Летом 1607 года войска царя Василия Шуйского осадили Тулу, где заперся Болотников, в то время как другие отряды правительственных войск начали «очищать» от повстанцев прочие города. Ратники под началом князя Третьяка Сеитова взяли Белев и Болхов и находились уже сравнительно недалеко от Орла, который пока оставался в руках болотниковских ставленников.Но тут произошли события, ознаменовавшие наступление нового витка смуты. В Стародубе объявился очередной самозванец, назвавший себя чудесно спасшимся от боярского заговора царем Дмитрием. Происхождение его темно и неясно, но он быстро стал знаменем противников Василия Шуйского, к которому примкнули многие бывшие болотниковцы, в том числе атаман донских казаков Заруцкий и охотники (добровольцы) из польской шляхты. Ими были разосланы в соседние города грамоты, в которых извещалось: «С Божьею помощью, Димитрий спасся от убийц, благодарит московских людей за то, что при их пособии он достиг престола, и снова просит, чтоб его в другой раз посадили на царство».Самозванец набрал в Стародубе «до трех тысяч не очень хорошего войска с Москвы», т.е. из людей Московского государства, к полчищу присоединились хоругви пана Меховецкого, мозырский хорунжий и несколько мелких отрядов польских шляхтичей. В сентябре он двинулся на Карачев, взял его и пошел далее к Козельску, где разбил небольшой отряд царских войск. Передовые отряды Лжедмитрия II заняли Крапивну, Дедилов и Епифань и вышли на ближние подступы к Туле, но опоздали: 10 октября, не дождавшись помощи. Болотников капитулировал. «Вор же, слыша что взял царь Василий Тулу, и побеже на Северу». Самозванец вернулся в Карачев, где между его людьми вспыхнула свара по поводу захваченной добычи. Бывшие при нем поляки и литовцы, сочтя себя обделенными, решились уйти. А русских он боялся, считая, что они его выдадут. Бывший нрава «не предпреимчивого и не храброго», Лжедмитрий решил скрыться от своего воинства. Взяв с собою некоего поляка по фамилии Кроликовский и нескольких московских людей, которые, как ему казалось, были ему верны, Лжедмитрий бежал в соседний Орел.Прибыв в Орел, Лжедмитрий со спутниками остановился на ночлег в одной из изб. В ногах у него устроился Кроликовский, поодаль улеглись его русские приверженцы. Ночью один из них встал, зажег свечу, вынул нож и подобрался к Лжедмитрию. Но тот не спал и, будучи не в силах от испуга издать ни звука, судорожно толкнул Кроликовского, который лежал, положив голову ему на колени. Тот заворочался и проснулся. Увидев, что его покушение не удалось и боясь быть открытым, московский человек уронил свечу, поспешно лег и притворился спящим. Лжедмитрий пересел на другое место и не спал до утра, решившись на другой день ехать дальше. Но утром его нашел гонец от Меховецкого, оставшегося при войске в Карачеве, и просил вернуться: «Воротись, будешь здесь сам налицо, так войско тебя послушается и не разойдется!» С неделю Лжедмитрий пробыл в Орле, прежде чем окончательно решился вернуться обратно в Карачев, но, увидев там опять разброд, свару и шатание, снова бежал, на этот раз один, в Путивль. Но, на свое счастье или несчастье, на дороге ему повстречался некто Валавский с тысячным отрядом, посланный с Украины князем Романом Рожинским на помощь Лжедмитрию. Беглец, несмотря на свое нежелание назваться и играть дальше роль «законного царя», был опознан и вынужден сознаться, что он то лицо, за которое себя выдает. Лжедмитрия не отпустили, и он с отрядом пополнения вынужден был вернуться в Карачев. По пути к нему присоединились подошедшие с Украины польские отряды Самоила Тышкевича, Хмелевского, Хруслинского и Адама Вишневецкого. Из Карачева Лжедмитрий со своим полчищем двинулся на Брянск, но потерпел неудачу. Город оказался крепок, здесь сидел сильный московский гарнизон, который возглавляли воеводы князья М. Ф. Кашин и А. Н. Ржевский. Несмотря на нехватку продовольствия, брянцы стойко держались несколько недель, непрестанно «бьющееся, за воду и за дрова, и глад (голод. - В. Н.) бысть великой, яко начаша и лошади поедати».На выручку брянцев царь Василий Шуйский послал из Москвы боярина князя Ивана Семеновича Куракина с войском, а из Мещовска «наперед» велел идти окольничему князю Василию Федоровичу Литвинову-Мосальскому с ратными людьми из Козельска, Мещовска, Карачева и Болхова. Первым, за девять дней до Рождества, к Брянску подошел со своим немногочисленным отрядом Литвинов-Мосальский. Но дорогу к городу преграждали еще не замерзшая Десна, по которой шел лед, и обширный вражеский табор. Помочь Брянску, казалось, не было никакой возможности. В городе тоже узнали о подходе подмоги, и там поднялся «плач великий». Жители выбегали на крепостные стены, «со слезами глаголюще: помозите нам, погибающим». Ратники Литвинова-Мосальского не стерпели и, «возопиша все единогласно: лучше всем нам погибнуть и помереть, нежели видеть свою братью в конечной погибели», стали кидаться в ледяную воду. Где. перепрыгивая с льдины на льдину, где распихивая их «аки дикие зверие», они форсировали реку, атаковав не ожидавших такой дерзости поляков и русских «воров». Завязался тяжелый бой, и неизвестно, чем бы он закончился, но тут распахнулись крепостные ворота и в спину поляков с отчаянием обреченных ударили брянцы, а на другом берегу показались знамена полков Куракина.