В России систематизированные таможенные правила появились во времена царствования Алексея Михайловича. Торговый устав 1653 г. и Новоторговый устав 1667 г. предусматривали единое таможенное обложение как во внутренней, так и во внешней торговле. В частности, эти документы содержали суровую ответственность за ввоз запрещенных товаров (табака и др.) и ввоз товаров, на которые распространялась государственная монополия (спиртная продукция). В 1755 году в стране появился первый Таможенный устав, который, помимо обычных наказаний, определил бороться с контрабандой доносительством. Доносчики получали до половины конфискованного товара, остальная часть поступала в доход государства.
В XIX века борьба с контрабандой только усилилась. Таможенный устав 1819 г. уже содержал систематизированное законодательство о запрете тайного провоза товаров в обход таможенных постов, равно как и провоза товаров без их объявления. Далее определение контрабанды уже заметно не менялось и по смыслу было повторено в Уложении 1845 г., Таможенных уставах 1892, 1904 и 1910 г. и Положении о борьбе с контрабандой 1906 г. Согласно этим документам, основными действующими лицами в контрабанде выступали хозяин нелегальных товаров и их перевозчик. Особым лицом, помогавшим исполнителям в тайном провозе, мог быть служащий таможни, именно с его ведома и под его прикрытием могли действовали преступники. Отдельно оговаривалась ответственность за наиболее опасные случаи контрабанды, совершенные группой лиц (скопищем) с оказанием вооруженного сопротивления.
Накопленный опыт борьбы с контрабандистами позволил в 1872 году издать специальный «Сборник ухищрений и уловок, употребляемых контробандирами, пассажирами и прочими лицами при незаконном водворении товаров в пределы России». В нем для служащих таможенного ведомства были собраны описания наиболее частых способов незаконного провоза товара через границу. Все способы условно разделялись на открытые и тайные. Первые были связаны с прямым перемещением товара под прикрытием вооруженной охраны, готовой дать бой пограничной страже. Вторые представляли собой провоз товара вне пропускных пунктов или провоз через таможню в тайниках, под видом другого товара или иным скрытным образом.
Для разведки мест расположения пограничной стражи контрабандисты запускали лазутчиков. Они под видом местных жителей переходили границу и выясняли возможные пути обхода пограничных заслонов. Иногда преступники засылали ложных доносчиков, чьи неверные показания отвлекали основные силы пограничной стражи от настоящих контрабандистов. Преступники также не гнушались подкупать прислугу служилых чинов, стражников и объездчиков, чтобы получать от них сведения о планах пограничных властей.
Контрабандные товары особым образом упаковывались в тюки для перевозки на лошадях или небольшие пачки — для переноса пешком. Наиболее обученные лошади и собаки могли перевозить ценный груз через границу даже без участия человека. Особым искусством при пересечении границы считалось запутать следы так, чтобы сбить с толку преследователей. Для этого преступники шли вереницей, ступая след в след, или заметали следы верхушкой ветвистого дерева, или оставляли фальшивые следы, замкнув их и заставив стражников ходить по ним кругом, или пробирались через болото, речку, или плыли на лодке.
Вообще протекающая по границе река давала широкий простор для творчества. Ее переплывали на лодке, груженой запрещенным товаром. По дну реки протягивали веревки, которыми с одного берега на другой перетаскивали бочонки с ценным грузом. Использовались и другие уловки. К примеру, на мелководной реке Збруч на границе России и Австрии был распространен своеобразный способ контрабанды спирта. Местные крестьяне с обеих сторон в условленное время приходили к реке с ведрами за водой. На середине реки они незаметно обменивались ведрами, которые австрийцы заранее наполняли спиртом. Так запрещенный к ввозу товар попадал в Россию.
При провозе товара через пропускные пункты контрабандисты использовали свои ухищрения. Ящики, сундуки, бочки, в которых перевозили товары, могли содержать двойное дно и двойные бока. Товары, облагающиеся более дорогой пошлиной, прятали среди тех, что подешевле: тонкие бумажные ткани завертывали посредине посредственных полотен, а в кипах некрашеной пряжи помещалась более дорогая крашеная. Под видом одного товара провозился запретный или более дорогостоящий товар. Так, в бутылки, предназначенные для минеральной воды, разливали шампанское или спирт. Товары прятали в отверстия, высверленные в оглоблях, ступицах и других частях экипажей. Мелкие вещи заплетали в гриву и хвосты лошадей, прятали в конской сбруе и под седлами.