1601-1602 годы - большой голод по всей стране. Многие стрельцы и казаки из-за бескормицы бежали из Орла в другие города, где впоследствии остались на поселении навсегда.1601-1603 годы - в Орел в числе прочих городов посылались войска для «сыску про мятежи грацких людей».1604 год, март - в связи с опасностью набега крымского хана Казы-Гирея посланы во Мценск, Новосиль и Орел три полка под началом воеводы Михаила Борисовича Шеина - будущего героя обороны Смоленска в 1609-1611 гг.13 октября - Лжедмитрий I с немногочисленным войском, набранным из польской шляхты, казаков и своих русских сторонников, перешел Днепр и вторгся в Московское государство.Зима - на сторону самозванца переходят Кромы. Волнения в окрестностях Орла и Карачева. На помощь осадному голове Петру Крюкову в Орел переброшены головы Григорий Микулин и Истома Михнев с сотнями, а также дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещевска. Поход на Орел восставших кромчан и крестьян Околенской волости. «И головы Григорей Микулин да Истома Михнев с Орла посылали на них посылку Самоила Лодыженского с сотнею и мужиков побили».1605 год, 21 января - сокрушительное поражение войск Лжедмитрия i у Добрыничей под Севском в бою с московскими войсками под началом воевод Ф. И. Мстиславского и Д. И. Шуйского. Бегство самозванца в Путивль. Участие в битве на стороне правительственных войск детей боярских из Орла. 129 из них несли службу конную, а 287 служили пищальниками.Май - переход Орла на сторону Лжедмитрия I . При подъезде его к городу «воевода Федор Иванович Шереметев, духовенство, народ и часть войска, тысяч до восьми или более того, встретили его хлебом-солью, с крестами, образами, с колокольным звоном, восторженно приветствуя самозванца криками: «Буди, буди здрав, царь Дмитрий Иванович!» Привод к самозванцу пленных воевод Н. Плещеева, И. И. Годунова и других, суд и расправа над ними. Отсылка Лжедмитрием из Орла на Москву с грамотами возмущать народ Гаврилы Пушкина и присягнувшегоНаума Плещеева. Устройство войска для похода на Москву и разбитие его на три полка. «С Орла (Лжедмитрий) отпустил воевод перед собою: в Серпухов послал боярина Петра Басманова да князя Алексея Григорьева сына Долгорукова».1606 год, 17 мая - убийство в Москве в результате заговора Лжедмитрия i . Воцарение Василия Шуйского. Восстания в южных городах: Путивле, Новгороде-Северском, Ельце, Ливнах, Кромах и других. Посылка на Орел трех полков правительственных войск под началом воевод князя Юрия Никитича Трубецкого и Михаила Александровича Нагого.Лето - неудачная осада Кром Трубецким и Нагим. Правительственные войска потерпели поражение от повстанцев И. Болотникова и отступили к Орлу. Ратные люди не захотели садиться в осаду в Орле: «…под осень в полкех быт не похотели, видячи, что во всех украинных городах учинилась измена и учали ис полков разъезжатца по домом».Василий Шуйский послал уговаривать ратных людей князя Даниила Ивановича Мезецкого, а в помощь орловскому гарнизону отрядил три приказа московских стрельцов под началом голов Ивана Широносова, Данила Пузикова и Петра Мусорского. Но посланные опоздали, и, не надеясь на верность населения, орловские воеводы И. А. Хованский и И. М. Борятинский с оставшимися верными им людьми бежали, а стрельцы встретили их у Лихвинской засеки под Калугой. Орел открыл ворота И. Болотникову.23 сентября - сражение правительственных войск под началом братьев царя В. Шуйского - князей Ивана и Дмитрия Шуйских и князя М. Скопина-Шуйского с повстанцами Болотникова на устье реки Угры. «И воеводы князь Иван Ивановичь с товарыщи, с Кромские и Орловские воеводы со всеми ратными людьми пошли против воров сентября в 23 день: и того же дни усть Оки реки на Угре воров многих побили».1607 год, зима - сбор на Орле повстанческой рати под началом Кохавовского и Ю. Беззубцева для помощи осажденному в Калуге Болотникову. Разгром мятежников на р. Вырке боярином И. Н. Романовым и князем Д. И. Мезецким.