Было сделано все возможное, чтобы тщательно подготовить операцию и добиться успеха. Нападение на остров было произведено 20 мая. Поскольку силы 8-го авиационного корпуса были недостаточно велики, чтобы поддерживать высадку парашютистов одновременно во всех четырех далеко отстоящих друг от друга местах Крита, высадка была произведена двумя волнами. Сначала в район южнее Кании и для атаки аэродрома в Малеме было направлено по одному усиленному полку парашютистов. В обоих пунктах немцы встретили ожесточенное сопротивление. В районе Малеме один батальон, сброшенный восточнее аэродрома, попал на занятые противником позиции на командующих высотах и был почти полностью уничтожен во время приземления. Парашютисты другого батальона, приземлившиеся западнее аэродрома, были вынуждены с пистолетами и гранатами в руках пробиваться через пулеметные позиции противника к сброшенным контейнерам с оружием. Только резервный батальон был сброшен в район, где не было противника, смог привести себя в порядок и начать наступление против высот, господствующих над аэродромом. Полк, сброшенный в районе Кания, хотя и закрепился, но не смог соединиться с полком, высадившимся в Малеме. К исходу дня аэродром, от занятия которого зависела высадка горных стрелков и, следовательно, успех всей операции, еще оставался в руках англичан. Однако двум полкам удалось, хотя и ценой очень тяжелых потерь, закрепиться на острове.
Напротив, действия войск второй волны против аэродромов в Ретимноне и Гераклионе не имели почти никакого успеха. И здесь в точно намеченное время стартовали сначала бомбардировщики и истребители, чтобы бомбовыми ударами и атаками пикирующих бомбардировщиков загнать оборонявшие аэродромы войска противника в укрытия и прикрыть истребителями воздушное пространство над местами высадки десантов. Но транспортные самолеты с парашютистами появлялись с большим опозданием и прибывали очень небольшими группами.