Растущая год от года кяхтинская торговля не могла не привлечь внимание контрабандистов. Они незаконными способами ввозили главный экспортный продукт — китайский чай. При провозе через таможню преступники использовали ящики с двойным дном, делали тайники в конской сбруе и экипажах, на которых перевозился товар через границу. Высокие сорта чая представлялись как низкосортные. Контрабанда прикрывалась перевешанными с другого товара таможенными пломбами. Группы местных жителей на постоянной основе участвовали в контрабандной деятельности. Они переправляли через границу нелегальный товар любым доступным для них способом. Товары проносили в тюках, шапках, сапогах, платье или белье. Они досконально знали расположение пограничных постов и старались их обходить стороной. При преследовании они скидывали с себя тюки с менее дорогим товаром, чтобы унести более ценные вещи.
К 1860 году масштабы контрабанды в Кяхте выглядели ужасающими. В этом году местное купечество жаловалось градоначальнику и самому генерал-губернатору Восточной Сибири Н. Н. Муравьеву-Амурскому на нелегальный ввоз китайского чая: «<…> контрабанда кирпичного и байхового чая в последнее время развилась до того, что весь Забайкальский край и большая часть Иркутской губернии довольствуется контрабандным чаем». Для борьбы с незаконным ввозом товара правительство усилило охрану границы и ужесточило наказание преступникам. Однако принимаемые властями меры не отличались последовательностью и потому не могли остановить незаконную торговлю.
Объемы контрабанды все же стали уменьшаться с падением масштабов кяхтинской торговли. Тенденция сокращения торговых потоков наметилась после заключения Цинской империей и западными странами серии Тяньцзиньских трактатов 1858 года. Договоры империи Цин с Англией, США и Францией предусматривали открытие крупных торговых портов страны для иностранных судов. Аналогичные условия содержались и в русско-китайском трактате: провозглашалась свободная торговля не только сухопутным путем, но и морем, для русских купеческих судов открывались важные китайские порты. Редкие востребованные товары оказались доступными для русских купцов не только на сухопутном пути через Кяхту, но и в удобных морских гаванях Китая. Западные предприниматели также активно пользовались открытыми портами, что существенно снизило зависимость европейских рынков от транзита китайских товаров через российскую территорию. Русская чайная монополия подходила к концу.
Макарьевская ярмарка всегда была центром притяжения воров и разбойников. Она проходила летом каждого года на берегах Волги близ Макарьевского монастыря, по имени которого получила свое название. Расположившись на удобных речных подъездах, она по праву являлась самой крупной в стране. Участие в ней считалось не только выгодным, но и престижным делом. Купцы задолго до начала ярмарочных дней собирались в дорогу и везли свой товар на макарьевский смотр. Купеческие караваны проходили по речным и сухопутным дорогам.
По пути следования товаров хозяйничали разбойничьи шайки, нападавшие на торговые суда и повозки. Отряды разбойников пополнялись за счет беглых солдат и крестьян. Они использовали естественные укрытия для круглосуточного наблюдения за торговыми караванами. На Волге такими местами были горы Жигули близ Самары и множество скрытых городков, проток и островов. Например, воровские шайки обитали в селе Татинец недалеко от Макарьевского монастыря, собственно название этого села произошло от слова «тать» — вор. В. И. Даль записал бытовавшую в тех местах поговорку:
Разбойничали шайки и на сухопутных путях, проходивших вдалеке от полицейского надзора. Так, на Московском тракте, пролегавшем среди лесов Вятской губернии, воровские отряды грабили следовавшие на Макарьевскую ярмарку повозки, отнимали товар, деньги и лошадей. Нередко грабительские вылазки оканчивались убийствами. О масштабе нападений свидетельствовал статистик П. И. Наумов: «В начале XIX столетия вооруженные нападения с убийствами и грабежами так участились, что исправники о простых кражах, напр[имер], о кражах лошадей, о воровстве, считали излишним даже доносить в губернию. Потребовалась посылка войска». Привлечение воинских команд было оправданно: разбойники были хорошо вооружены огнестрельным оружием, саблями, кинжалами. При таком оснащении с ними могли совладать только регулярные войска.