Лето - объявление в Стародубе очередного самозванца - Лжедмитрия II.Осень-зима - пребывание в Орле Лжедмитрия II, покушение на него одного из его сторонников, возвращение самозванца в Карачев и бегство в Путивль. Возвращение Лжедмитрия II в Орел с польскими отрядами Балансного, С. Тышкевича, Хмелевского, Хруслинского и А. Вишневецкого.1608 год, зима - неудачная осада самозванцем Брянска, возвращение его в Орел, зимовка в городе.Весна - прибытие в Орел на помощь Лжедмитрию II князя Р. Рожянского с Украины. Сбор польской шляхтой коло (общевойскового круга), выбор на место гетмана Рожинского и смещение прежде бывшего Меховецкого. Подход с Дона к самозванцу пятитысячного отряда Заруцкого и трех тысяч запорожцев.Начало мая - большой пожар, начавшийся во дворе, где квартировал самозванец, уничтожил значительную часть города. Выступление войска Лжедмитрия II на Болхов. Разгром войск царя Василия Шуйского в сражении под Болховом 30-31 апреля.1609 год, весна - окрестности Орла опустошены ордой крымских татар под предводительством царевича Джанибек-Гирея.Июнь - переход Орла и Болхова на сторону царя Василия Шуйского. Присылка Василием Шуйским грамоты с увещеванием хранить ему верность и бороться против татар, с обещанием присылки помощи. Бои и стычки с литовцами под Орлом. В числе прочих был убит ливенский помещик Петр Ансупов.1610 год, 11 декабря - убийство в Калуге Лжедмитрия II. Орел в числе прочих городов присягает на верность королевичу Владиславу, сыну Сигизмунда III.1611 год, зима - начало весны (до 12 апреля) - разгром Орла, Болхова, Белева, Перемышля и других городов отрядом гетмана Жолкевского за попытку пристать к Первому ополчению П. Ляпунова.Осень - орляне участвуют в сборе бараньих шуб для ополченцев под Москвой.1611-1612 годы - за участие в сопротивлении польско-литовским интервентам в смоленской тюрьме сидели жители города Орла: дети боярские Василий Спицын, Иван Григорьев сын Романов, Семен Михайлов сын Валуев и посадские люди Климка Черношов и Сережка Зорев.1615 год, июль-август - оставление Орла гарнизоном и жителями по приказу воеводы Д. Яблочкова при получении известия о подходе к городу отряда польского полковника А. Лисовского. Уход населения во Мценск. Опустевший Орел Лисовский сжег дотла «и разорил до основания и наряд (пушки) поимал». В результате разгрома Орел на двадцать лет прекратил свое существование, население расселилось по разным городам, а гарнизон был приписан к Мценску.29 августа - сражение на Царевом броду близ Орла между отрядом А. Лисовского и князя Д. М. Пожарского, Степана Исленьева, Ивана Пушкина и дьяка Семена Заборовского. Поражение Лисовского и отступление его к Кромам.Октябрь - следствие и суд в Москве над орловским воеводой Д. Яблочковым и воеводами Белева и Перемышля, покинувшими во время набега Лисовского порученные им города. Приговор боярской думы за их «измену и воровство (преступление) бить кнутом по торгу и казнит смертью без всякие пощады».7 октября - помилование осужденных царем Михаилом Федоровичем, который, скорбя по своей матери, «смертную им казнь отдал, казнит их не велел и пожаловал их государь, велел их свободит».1623 год, июнь - набег на Орловский, Карачевский, Мценский и Болховский уезды трехтысячного татарского отряда Амета-мурзы, Клич-мурзы и Алшабина-мурзы. 