1591 год, июль - орляне в составе полка Правой руки русской рати под началом своего воеводы М. Б. Сабурова участвовали в сражении с крымским ханом Казы-Гиреем под Москвой. Разгром татар.
1593-1594 годы - участие орлян в строительстве и заселении города Кромы.
1594-1595 годы - писцом Дементием Яковлевым и подьячим Леонтием Софоновым составлена Писцовая книга Орловского уезда.
1596 год - участие орлян в строительстве и заселении города Курска.
1598 год, июль - орловские служилые «всем полком» во главе с воеводой Ф. Турениным участвовали во встрече в Болхове послов крымского хана.
1599 год, апрель - вместо тульского учрежден украинный разряд, в связи с чем изменилось размещение полков на южной границе, которые переместились южнее. Большой полк стал во Мценске, Передовой - в Новосиле, Сторожевой - на Орле. Подобная дислокация сохранялась вплоть до 1605 года. Участие орлян в строительстве и заселении города Валуйки.
1600 год - начало большого голода.