Известно, что в ряде случаев руководство и служащие тюрьмы жили неподалеку от нее. Так, в 1626 г. царь Михаил Федорович своим указом повелел снести самовольно возведенные дома, в том числе и тюремного подьячего, и трех тюремных сторожей, потому что их жилье, стоявшее рядом с тюрьмами, подошло слишком близко (на четыре сажени) к крепостной стене. Какое-то время до 1656/57 г. на Ипатьевской улице неподалеку от тюремного двора проживал его начальник, дворский Дмитрий Пестриков.
Как следует из приведенных данных, персонал тюрьмы был немногочисленным, и работа его была сложной, особенно учитывая, что во второй половине XVII в. Московские большие тюрьмы оказались переполнены. Основная причина того, что в тюрьме было слишком много заключенных, состояла в перегруженности судебного аппарата, не успевавшего оперативно выносить приговоры заключенным. В России раннего Нового времени само по себе тюремное заключение редко являлось наказанием, а потому пребывание в тюрьме длилось вплоть до исполнения приговора. Чтобы ускорить вынесение последнего, правительство постоянно требовало от судей как можно быстрее решать судебные дела: держать колодников в тюрьме в течение ограниченного времени (несколько недель или месяц), регулярно проводить ревизии заключенных, сверяться со списками колодников для выявления тех, кто находится в заключении больше необходимого.
В 1672 г. указом царя Алексея Михайловича Разбойному приказу было запрещено принимать без особой необходимости колодников из других городов из-за переполненности («многолюдства») Московских больших тюрем, а недавно доставленных заключенных отправлять обратно в те места заключения, откуда их прислали. В 1673 г. власти повторили эту норму, уточняя, что землевладельцам также запрещено приводить людей, уличенных в преступлениях, на тюремный двор. Исключение было сделано лишь для землевладельцев Московского уезда, который издавна входил в непосредственную юрисдикцию Разбойного приказа.
В 1676 г. в самом начале своего царствования Федор Алексеевич принял указ, в котором от руководства Разбойного приказа требовалось скорейшим образом решать дела и выпускать колодников из тюрем — в особо сложных случаях для вынесения приговора дело докладывалось царю.
Для того чтобы ускорить судопроизводство и разгрузить Московские большие тюрьмы, правительство 1683 г. повелело ускорить следственные процедуры, разрешив пытать заключенных в случае, если истцы не явятся к сроку на суд.
Перенаселение Московских больших тюрем усугублялось, вероятно, и тем, что в самом начале 1680-х гг. руководству Разбойного приказа запретили держать колодников «за решеткою и под приказом (то есть в подвальных помещениях —
Наряду с переполненностью тюрьмы другой проблемой для Разбойного приказа было обеспечение пропитания колодников. Дело в том, что последние часто не получали от государства никаких средств для приобретения пищи, а потому должны были обеспечивать себя сами. Неудивительно, что руководство приказа не запрещало заключенным подрабатывать ремеслами, получать передачи и брать деньги у родных и друзей. Среди прочего тюремные сидельцы даже занимались своеобразной коммерческой деятельностью: давали жителям столицы деньги под заклад одежды и других вещей. Мы знаем об этом благодаря тому, что по приговору Боярской думы, адресованному дворскому Денису Ульянову, взимание вещей под заклад колодниками было запрещено. Нарушителей из числа заключенных ждал кнут, а пришедших к ним с воли для заклада — конфискация принесенных с собой вещей.
Перечисленные источники дохода играли важную роль, но все же они были вторичными по отношению к выпрашиванию милостыни, которое и давало основные средства к существованию. Об этом, в частности, и говорит поданная царю в 1641 г. челобитная тюремной общины Московских больших тюрем.
В данном прошении говорится, что после пожара 1626 г. тюремные сидельцы были временно переведены в застенок у Никольских ворот Кремля. Еще тогда царь позволил колодникам просить милостыню не только у Никольских и Фроловских ворот, но и у храма Казанской Божией матери, располагавшегося прямо у Красной площади. Через 15 лет ситуация изменилась. Заключенные жаловались, что их не всегда выпускали искать подаяния на привычные места, а когда им случалось бывать у Никольских ворот, то с ними неизменно «конкурировали» татары, получавшие столько же, сколько и остальные узники, каждому из которых в лучшем случае доставалось «по копеешному хлебу или по колачику». Тюремная община из более чем 500 человек остро ощущала несправедливость такого положения дел, поскольку заключенных татар насчитывалось всего 6 человек.