Однако с уверенностью владельцем этой усадьбы можно назвать богатого купца, гостя, как тогда назывались представители верхнего слоя торгового сословия, Аверкия Степановича Кириллова. Возможно, что ранее (во второй половине XVI в.) эта усадьба была во владении «государева садовника» Кирилла, а после него перешла к сыновьям Филиппу и Степану Кирилловым, а потом к внуку Авер-кию, который также был «садовником», то есть управляющим Садовничьими слободами. С 1678 г. ему пожаловали чин думного дьяка (имеющего право заседать в Боярской думе); в разное время он стоял во главе нескольких очень важных приказов в системе московского управления: приказа Большого прихода, ведавшего сборами с населения, Большой казны – налогами, монетным делом, казенной промышленностью, Новгородской, Галицкой и Владимирской четвертей, управлявших несколькими десятками богатых городов, Новой чети, где собирались кабацкие сборы, Казенным приказом, где хранилась царская вещевая казна. Таким образом, в руках Аверкия Кириллова сосредоточивалось руководство финансами, торговлей, промышленностью. Под его «смотрением» перестраивали в 1661–1665 гг. огромный Гостиный двор в Китай-городе, который, по словам иностранных путешественников, явился «наилучшим зданием во всей Москве». Он был успешным предпринимателем, имевшим прибыльные соляные варницы и торговавшим не только в Москве, но и во многих других городах, и неудивительно, что он жил в таких роскошных палатах. Иностранный путешественник рассказывал о посещении его: «Я посетил Аверкия Степановича Кириллова, первого гостя, которого считают одним из самых богатых купцов. Он живет в прекраснейшем здании; это большая и красивая каменная палата, верх из дерева. Во дворе у него собственная церковь и колокольня, богато убранные, красивый двор и сад. Обстановка внутри дома не хуже, в окнах немецкие разрисованные стекла. Короче – у него все, что нужно для богато обставленного дома: прекрасные стулья и столы, картины, ковры, шкафы, серебряные изделия и т. д. Он угостил нас различными напитками, а также огурцами, дынями, тыквой, орехами и прозрачными яблоками, и все это подали на красивом резном серебре, очень чистом. Не было недостатка в резных кубках и чарках. Все его слуги были одеты в одинаковое платье, что не было принято даже у самого царя. Он угощал нас очень любезно, беседовал о недавно появившейся комете; русские об этом рассуждают неправильно. Он показал нам книгу предсказаний будущего, переведенную на русский язык, будто в ней истинные предсказания, и спросил мое мнение об этом. У русских принято пить за здоровье царя либо при первом, либо при последнем тосте; и мы это здесь испытали на себе: когда не могли или не хотели больше пить, обязаны были еще выпить, так как царь все же должен долго жить. В этом никто не смеет отказать; русским отказ стоил бы жизни или немилости царя».
К 1657 г. Кириллов произвел в доме большие перестройки – об этом может свидетельствовать надпись на круглой плите в потолке большой парадной палаты: «Написа сий святый и животворящий крест в лета 7165 [1657] году тогож лета и палата сиа посправлена». Относительно этой надписи идут споры – сомневаются в ее датировке и предполагают, что она могла быть сделана заново в XIX в.
Во время восстания стрельцов богатого дьяка-купца убили вместе со многими боярами. Его сбросили с высокого кремлевского Красного крыльца на выставленные вверх копья, изуродованный труп выволокли на Красную площадь под издевательские крики: «Расступитесь, думный дьяк идет!» Как объявляли сами стрельцы, «думного дьяка Оверкия Кирилова убили за то, что он, будучи у вашего государского дела, со всяких чинов людей великия взятки имал и налогу всякую и неправду чинил».
Аверкия Кириллова похоронили в Никольской на Берсеневке церкви, над его захоронением находилась плита с такой надписью: «Во славе и хвале Отца и Сына с Святого Духа раб Божий думный дьяк Аверкий Стефанович Кириллов от рождения своего поживе 60 лет и от начала мира лета 7190 (1682) мая в 16 день мученически скончался на память преподобного отца нашего Федора Освященного». Вдова пережила его всего на несколько месяцев: «Лета от начала мира 7190 октября в 13 день на память святых мученик Карпа и Папилы преставися раба Божия думного дьяка Аверкия Стефановича Кириллова жена его Ефимия Леонтьевна поживе от рождения 60 лет».
После дьяка Аверкия усадьбу наследовал сын Яков, также бывший и гостем, и думным дьяком в нескольких важных приказах. Богатство Кирилловых было настолько велико, что на их средства была достроена огромная крепостная ограда Донского монастыря, да вообще они много благотворили этому монастырю, монахом которого стал Яков Аверкиевич Кириллов, погребенный в приделе монастырского Малого собора. Правда, на него, монаха Иова, жаловались иноки монастыря. Он, «возлюби богатство паче благостыни… по зависти диаволи так учинил за живо, то нам не выдал и нашей вотчинки не возвратил».