Несмотря на полученную «пощечину», А. Собчак сохранял внешний оптимизм, говорил о поздравлении его президентом России с победой в первом туре и о выходе во второй тур «со спокойным настроением», так на «на Западе ему также никто не предрекает поражения».
Вместе с тем, когда председатель горисполкома A. Гарусов. высказал мнение, что «расклад голосов» по ряду избирательных участков (в крупном рабочем Невском районе Петербурга первый вице-мэр набрал 26,8 процента голосов, а глава города — 24,8 процента) говорил о том, что второй тур выборов может принести неожиданные результаты.
Проведенный «Интерфаксом» за неделю до второго тура выборов (были назначены на 2 июня) опрос показал, что за А. Собчака намерены были проголосовать 32 процента респондентов, за В. Яковлева — 26 процентов.
Пять процентов опрошенных заявили, что проголосуют против обеих кандидатур, а еще десять процентов горожан вообще не намеревались принимать участие в голосовании.
Другой (независимый) опрос показал, что 52,6 процента горожан хотели голосовать за В. Яковлева, 42,67 процентов — за А. Собчака.
Перед вторым туром В. Яковлев сделал акцент на том, что в случае своей победы он готов сформировать в городе коалиционное правительство, в которое «могут войти представители всех партий и движений при одном условии — если они являются профессионалами в своей области».
Образовавшаяся коалиция кандидатов (И. Артемьев, В. Щербаков, А. Беляев и А. Беляков) решила поддержать В. Яковлева. Ю. Болдырев воздержался от прямых призывов к петербуржцам голосовать за B. Яковлева, заявив, что «люди сами разберутся, но его избиратели никогда не проголосуют за Собчака».
В то же время неожиданно командой мэра была развернута на удивление неудачная пропагандистская кампания против В. Яковлева. А. Собчак, ранее постоянно хваставшийся, что «не сказал бы ни одного недоброго слова о своих соперниках», вдруг сделал ставку на грубый компромат главного противника.
В городе начала циркулировать информация, что В. Яковлев поддерживал контакты с руководителями крупнейших в городе «тамбовской» и «малышевской» криминальной группировок.
Телевидение Петербурга неустанно повторяло, что В. Яковлев — человек «прокоммунистически настроенный», «с кругозором прораба», «метла» и т. д. Сам А. Собчак заявил: городу всерьез угрожает возврат к коммунистическому прошлому, а его поражение будет означать проигрыш демократических сил.
Газеты заявляли о непомерных финансовых расходах В. Яковлева на избирательную кампанию. А. Собчак сказал, что эти деньги поступили от московских структур, которые хотели посадить в кресло губернатора Петербурга своего человека, который будет делать то, что ему прикажет Москва.
Согласно прогнозам Санкт-Петербургского Центра изучения и прогнозирования социальных процессов, опубликованным 29 мая 1996 года, во втором туре А. Собчак должен был получить 49 процентов, а его соперник В. Яковлев — 37,9 процента голосов.
Наблюдатели отмечали, что кампания В. Яковлева, которая была «раскручена» всего за полтора месяца, делалась на достаточно хорошем профессиональном уровне. Для ее ведения были привлечены многие известные имиджмейкеры, в частности, А. Измайлов, занимавшийся рекламой в Промстройбанке Петербурга, политический психолог В. Большаков. Пресс-секретарем В. Яковлева, отвечавшим в значительной степени за «идеологию», стал председатель Союза журналистов Петербурга И. Сидоров. Агитационную кампанию разработал, спланировал и провел глава одного из московских рекламных агентств А. Кошмаров, позже получивший пост советника губернатора.
Во втором туре выборов явка избирателей оказалась всего на пять процентов ниже и составила 44,2 процента. В итоге В. Яковлев набрал 47, 5 процента голосов, А. Собчак — 45,8 процента.
Прежде всего победа В. Яковлева была обусловлена тем, что он шел на выборы, обещая стать «питерским Лужковым» — в первую очередь не политиком, а хозяйственником. Поэтому не случайно нового петербургского губернатора с победой первым поздравил мэр Москвы и выразил свою готовность вместе с ним осуществить ряд общих проектов, в числе которых — строительство скоростной автомагистрали Москва — Петербург и реконструкция пятиэтажек.
Фактически А. Собчака подвела излишняя самоуверенность в своей незыблемости, его публичный имидж политика с «мировым именем», который в своих масштабных замыслах подчас отрывался от реальной почвы и которого привыкли видеть в звездном окружении, а не там, где протекала жизнь рядовых горожан.
Практически такие же мысли по поводу поражения А. Собчака высказал и Ю. Лужков. Он, в частности, отметил: «Руководителю города нужно заниматься делом, а не болтовней, нужно быть в городе, а не мотаться по разным странам, нужно заниматься даже самыми неприятными, трудными проблемами города, его хозяйства, а не фантазировать, строя воздушные замки, олицетворяя только внешнюю сторону власти. Власть должна служить городу и выполнять требования горожан. Петербург давно уже соскучился по всему, что сегодня можно было бы делать даже в наших труднейших условиях».