9 июня в Орловском уезде у деревни Саголаевой между мценскими ратными людьми и татарами произошла стычка. Крымцы потеряли несколько человек убитыми, ранеными и одного пленным.1625 год - писец И. Кутузов и подьячий И. Коровин составляют Писцовую и дозорную книгу Орловского уезда.1632 год, 15 августа - появление 2500 татар в Орловском уезде. Участие орлян в русско-польской войне 1632-1634 годов и осаде Смоленска.1634 год, 23-25 июля - около тысячи татар действовало под Мценском и в Орловском уезде. Отряд служилых людей отбросил татар от Тайчуковского острожка.29 сентября - около 500 татар подошли к границам Орловского уезда, но, встретив отпор, ушли в Болховский уезд.1 октября - при возвращении татары были настигнуты мценским воеводой Дмитрием Колтовским под Орловским городищем на Оке. В бою взято в плен 20 татар и освобождено 650 человек русского полона.1635 год, 28 апреля - мценские воеводы С. Стрешнев и Ф. Сухотин сообщали, что в Орловском уезде дворяне, дети боярские и «всякие уездные люди» поставили для самообороны от татарских набегов острожки (крепостцы) - Башкатовский, Тойчевский (Тайчуковский) и Корчаковский.Конец мая - начало июня - подача болховичами, карачевцами и орлянами - дворянами, детьми боярскими и «всяких чинов людьми» челобитной о строительстве крепости на старом Орловском городище.12 сентября - Указ о посылке на Орел для восстановления крепости воеводы Б. С. Колтовского, «чтоб за Божьего помочью… город зделати и всякими крепостми укрепить однолично нынешней осени вскоре».9 октября - приезд Б. С. Колтовского во Мценск, сбор орловских «старинных» служилых и жилецких людей.Вторая половина октября - выступление 15 октября Б. С. Колтовского с собранными людьми на Орел, рассылка вестовщиков и сторож, и смотр воеводой и служилыми людьми различных мест, пригодных для строительства крепости, выбор старого Орловского городища. Составление воеводой Колтовским «Росписи…» (описания) Орловской крепости и сметы леса, необходимого для строительства, а пушкарем В. Иконииком ее чертежа. Отсылка всех материалов в Москву. Подход на Орел служилых людей из Карачева и Новосиля, посланных для помощи в строительстве.1 ноября - прибытие на Орел отряда служилых людей из Черни.Начало ноября - рассмотрение присланных Б. С. Колтовским чертежа и «Росписей,..» в боярской думе: «…и по нашему указу бояре наши тово чертежу смотрели и приговорили на прежней городовой осыпи (крепостном валу) против чертежу поставит город». Строительство изб служилыми людьми для зимовки.14 ноября - присылка указной грамоты Б. С. Колтовскому на Орел с требованием немедленно приступить к строительству, чтобы крепость «учинити до болшие стужи… и ты б проезжие и глухие городовые и острожные башни велел бы еси рубити и по острожной стене коровати и обламы делати, и катки покласти зимою… на весну ж, а даст Бог башни велел бы еси покрыт весною…»Зима 1636-1637 годов - заготовка леса на крепостное строительство (с 17 декабря).1637 год, начало февраля - согласно распросным речам гонца И. Каменева на Орле к этому времени уже была поставлена деревянная соборная церковь Рождества Богородицы и около 150 дворов служилых людей, «а иные строятца».26 февраля - посылка указной грамоты в Брянск воеводам И. А. Хилкову и М. А. Чоглокову об отпуске на Орел наряда (артиллерии) и пороховых запасов из «отдаточных» (уступленных Польше по условиям мира в 1618 г .) городов: Рославля, Трубчевска и Почепа с требованием довести их «ныне по зимнему пути на ямских подводах здорово».Конец февраля - отписка воеводы Б. С. Колтовского о проведении крествого хода и о закладке Орловской крепости: «Я, холоп твой, прося у Богоматери и у Пресвятые Богородицы помощи от всех святых пев молебны… башни все почел рубит, которым по большому острогу не на месте ж, потому что земля еще мерзла и ныне по той осыпи (валу) укрепит тех башен не мочно. И как, государь, тех башни на месте ж обложу и острог меж башен стану ставит днем в ночью для поспешенья…»1 мая - окончание значительной части крепостных сооружений. Согласно отписке Б. Колтовского он к этому времени «на Орле по городовой осыпи и по острогу башни порубил и на местех поставил и… меж тех башен во многих местех острог поставил стоячей не низкой, и в башнех ворота поделал… и ныне я, холоп твой, в малом острожке (кремле), что поставлен по городовом осыпи, тарасы и мосты поделал, а обламы починаю делот и в тож, государь, малой острожек из болшова острогу мосты почел делот, и из тово ж, государь, малова острожку тайник к реке к Орлу почну вскоре делот и по рву, что был старой болшой острог меж Орла и Оки реки, и за Окою рекою и за Орлом окола всево горада надолбы поделал в три кобылины».10 мая - появление татар в Тайчуковом стане у деревни Подчерная «от Орла верст з дватцат». Посылка против них Б. Колтовскнм головы В. Цурнкова с сотнею, уход татар: «А воевать (им) Орловскова уезду не дали».