Ливония, как уже говорилось, была частью германского мира, но своего рода островом, который не имел с этим миром общей границы. При взгляде на карту видно, что Пруссию и Ливонию разделяла литовская Жемайтия (по-немецки она называлась Самогития). Из-за этой территорий шла борьба с Великим княжеством Литовским весь XIV и начало XV в. Рыцари пытались «срубить» перешеек и создать объединенную территорию Немецкого ордена на всем протяжении балтийского побережья от Поморья до Финского залива. Жемайты же были категорически не согласны с планами их покорения — на примере множества истребленных представителей племен прусов и ливов было ясно, к чему приводит приход крестоносцев. Ситуация усугублялась религиозным противостоянием: жемайты, как и значительная часть литовских племен, были язычниками. Вместе со своим государством — Великим княжеством Литовским — они воспринимались как объект крестовых походов. Их надо было покорить, сломить, обратить на путь истинный.
«Страшный сон» немецких рыцарей, что Литва примет крещение от кого-то другого, стал сбываться в конце XIV в. После Кревской унии 1385 г. началось вхождение Литвы в католический мир. Орден активно враждовал и с Литвой, и с Польшей. Он надеялся на победу, поскольку в Литве разворачивалась борьба за власть между польским и литовским королем Ягелло-Владиславом и великим князем литовским Витовтом. Ливония здесь пыталась вести собственную партию, отличную от прусского руководства ордена. А именно — играть на противоречиях внутри Великого княжества Литовского, благо недостатка в князьях с сепаратистскими настроениями в нем не было. И за счет этого укреплять положение и влияние Ливонии.
Полоцкий князь Андрей в 1385 г. заключил с ливонским магистром фон Эльцем договор о переходе Полоцка под сюзеренитет Ливонского ордена. Русские и ливонцы три недели вместе разоряли Восточную Литву. В 1390 г. войско ливонцев поддержало соперника Ягелло — Витовта — в походе на Вильно. Осада длилась пять недель, устояли только Верхний и Нижний замки Вильно, а город оказался разорен. В боях погиб брат Ягелло — Каригелло. Победители насадили его голову на пику.
Однако надежды ордена не сбылись — король Владислав-Ягелло умел находить компромиссы и в 1392 г. заключил с Витовтом Остовский договор, по которому Литва фактически переходила под власть Витовта, а Ягелло был лишь ее номинальным правителем. Витовта это вполне устроило, и орден потерял шанс сыграть на противоречиях своих врагов.
В апреле 1398 г. между Витовтом и орденом был подписан Гродненский договор, по которому Витовт отказывался от Жемайтии, главной «земли раздора» между Литвой и орденом. Взамен он получил некоторые спорные земли на прусской границе, а также гарантии мира со стороны рыцарей и даже присылку воинского рыцарского контингента в ряды литовской армии (что еще недавно трудно было себе представить). Важно, что Литва и Ливония по этому договору поделили сферы интересов на востоке: Ливония зафиксировала свои интересы на Псков, а Литва — на Новгород. В октябре 1398 г. этот договор был утвержден великим магистром Конрадом фон Юнгиненом и ливонским магистром Веннемаром фон Брюгеней и получил название Салинского договора.
Причиной чудесного изменения орденско-литовских отношений было стремление Витовта на юг, к большой войне с Ордой. Орден это всячески поощрял — во-первых, это была война с нехристианами, во-вторых — военная активность Литвы переносилась из Прибалтики на юг, и рыцарское государство вновь становилось хозяином в регионе.[82]
Витовту же для войны на юге был нужен мир на севере, да и обретение такого военного союзника, как немецкое рыцарство, сулило большие перспективы.Будущее Прибалтики решилось далеко на юге, в приднепровских степях, на реке Ворскле. 12 августа 1399 г. татарская армия Тимур-Кутлука наголову разгромила интернациональное и поликонфессиональное войско Витовта. Надежды на покорение Литвой юга Восточной Европы были утрачены. И политическая активность вновь возвращается в Прибалтику. Витовт в 1400–1402 гг. выступил в поддержку Жемайтии, восставшей против власти ордена. В последующие годы литовский правитель всячески лавировал, то заступаясь за жемайтов, то выдавая их ордену, то воевал с рыцарями, то поддерживал Ливонский орден в его нападении на русский Псков в 1408 г.