21 января 1605 года Лжедмитрий потерпел сокрушительное поражение от московских войск под началом воевод Ф. И. Мстиславского и Д. И. Шуйского у Добрыничей около Севска и бежал в Путивль. В московской рати на стороне Годунова сражались и дети боярские из Орла - 129 из них несли службу конную, а 287 были пищальниками. Но воеводы упустили плоды победы. Вместо того, чтобы преследовать самозванца, они занялись расправой с восставшими комаричанами и осадой городов, оставшихся верными Лжедмитрию, - Рыльска и Кром. Мятежная Комарицкая волость была жестоко опустошена, причем особенно отличились касимовские татары: «И имения их (комаричан. - В. Н.) расхищены быша, и домове до конца разорены быша, и огнем пожжены быша, вся в прах преврати». Ратники убивали «не токмо мужей, но и жен и безлобивых младенцев, ссущих млека, и поби от человек до скота» (4). Потерпев неудачу под Рыльском, воеводы все свои усилия обратили на Кромы, где вместе с кромлянами засело около 600 донских казаков во главе с отважным атаманом Корелой, который вместе с Григорием Акинфиевым возглавил оборону городка. Весь февраль 1645 года Кромы осаждал воевода Ф. И. Шереметев, но особого успеха не добился - «успел ничтоже». В марте к городу подошли главные силы годуновских войск во главе с Мстиславским и Шуйским. На первых порах им сопутствовала удача. «Бояре же, видя их (кромлян. - В. Н.) крепкостояние, и начата умышляти, как бы тот град зжечь». Посланные ночью к Рубленому городу (кремлю) ратники подожгли его, а когда он сгорел, засели на пепелище, чем учинили осажденным «тесноту великую». Но и положение осаждавших было незавидным - они несли сильные потери, так как территория кремля вдоль и поперек простреливалась с высоты стен острога. Вдобавок, кромляне делали непрерывные вылазки из острога, надеясь вернуть утраченную позицию и с царскими войсками «биющесь безпристани». Потери стрельцов росли, и воевода Михаил Салтыков, «не поговори с бояры», приказал оставить городище, чем оказал восставшим немалую услугу и вызвал подозрение в пособничестве.Огнем тяжелых орудий были до основания разрушены укрепления острога и все постройки внутри крепости. По свидетельству очевидцев, некоторые из пушек достигали такой величины, что рослый воин, стоя на дне такого орудия, с трудом мог достать рукой до его края. Но казаки и кромляне, зная, что пощады им не будет, дрались с отчаянием обреченных. Они изрыли весь крепостной вал подземными ходами и норами, а в сторону стана московских войск прорыли траншеи, по которым совершали беспрерывные вылазки. Все попытки воевод взять крепость штурмом кончались неудачей. К тому же среди осаждающих находились доброхоты, пересылавшие в лагерь повстанцев письма на стрелах, из которых они узнавали все, что делалось в Годуновском стане и в Москве. Ободрило осажденных и то, что в крепость прорвался отряд из Путивля с крупным обозом пороха и продовольствия.