Июль - указ на Орел о разрешения орловским дворянам, детям боярским в новоприборным стрельцам восстановить Воскресенскую церковь с приделом Илья Пророка на новом месте под защитой надолб для «береженья от татарские волны». Указ на Орел о разрешении орловским дворянам, детям боярским и дворникам Егорьевского прихода восстановить Георгиевскую церковь на «старом Егорьевском церковном месте». Присылка из Москвы для Рождество-Богородичного собора колоколов и икон. Присылка образов св. Параскевы Пятницы для установки над крепостными воротами.22 сентября - стычка орловских служилых людей с крымскими татарами по дороге на Луковец. Пленение татарами детей боярских Б. Трещевского и С. Микитина. Бегство их из плена.1636-1637 годы - по челобитью вдовы попадьи Анницы и орлян - дворян и детей боярских «всем городом» восстановлена Покровская церковь.1637 год, сентябрь-ноябрь - большой набег крымских татар. 23 сентября голова Иван Маслов разбил татарский отряд у д. Пелковой Тайчукова стана. Крымцы потеряли более 10 человек убитыми и много ранеными. 11 октября головы Анфим Некрасов и Казарин Булгаков растрепали еще один отряд татар у д. Платоновой и Булгаковой, нанеся им серьезные потери. Татары подходили и к Орлу, но были от него отогнаны. Город и уезд понесли серьезные потери людьми: «На боех и в деревнях побито и в полон взято детей боярских 54 ч., да крестьян з женами и з детми 235 ч., обоего 269 ч. Да сожено 154 двора».1638 год - для усиления гарнизона в Орле поселены 100 черкас (украинцев), переведенных из Путивля на вечное житье. На Орле они были наделены пашенными и сенокосными угодьями и записаны в казачью службу.1641 год - постройка попом Борисом Кузьминым в остроге деревянной церкви Богоявления Христова с приделами Николая Чудотворца и свв. чудотворцев Козмы и Дамиана «на подклете с папертью».1643 год - по челобитью попа Бориса Кузьмина для церкви, кладбища и под дворы причта выделены земельные участки.1644 год, апрель - указ на Орел о восстановлении орловскими стрельцами и казаками моста через реку Оку у Пятницких ворот, снесенного во время половодья.9 марта - указ на Орел о починке мостов через крепостные рвы Малого острожка. Разборка на бревна для ремонта ветхого раската (батареи) в Малом острожке.Сентябрь - в Орловский уезд вторгались татары, но небольшими силами и не причинили ему особого вреда.1646 год - строительство попом Борисом Кузьминым деревянной Борисоглебской церкви. Князем Д. Несвидким и подьячим М. Козырщиным составлена Переписная книга г. Орла и уезда.1647-1648 годы - участие орлян в строительстве и заселении города Карпова на Белгородской черте.1648 год - воеводой И. И. Косаговым составлено подробное описание Орловской крепости - «Роспись острогу малому и болшому и всяким крепостям».