В дополнение к атаке Крита с воздуха немецкое командование подготовило действия военно-морских сил, в результате которых на остров прежде всего должны были доставить тяжелое оружие, артиллерию и легкие зенитные пушки, поскольку их нельзя было перебросить по воздуху. Примитивный транспортный флот из многочисленных мелких судов и рыболовных катеров был переведен из порта Пирей к острову Милос, расположенному в 120 км от Крита, откуда он 22 мая должен был взять курс на Крит. Из-за неудачных действий офицера, командовавшего этим транспортным флотом, суда вышли в море так поздно, что наступившая ночь застала их еще в пути. Вскоре эти суда, не имевшие охранения с воздуха, были атакованы английскими военными кораблями. Большая часть судов пошла ко дну вместе со своим грузом, 300 человек из состава их команд погибли. Лишь немногим удалось добраться до Крита и спастись. Но и английские корабли на следующее утро понесли большие потери от непрерывных атак немецких бомбардировщиков. Два крейсера и два эскадренных миноносца были потоплены, один линкор и два крейсера тяжело повреждены. Такие потери были для англичан слишком тяжелыми. Английские корабли были отведены обратно в Александрию и, несмотря на требование из Лондона удерживать остров любой ценой и использовать даже военные корабли для перевозки туда войск, больше не выполняли подобных задач.
Теперь немцы могли подвезти по морю вооружение и организовать снабжение войск. Силы, переброшенные на транспортных самолетах в Малеме, были вполне достаточными, чтобы перейти к планомерному захвату острова. К 27 мая немецкие войска захватили Канию и очистили от противника западную часть. Крита. На следующий день отряд, в который входили мотоциклетно-стрелковый батальон, разведывательный батальон горных стрелков, артиллерия и несколько танков, повернул на восток, чтобы срочно оказать помощь парашютистам, высадившимся в районе Ретимнона и Гераклиона. 29 мая его передовые подразделения соединились с западной группой, окруженной западнее Ретимнона, и достигли самого города. Сопротивление противника быстро ослабевало. На следующее утро отряд, продолжавший наступление, освободил окруженную восточнее Ретимнона группу немецких парашютистов. А во второй половине дня – и окруженные подразделения в районе Гераклиона. Уже в тот же вечер отряд вышел на южное побережье острова в район Иера-петры, предварительно установив связь с итальянскими войсками, которые 28 мая высадились с острова Скарпанто на восточном побережье Крита.