Проезжие ворота со стороны реки Оки заделали, и на их месте поставили глухую башню. Новые ворота срубили на месте прежней Караульной башни. Они представляли из себя шестигранную в плане башню, увенчанную обламом, над которой высилась дозорная клетка с вестовым колоколом, крытая высокой шатровой крышей. Значительная высота новой башни - около 28 метров , надолго ставшей самым высоким сооружением Орла, была продиктована наличием около крепости значительных гор, нависавших над ней и дававших неприятелю значительный перевес при осаде. Установленные на верхних ярусах башни тяжелые орудия могли успешно бороться с неприятельскими батареями на Ямской и Егорьевской горах. В данном случае башня, получившая название Большой Караульной, заменила ранее находившийся в Малом острожке раскат. Примыкавшие к Рубленому городу старые ряжевые мосты с остатками стен Большего острога были разобраны, а на противоположной стороне рва установили честик - деревянные ежи.Изрядно подгнившие и обветшавшие стены Большого острога простояли до 1661 года, когда в Орел прибыл новый воевода - киязь Василий Дулов, воеводство которого принесло городу только вред.Вместо того чтобы починить обветшавший, но еще прочный острог, он его «подсек и выламал», а полученные таким образом бревна употребил на постройку нового острога, существенно сократив его размеры. Если прежде длина (продольная) острога составляла 160 сажен, а поперечная 140 сажен, то Дулов уменьшил продольную длину до 70 сажен, «а выкинул сажен до ста». Острожная стена, поставленная Василием Дуловым, была в длину около 150 сажен и не имела ни обламов, ни катков, ни тарасов, то есть представляла из себя обычный забор. Рва у новой стены князь Василий тоже не удосужился выкопать. Построенный таким образом острог из-за примитивности укреплений и тесноты, к тому же располагавшийся в гуще городской застройки, был ненадежен и вскоре развалился. Принявший у Василия Дулова. воеводство Осип Тургенев жаловался, что сидеть в этом остроге во время осады «страшно». Оставшиеся же от старого острога бревна, которые не пошли в строительство, князь Василий пустил на топку изб и на винокурение. Не берег он и лес, собранный для ремонта прежними воеводами, который разнесло во время наводнения. Зимой 1662 года, «как приходили татаровя», в город в осаду сбежалось много местных жителей. Они выломали часть уцелевшей острожной стены и «носили в город и клали огни и тот острожный лес пожгли». Кроме того, с Вестовой башни Большого острога свалилась клетка, где раньше висел вестовой колокол, и «он князь Василей тот клетной лес пожег и башня без той клетки и без кровли гниет». Все остальные уцелевшие башни Большого острога, которых, считая Вестовую, осталось девять, также стояли без крыш, а мосты и лестницы в них прогнили и провалились (12).В 1659 году в южные города выехал воевода Семен Иванович Колтовский. Согласно царскому указу он должен был осмотреть укрепления Белева, Болхова, Мценска, Черни, Новосиля, Орла, Кром, Курска, Обояни, Вольного, Хотмышска и Карпова и составить роспись о их состоянии. Во время пребывания в Орле Колтовский осмотрел Рубленый город и остатки укреплений острога и посада и составил роспись ветхостей и разрушений, а также смету, сколько леса надобно для ремонта. Согласно «Росписи рухмоным местам», составленной им, в Рубленом городе следовало починить в одном месте двускатную тесовую кровлю на крепостной стене, одна сторона ее на протяжении семнадцати сажен раскрылась, и на ее починку требовалось 272 тесницы (в среднем по 16 тесниц на сажень стены) длиною каждая две сажени без четверти. Кроме того, с обламов свалилось семь венцов, и для их ремонта нужно было шестнадцать бревен. Необходимо было также сделать две всходные лестницы на крепостную стену, починить мосты в некоторых башнях, для чего требовалось лесу пятнадцать бревен, и прорубить в башнях двери для выхода на крепостную стену. Крепостной ров от реки Оки до реки Орла около Рубленого города, длина которого составляла 83 сажени, следовало вычистить, и «подле рову честик старой починит», на что требовалось двадцать пять бревен.Делать смету на восстановление примыкавшего к Рубленому городу острога Колтовский не стал. Он только отметил, что длиною острог был 630 сажен «и тот острог подгнил и вывалился весь».Укрепления посада, состоявшие из линии надолб общей протяженностью 1153 сажени, были не в лучшем состоянии. По замечанию Колтовского, «те надолбы подгнили, все вывалились и в ыных местех и знаку нет». Для их ремонта требовалось 650 бревен.Всего же по смете Колтовского для ремонта Рубленого города и восстановления укреплений посада требовался ежедневный труд 450 человек в течение трех недель, что было выполнено, но лишь частично (13).