Около 1650 года - полная перестройка стен и башен Орловского кремля - Рубленого города присланным из Пушкарского приказа Андреем Пятово. Его укрепления значительно усилены и модернизированы.1651 год - перевод орлян для строительства и на «вечное житье» в город Обоянь.1655 год, 24 июля - передача после смерти Бориса Кузьмина в «иноцех Боголепа» Богоявленской и Борисоглебской церквей под мужской монастырь.1658 год - большое наводнение. Формирование Белгородского полка, для службы в котором Орел выставляет 300 рейтар и 59 драгун.1659 год - в Орле побывал воевода С. И. Колтовский, посланный для досмотра южных городов-крепостей и составивший смету для починки укреплений в Орле.1661 год - перестройка стен острога в Орле воеводой князем Василием Дуловым, сократившим его размеры почти в два раза.1662 год, зима - набег татар, осадное положение в Орле. Из Орла по Оке вывозилось от 180 до 250 тысяч пудов хлеба ежегодно.1663 год - Орел вошел в состав Белгородского разряда (военного округа). В 1665 году он включен в Севскнй разряд, выделившийся из Белгородского. Служилые люди были разделены на две группы - «половины». Одна из них была обязана являться по требованию на службу в полки, другая - поставлять для полка с 10 дворов подводу с подводчиками. Группы менялись в исполнении своих обязанностей.1667 год, сентябрь - воевода А. Лыков с выборными «грацкими» людьми составил смету на ремонт Орловского кремля.1668 год - согласно «Описи городам ведомым в Разряде» на Орле числилось 655 человек служилых людей.1673 год, 13 февраля - присылка на Орел из Пушкарского приказа указной грамоты с требованием починить городские укрепления. «На Орле городовые худые места и башенные кровли и всякие крепости, которым без поделки быть нелзя, доделать… тутошними грацкими уездными сошными людьми» (не исполнено).25 июля - большой пожар. Сгорели четыре церкви (предположительно Богоявленская, Борисоглебская, Ильинская и Никольская), таможенный и кабацкий дворы, шесть острожных башен «и что было старого острогу», «а дворов орлян и иных городов всяких чинов людей, и анбаров и кузниц с двести и болши».1676 год - подача черным попом Евфимием с братиею Богоявленского монастыря челобитной с просьбой разрешить построить на старом монастырском погосте на Ввозной горе деревянную Успенскую церковь с приделом Петра и Павла. Устройство при ней хозяйственного подворья Богоявленского монастыря - Успенской пустыни. Восстановление в Орле Посадской слободы на прежней посадской земле.Ночь с 23 на 24 ноября - пожар в Орловском кремле. После богослужения сгорел Рождество-Богородичный собор.1677 год, апрель - посылка по указу царя Федора Алексеевича в восстановленный Рождество-Богородичный собор богослужебной утвари, икон и книг. Попытка переноса Орловской крепости по челобитью градских жителей на новое место. Присылка указной грамоты на Орел, в которой воеводе И. П. Давыдову было указано представить поручные сказки городских жителей - «в которой месте пристойно ныне внов город (крепость) зделать, на прежнем ли месте или на нынешнем на новом месте, и для чего с старого места тот город лутче на новом месте строить…» Воеводе также велелось чтобы он «на Орле старое городище в нынешнее новое место осмотря и измеря в трехаршинную сажень отписал имянно и на чертеж начертил».1678 год, январь - писец К. М. Норов и подьячий С. Репьев составили Переписную книгу посадских, крестьянских в бобыльских дворов г. Орла и уезда. Земельный спор между орловскими драгунами и князьями Ф. и Г. Хотетовскими. Поход на спорную деревню Савинкову служилых людей, взятие деревни штурмом и сожжение ее, изгнание князей Хотетовских. Жалоба князей по делу о наезде в Разбойный приказ. Составление по царскому указу воеводой Павлом Скрябиным чертежа пригородных драгунских земель. Разрешение воеводой П. Скрябиным богоявленскому игумену Евфимию с братиею занять «порозжее место» под часовню рядом с сгоревшей в 1673 году Пятницкой башней. Строительство на нем каменной часовни. Освящение каменной церкви Успения Пресвятой Богородицы в Посадской слободе, построенной на средства посадских людей Овчинником и Грибачева. Согласно «Описи городам» на Орле числятся 975 человек служилых людей.1679 год - указная грамота царя Федора Алексеевича воеводе П. Скрябину о строении Орловской крепости на новом месте - на Ямской горе. Воеводе поручено составить смету леса, необходимого для строительства, а инженер-полковнику Якову фон Фростену - чертеж новой крепости. По ряду причин строительство так и не было осуществлено.1680 год - сгорел Богоявленский монастырь.