В ноябре того же 1744 года Каин снова обратился в сенат, на этот раз с жалобой, что при поиске воров и разбойников различные ведомства чинят ему немалые препятствия. Ванька просил пожаловать ему разрешение («инструкцию») на беспрепятственный розыск преступников и сообщить об этом в московские установления: «<…> и о том в Москве по командам, как полицейского ведения, так и в протчих смотрениях, о сыске и поимке мною, нижайшим, помянутых воров подтвердить наикрепчайше Ея Императорского Величества ис Правительствующаго Сената указами, дабы в том мне, нижайшему, ни от кого никакого препятствия чинено не было». 8 декабря 1744 года сенат принял указ, в котором предписал каждому, к кому обратится Каин за помощью в задержании воров, «в поимке тех злодеев чинить всякое вспоможение». Этот указ был отправлен в московские полицейские и военные ведомства для исполнения под страхом жестокого наказания «без всякого упущения». Так Ванька-Каин получил неограниченные права по сыску и поимке преступников и стал полностью неконтролируемым московскими властями.
Успехи Каина в поиске преступников были впечатляющи: к 1748 году число задержанных достигло 774 человек. Среди них числились воры и мошенники, разбойники и фальшивомонетчики («денежные воровские мастера»), «покупщики» и «держатели» краденых вещей, беглые солдаты, крестьяне и ссыльные люди, укрыватели преступников и изготовители поддельных паспортов. При этом наиболее продуктивный, с точки зрения задержания опасных воров, мошенников и разбойников период пришелся на первый год его сотрудничества с сыскным ведомством Москвы. Дальнейшая работа Ваньки Каина привела к значительному увеличению доли менее опасных лиц: среди тех же 774 задержанных человек доля криминальных элементов составила лишь половину, оставшаяся часть включала в себя беглецов, укрывателей и скупщиков краденого.
Такая избирательность Ваньки в борьбе с преступностью объясняется тем, что он в качестве главного московского сыщика начал завязывать новые отношения с криминальным миром. Поначалу Каин завел своих людей среди воров и мошенников, которые докладывали ему о других преступниках, месте их нахождения и их деяниях. Доносчики снабжали его сведениями, а Ванька сквозь пальцы смотрел на их преступную деятельность. По доносам своей агентурной сети Каин ловил воров, искал украденные вещи и задерживал беглецов. Так, при монастыре Василия Блаженного служил дьякон Алексей Яковлев, который помимо церковной работы занимался подделкой паспортов. С дьяконом у Каина был уговор, что в случае обращения к нему беглых людей за фальшивыми паспортами и увольнительными письмами тот непременно должен был сообщить об этом Каину.
Опутав Москву агентурной паутиной, Иван Каин начал злоупотреблять предоставленной ему властью. Каин стал заниматься запугиванием московских жителей, вымогательством, захватом людей в заложники и содержании их в своем большом доме в Зарядье для получения выкупа. Первые свидетельства о вовлеченности Каина в преступную деятельность появились в 1745 году. В тот год в Москве была раскрыта община последователей «христовщины» — раскольнического религиозного течения. Выявлением раскольников занималась в течение нескольких лет специальная следственная комиссия под началом Московской конторы тайных розыскных дел.
Воспользовавшись страхом определенной части населения быть схваченными, крестьяне Федор Парыгин и Тарас Федоров под видом сыщиков вымогали у московских жителей деньги. Они угрожали арестами и сдачей в тайную контору, если жертвы вымогательства откажутся от сотрудничества и не откупятся. Одна из жертв преступников, крестьянин Еремей Иванов, содержавший торговую лавку в Москве, донес на мошенников в тайную контору. В ходе проверки обнаружилась связь преступников с Иваном Каином. Со слов Еремея Иванова, после того как он отказался дать деньги, один из лжесыщиков Парыгин вернулся в его дом с командой солдат во главе с Иваном Каином. Солдаты избили Иванова, разгромили лавку, и Каин взял в заложники племянницу жертвы Афросинью. Заложницу проводили не в присутственное место, а в дом Каина, где она содержалась до получения выкупа.
По результатам следствия Каин избежал каторги: на судебное решение в значительной степени повлияли его положение и заслуги в сыске воров и разбойников. Судьи Московской конторы тайных розыскных дел ограничились применением наказания кнутом с предупреждением впредь более не совершать преступления: «бить плетьми нещадно, и по учинении того наказания объявить ему под страхом смертныя казни с подпискою: ежели впредь сверх должности своей явитца он, Каин, в каких либо хотя наималейших воровствах и взятках, то уже поступлено с ним будет по силу указов Ея Императорского Величества безо всякого упущения».