В 1682 г. выходит первый роман Сайкаку — «Мужчина, посвятивший жизнь любви», герой которого в стремлении к свободной любви бросает вызов феодальной морали. Но, создав гиперболизированный, близкий к гротеску образ японского донжуана, Сайкаку начинает более глубоко всматриваться в характеры своих современников, подмечая в них новые черты, рожденные временем. Не сословные привилегии, а энергия, сметливость, предприимчивость помогают женщине, вышедшей из социальных «низов», — героине повести «Женщина, посвятившая жизнь любви», подниматься по общественной лестнице. В своих новеллах Сайкаку показывает, что стремление к любви по свободному выбору сердца становится громадной движущей силой в жизни женщины. Но эти новые черты в характерах его героинь приходят в неразрешимое противоречие со старым укладом жизни. История любви простой горожанки выходит за пределы тесного семейного мирка и поднимается на высоту подлинной трагедии. В своих произведениях Сайкаку выступает как глубокий гуманист и большой художник, сумевший реалистически раскрыть красоту свободного чувства.
Но мировоззрение Сайкаку определялось не только новыми процессами, совершавшимися в жизни японского общества. Мораль молодого японского бюргерства, несшая на себе отпечаток средневековой ограниченности, узости, еще держала в своем плену и Сайкаку, вступая в противоречие с его стремлением способствовать свободному развитию человека. В этом отношении характерен сборник притч и преданий о «богатых домах Японии», составленный им под названием «Вечная сокровищница Японии» (1688). «Каждый должен вести себя сообразно своему положению» — такой, еще средневековый, взгляд стремится внушить Сайкаку своим собратьям — горожанам, купечеству. И свод правил трезвой купеческой морали представляется ему «вечной сокровищницей» жизненной мудрости.
Политическая и культурная изоляция Японии в XVII в. и застойные формы, которые приобрел японский феодализм, не могли не отразиться на творчестве Сайкаку. Созданные им образы уступают по своей широте и силе художественного обобщения образам, созданным в западноевропейской литературе в эпоху развития буржуазных отношений. И все же Сайкаку чутко уловил исторические изменения, происходившие в характерах его современников, воплотил в своем творчестве лучшие, наиболее прогрессивные тенденции своего времени. Японская литература обязана Сайкаку тем же, чем западноевропейская — таким великим творцам буржуазного романа, как Дефо и Лесаж.
В этом произведении, положившем начало серии знаменитых «повестей о любви», созданных Сайкаку, нарисованы яркие картины жизни «веселых кварталов» Осака
В изображении Ёноскэ часто слышится сатирическая нотка, и предпринимаемое им путешествие должно, по мысли Сайкаку, символизировать иллюзорность и пустоту его устремлений.
Героиня этой повести, когда-то — красавица-гетера, ныне — нищая, брошенная всеми старуха, рассказывает о себе молодым гулякам, случайно забредшим в ее жилище. На протяжении долгой трагической жизни она была столичной танцовщицей и банщицей, наложницей князя и уличной потаскушкой, но ей никогда не изменяло чувство собственного достоинства, желание самой вершить свою судьбу. Не случайно по первому зову любви она ответила на чувство самурая низкого звания и жестоко поплатилась за это. Незаурядный ум и энергия этой женщины не могут, в конечном счете, изменить ее судьбу, и после многочисленных «взлетов» и «падений» она опускается на самое дно общества.
Эти новеллы написаны на основе действительных происшествий, имевших место при жизни Сайкаку, и он сохранил в произведениях не только подлинные имена, но даже названия улиц и торговых заведений. Каждая из пяти новелл рассказывает историю «незаконной» любви, преступающей общественные нормы. Трагическая развязка — самоубийство или публичная казнь женщины и ее возлюбленного — выступает как неизбежное следствие того противоречия с нормами феодального общества, в которое приходит стремление женщины к любви по велению сердца.