Начало 80-х годов - перенос мужского монастыря от Богоявленской церкви к Успенской на Ввозную гору. Предположительно, начато строительство канавной Богоявленской церкви.1682 год, март - по указу царя Федора Алексеевича городскому Рождество-Богородичному собору пожалованы три колокола взамен разбитых при пожаре в 1676 году.1684 год - освящение нового более обширного деревянного Успенского собора в мужском монастыре.1685 год, сентябрь - основание по указу Коломенского апхиепископа Никиты II в Орле девичьего монастыря. Строительство в нем деревянной Казанской церкви, келий и ограды со Святыми воротами.30 ноября - по царскому указу всвязи с земельным спором в Пятницкойдрагунской слободе писцу А. Юшкову велено составить чертеж спорных слободских земель «с росмером со всякою подлинною ведомость(ю)»- Стольником А. Юшковым и подьячим А. Оловенниковым составлена Писцовая и межевая книга г. Орла и уезда.1686 год - сильный пожар, во время которого пострадали Стрелецкая и Драгунская слободы.1686-1687 год - по государеву указу для навигации на реке Десне орлянами в урочище Белые Берега построено 19 стругов.1687 год - участие орловских служилых людей в первом Крымском походе.1688 год, 11 апреля - освящение каменного Успенского собора в мужском монастыре, возведенного вместо разобранного деревянного. Освящение каменной Воскресенской церкви с двумя приделами, построенной священником Фомою Гавриловым в Новоприборной Стрелецкой слободе. Участие в строительстве и служба орловских стрельцов и драгун во вновь основанном городе Новобогородске.1689 год, 4 сентября - большой пожар. «…Изволением Божиим на Орле три церкви Божий прихоцкие (Покровская, Пятницкая и Никольская) с ыконы и с церковными утворми, таможня, и кружечной двор, и торговая баня, и ряды-лавки со всякими товары и слободы и Пушкарская, и Стрелецкая, и Драгунская а орлян посадких и иных орловских чинов жителей, и москвич, и розных городов всяких чинов людей дворы и лавки со всякими товары, и с солью, и с хлебом - згорели». Освобождение орловских служилых людей в связи с «пожарным разорением» от участия во втором Крымском походе.1691 год - освящение деревянной Никольской церкви в Успенском монастыре.1693 год, 9 января - освящение каменной надвратной церкви св. Апостолов Петра и Павла в Успенском монастыре. Думным дворянином Никитой Ивановичем Акинфовым монастырю пожалован «животворящий Господень Крест», установленный на соборной Успенской церкви.90-е годы XVII - начало XVIII века - большие каменные строительные работы в Успенском мужском монастыре. Строятся келейный и настоятельский корпуса, пивоварня и солодовня, ограда с двумя башнями и воротами.1697 год, январь - в Брянский уезд были высланы крестьяне Орловского уезда для заготовки и сплава по р. Десне 5000 сосновых и дубовых бревен «на строение взятого турецкого города Кизи-Кермени». Явилось 1219 чел.; недослано 356 чел., с работ сбежало 133 чел.1699 год, май - ратные люди из городов Брянска, Трубчевска, Карачева, Болхова, Белева, Орла и Кром (всего 2246 чел.) участвовали в заготовке леса для строительства 1000 байдаков и 1000 лодок на р. Десне. По указу Петра I в России проводится городская реформа. В Орле учреждена земская изба, независимая от воеводы, ведавшая податным делом и судом над посадским населением. Все земские избы подчинялись Бурмистерской палате, находившейся в Москве.По указу от 24 ноябри в посад записывали служилых людей и крестьян, живших в городах, если они занимались торговлей или какими либо промыслами.1700 год, 11 декабря - освящение каменной церкви Рождества Иоанна Предтечи в Успенском мужском монастыре, возведенной вместо разобранной деревянной Никольской.