Неудачной оказалась и попытка правительства Василия Шуйского остановить повстанцев под Орлом, посадив в городе «в осаду» значительный гарнизон. Орловские воеводы князья Иван Андреевич Хованский и Иван Михайлович Борятинскип писали царю, что в Орле для подкрепления «городовой осады» должны были остаться новгородцы Вежетцкой и Шелонской пятин, но видя ненадежность населения и гарнизона - «в орлянех шатость», новгородцы в Орле, по сообщению воевод, «быт не хотят». Василий Шуйский послал уговаривать ратных людей князя Даниила Ивановича Мезецкого, а в помощь орловскому гарнизону были отправлены три приказа московских стрельцов под началом голов: Ивана Широносова, Данила Пузикова и Петра Мусорского. Но посланные опоздали. Не надеясь на верность орловцев, воеводы с оставшимися верными им людьми бежали, и стрельцы встретили их у Лихвинской засеки под Калугой. Орел открыл ворота Болотникову..
Видя невозможность вернуть Орел, посланные вместе с орловскими воеводами пошли к Калуге. Но калужане «заворовали и крест целовали вору»,* поэтому остатки орловско-кромского войска соединились с посланной из Москвы свежей ратью под началом братьев царя Василия Шуйского - князей Ивана и Дмитрия Шуйских, а также молодого талантливого военачальника князя Скопина-Шуйского. В сентябре 1606 года произошла встреча правительственных войск с ратью Болотникова на устье реки Угры: «И воеводы князь Иван Ивановичь с товарыщи, и Кромские и Орловские воеводы со всеми ратными людьми пошли против воров сентября в 23 день: и того же дни усть Оки реки на Угре воров многих побили». Сражение осталось нерешенным, обе стороны понесли большие потери, в Москву «ежедневно приходили толпы раненых, избитых, изуродованных», и бояре отступили к Москве, «в Калуге не сели потому, что все городы Украинные и Береговые отложились и в людях стала смута» (9).
-
-
Впоследствии, в ходе восстания Болотникова Орел служил одним из складочных и сборных пунктов повстанцев, а сами орловцы принимали активное участие к боевых действиях. Рьяная же поддержка орлянами различного рода авантюристов и сомнительных кандидатов на престол привела к появлению нелицеприятных для горожан пословиц, типа: «Орел да Ливны - ворами дивны», «Орел да Кромы - первые воры», «В Орле что ни двор, то вор».
Зимой 1607 года Болотников прислал в Путивль к Шаховскому требование о направлении войск для снятия осады с Калуги, окруженной войсками Василия Шуйского. На Орле сбором ратников занимались Кохановскнй и Ю. Беззубцев. Собравшись со многими с «северскими людьми и с козаки», они присоединились к главному повстанческому войску под предводительством «царевича» Петра. В конце января или в начале февраля передовой отряд повстанцев под началом воеводы Телятевского нанес поражение правительственным войскам под Веневом, после чего часть восставших направилась в Тулу («царевич» Петр и Телятевский), а остальные под началом князя Василия Мосальского двинулись к Калуге на выручку Болотникова.