Уже 26 мая генерал Фрейберг доносил, что положение на острове безнадежно. По его словам, нервы даже самых отборных солдат не могли выдержать непрерывно продолжавшихся в течение нескольких дней воздушных налетов; средств противовоздушной обороны не хватало. Потери в войсках были велики, большая часть стационарных установок береговой артиллерии была выведена из строя. После последней попытки заставить главнокомандующего английскими войсками на Ближнем Востоке продолжать оборону Черчилль отступил перед фактами. Поздним вечером 27 мая Фрейберг получил разрешение эвакуировать остров и перевести свои соединения в Египет. Еще раз корабли Александрийской эскадры с совершенно недостаточной воздушной поддержкой должны были отправиться на остров Крит. Погрузка войск началась в ночь с 28 на 29 мая на северном побережье Гераклиона. Соединение в составе трех крейсеров и шести эскадренных миноносцев потеряло при этом четыре корабля. В ту же ночь другие военные корабли смогли из 10 тыс. человек, ожидавших погрузки в Хора-Сфакион, на южном побережье Крита, за четыре часа принять на борт 7 тысяч. Когда наступил день, погрузку пришлось прекратить из-за опасности воздушных налетов. Эти корабли также понесли значительные потери. Тем не менее в ночь с 31 мая на 1 июня было эвакуировано еще 4 тыс. человек. Затем английский флот во избежание дальнейших потерь прекратил эвакуацию. Поэтому один немецкий полк горных стрелков, который 29 мая сумел совершить переход через горы, 1 июня столкнулся с значительными силами противника и взял их в плен. В общем, из английского гарнизона Крита, насчитывавшего 27 500 человек, спаслась примерно лишь половина. Потери английской эскадры были необычайно велики: 3 крейсера
(тяжелый крейсер «Глостер», легкий крейсер «Фиджи» и крейсер ПВО «Калькутта»), 6 эскадренных миноносцев («Джюно», «Грейхаунд», «Келли», «Кашмир», «Хардуорд», «Империел») и 29 мелких кораблей и судов были потоплены. 2 линкора, 4 крейсера, 6 эскадренных миноносцев и 1 авианосец требовали серьезного ремонта.Но очень высокими были и потери немецких войск. Если война на Балканах потребовала сравнительно небольших жертв (убитых – 1206, пропавших без вести – 548, раненых – 3901), то при захвате острова Крит было убито 2071 человек, ранено 2594 и 1888 человек пропало без вести. На Гитлера эти потери произвели такое удручающее впечатление, что он запретил подобные операции воздушно-десантных войск. Отчасти благодаря этому решению остров Мальта впоследствии не был взят.