В 1662 г. в Москве началось восстание, вызванное массовым выпуском обесцененных медных денег, которое было подавлено с многими жертвами, а несколько участников публично казнили в разных московских местах, в том числе на Болоте.
На этом месте собрались сжечь знаменитую раскольницу, поборницу древлеправославной веры богатую и знатную боярыню Федосью Морозову. Ее арестовали и пытали, но она выдержала пытки, и единственным наказанием для нее было сожжение, однако власти решили не делать из казни публичного зрелища: все-таки она принадлежала к высшему слою боярства. В конце концов Морозову увезли в Боровск, где и уморили голодом в земляной тюрьме.
Один из современников писал, что в 1691 г. на Болоте был «пытан и казнен ведомый вор и подыскатель Московского государства Андрюшка Ильин сын Безобразов за то, что он мыслил злым своим воровским умыслом на Государское здоровье». Тот же автор сообщил, что там казнили 49 стрельцов из убитых по приказу Петра I после восстания. В Московском государстве не переводились лихие люди, беглые крепостные, казаки, преступники, собиравшиеся в разбойничьи шайки, но разбоем занимались не только они, но и титулованные бояре – в 1699 г. 1 июля был «казнен на Болоте за разбой и за смертное убивство князь Иван княж Борисов сын Шейдяков».
Иногда пишут, что на Болоте казнили Стеньку Разина: так, в книге, называвшейся «Ядро Российской Истории, сочиненное ближним стольником и бывшим в Швеции резидентом князь Андреем Яковлевичем Хилковым», напечатанной в 1770 г., пишется, что «немалый такожде страх Государю и государству Русскому вшиб бунтовщик козачий Атаман Степан Разин, который козаков и прочих всяких людей множество собрав, города все низовые по Волге даже по самую Рязань, и тех городов уезды под свою власть побрал и к Москве итти был намерен; но по времени от войск Государевых в году от Р. Христова 1671 поиман сам, и Июня во 2 день в Москву на ругательной телеге везен был, а потом на болоте четвертован тогож месяца в 6 день».
На самом деле Стеньку Разина подвергли жестокой казни не здесь, а на Красной площади: его положили меж двух досок, отрубили одну за другой руки, а потом голову, а вот его останки перенесли на Болото и там воткнули на колья, о чем и сообщалось в газете «Голландский Меркурий»: «Его туловище и обрубки были повешены на столбах и колесах на другой стороне реки». Но вот брата Стеньки Разина Фрола действительно казнили на Болоте. Не выдержав зрелища мучений старшего брата, он выкрикнул «слово и дело»: мол, ему известно место, где зарыли клад, и тогда его отвезли в тюрьму, где продержали несколько лет. Голландский дипломат Балтазар Койетт сообщал: «В четверг, 28-го мая [1676 г.], утром… поехали через Москву реку на боллетту (здесь явно имеется в виду Болото. –
В 1673 г. Болото стало свидетелем другого мрачного зрелища. Когда поймали одного из самозванцев, «царевича Симеона», называвшего себя сыном царя Алексея Михайловича, его у Смоленских ворот Земляного города встретил целый полк стрельцов. Самозванца посадили на ту самую телегу, на которой везли Степана Разина, и повезли к Красной площади в Земский приказ. После допроса и пыток его, так же как Разина, казнили на Красной площади и на другой день перенесли на Болото и положили «рядом со Стенькой Разиным», то есть с его останками.