Во второй четверти XV в. начался очередной виток борьбы между городом и орденом. В 1435 г. рижанами была предпринята попытка захватить замок ордена, однако это предприятие не увенчалось успехом. Во многом это было обусловлено заключением между магистром и архиепископом соглашения, согласно которому они прекращали споры на двенадцать лет. По истечении этого срока в 1447 г. переговоры продолжились и закончились подписанием договора в Кирхгольме 30 ноября 1452 г. Согласно ему, власть в городе была поделена между магистром Иоганном фон Менгденом и архиепископом Сильвестром Стадевеером. Возможно, тот факт, что стороны пришли к консенсусу, был связан с попытками Риги установить связь с Прусским союзом. Спустя два года имели место тайные переговоры между рижским советом, магистром, рижским советом и архиепископом с целью отмены статей 1452 г. Происходили также встречи всех сторон. В результате в апреле 1454 г. Кирхгольмский договор был отменен.[73]
При следующем магистре, Берндте фон дер Борхе, соперничество за город с архиепископом обострилось, что привело в 1479 г. к вооруженному столкновению, в котором Сильвестр Стадевеер потерпел поражение и был захвачен в плен, где и умер. Борьба рыцарей с городом возобновилась в 1481 г. Новый архиепископ занял сторону ордена. В 1491 г. магистр разбил рижан.
Второй по значению город Ливонии, Ревель, был заложен в 1219 г. предводителем датских крестоносцев королем Вальдемаром II Победоносным. Как город Ревель впервые упоминается в 1238 г. Он пользовался значительной автономией. Многие вопросы внутренней жизни решались в Любеке, а в самом Ревеле было распространено любекское право.
Однако при решении более важных вопросов мог вмешаться магистр. Например, без его согласия город не мог проявлять политической инициативы. Особенно важную роль орден играл в качестве посредника между городом и рыцарством Гарриен-Вирланда. С другой стороны, город, являясь частью Ганзейского союза и имея тесные взаимоотношения с Ригой и Дерптом, имел определенный политический вес и мог оказывать политическое давление на орден.
Вместе с тем, Ревель находился в значительной зависимости от ордена. Ревельский комтур был достаточно влиятельной фигурой во внутриорденских структурах. Периодически он избирался сначала коадъютором, а затем и магистром ордена. Трудно точно описать отношения между городом и духовно-рыцарской корпорацией. В Ревеле ее глава до 1524 г. был только представителем Верховного магистра, а после — прямым сюзереном.
Усилению влияния ордена в городе способствовал союз магистра с гильдией Св. Марии, особенно прочный в начале XVI в. Возможно, эта гильдия имела изначально церковный характер.[74]
В 1508 г. Вольтер фон Плетенберг подарил ей землю под строительство. Во главе гильдии стоял олдермен или магистр. Обязанности же верховного магистра гильдии исполнял сначала комтур, а затем фогт крепости, которому начиная с 1540 г. каждый новый член гильдии был обязан платить 4 рижских марки. Сложно сказать, как повлияли вассально-сеньориальные отношения на социально-политическую обстановку в городе, но стоит заметить, что начиная с XIV в. большая часть семейств города, из которых выбирались ратманы, были выходцами не только из Любека, но и из Вестфалии.Одним из факторов роста политического влияния ливонских городов было их экономическое положение и принадлежность к Ганзейскому союзу. Еще до завершения военной кампании 1368–1370 гг. Дания и двадцать три ганзейских города, в числе которых была и Рига, подписали Штральзундский мир. Согласно его условиям, подтверждались все прежние и предоставлялся ряд новых привилегий, но уже не отдельным городам, а Ганзе в целом. Снижались пошлины, ганзейские фогты в Дании получали право высшей юрисдикции, а также Дания не могла короновать своих государей без согласия Ганзы. Вскоре возникло другое препятствие влиянию торгового союза. На сей раз во Фландрии, к которой в 1388 г. была применена блокада. Но, несмотря на ее общеганзейский характер, ливонским городам удалось добиться для себя особых условий, позволявших им продолжать торговать со своими фландрскими контрагентами.
Уже в первой половине XV в. ливонские города Ганзы, в особенности Рига, Ревель и Дерпт, стремились проводить собственную экономическую политику, что во многом было связано с начавшимся упадком Ганзейского союза.[75]
В частности, с 1436 г. торговля с Русью стала осуществляться только через Ревель, Ригу, Пярну и Дерпт, и полностью ими контролировалась. Они стали избегать посредничества любекского отделения и напрямую следовали в Антверпен, а после подписания Утрехтского мира 1474 г. у них появилась возможность прямой торговли с английским купечеством.[76]