Однако этот случай не отвратил Ивана Каина от последующих злоупотреблений. В 1747 году Сыскной приказ рассматривал челобитную купца второй гильдии Емельяна Юхатова. Он жаловался на то, что его дом был ограблен командой под руководством Ивана Каина. Хозяина в тот момент не было дома. Ворвавшаяся через окно бригада Каина избила находившихся в купеческом доме работников и вынесла из дома ценные вещи и товары. Дело закончилось примирением сторон: Каин обязался компенсировать купцу Юхатову понесенные им в результате разорения дома убытки.
В Сыскном приказе стали все более с подозрением смотреть на своего доносителя. Теперь перед тем, как выделить Каину команду солдат, его надлежало расспросить, куда и для каких целей солдаты будут использоваться, чтобы оградить знатных людей от Каиновых облав, сопровождаемых многими страхами и бесчинствами. Офицерам солдатских команд предписывалось доставлять задержанных людей не в дом Каина, а напрямую в Сыскной приказ. Также в ходе рейдов и задержаний офицерам следовало строго следить за порядком и не допускать грабежей и разорения в домах захваченных людей. Недовольство вольностью Каина только увеличивалось.
Гром грянул в 1749 году, когда очередная челобитная дошла до главы полицейского ведомства страны генерал-полицмейстера А. Д. Татищева. Иван Каин обвинялся в сокрытии солдатской дочери и чинении с ней блудного дела. Преступление относилось к разряду тяжких, поэтому незамедлительно последовал арест Каина и его пристрастный допрос. Не будучи вовлеченным в московскую полицейскую жизнь и оставаясь независимым от внешних влияний лицом, Татищеву удалось раскрыть тайную сторону Каиновых дел. В ходе допросов Каин все больше и охотнее рассказывал о своих криминальных связях и попустительстве московских властей. Перед глазами следователей открывалась картина масштабной коррупции в сыскном ведомстве первопрестольной столицы.
Исходя из данных Каином показаний, в его преступной деятельности были замешаны сотрудники Сыскного приказа. Секретари, протоколисты и судьи, а также члены их семей получали от Каина различные подарки. По его признанию он угощал приказных работников заграничным вином, одаривал «шапками, платками, перчатками и шляпами немецкими пуховыми, а протоколисту де и сукна цветом свинцоваго на камзол прошедшим летом в доме ево подарил, да жене ево бархату черного аршин, да об[ъ]яри на болохон и на юпку цветом голубой, а сколько аршин, не упомнит, да в разные времена три или четыре платка италианских». В свою очередь, работники Сыскного приказа закрывали глаза на поступающие на Каина жалобы и не давали им дальнейший ход: «<…> когда на него произойдет какая в чем жалоба, чтоб они ему в том помогали и с теми людьми, не допуская в дальнее следствие, мирили, что де и самым делом бывало неоднократно <…>».
Расследование Татищева завершилось составлением доклада на имя императрицы Елизаветы Петровны. В докладе, датированном 19 марта 1749 года, Татищев подчеркнул двойной характер работы Каина в Сыскном приказе с преобладанием личных преступных целей над общественными: «доноситель Иван Каин под видом искоренения таковых злодеев чинил в Москве многие воровства, и разбои, и многие грабежи, и, сверх того, здешним многим же обывателем только для одних своих прибытков немалые разорении и нападки». Генерал-полицмейстер отмечал вовлеченность в криминальные дела должностных лиц Сыскного приказа. В итоге Татищев предлагал создать специальную комиссию для подробного расследования преступной деятельности бывшего доносителя.
25 июня 1749 года по рассмотрении доклада императрица постановила отстранить названных Каином работников Сыскного приказа, сформировать новый состав Сыскного приказа и создать независимую следственную комиссию по делу Ивана Каина. Расследование двигалось чрезвычайно медленными темпами, главным образом по причине поиска свидетелей многочисленных эпизодов каиновых злодеяний. 24 июля 1753 года из-за отсутствия результатов указом Правительствующего сената следственная комиссия была распущена, дело было передано на доследование в обновленный Сыскной приказ. 28 июня 1755 года Юстиц-коллегия, наконец, получила доношение Сыскного приказа об окончании дела, в котором приказные судьи высказали мнение о назначении Каину наказания в виде смертной казни через отсечение головы. Из Юстиц-коллегии дело было передано в сенат, который постановил заменить санкцию на «наказание кнутом и, вырезав ноздри, поставить на лбу ”В“, на щеках на одной ”О“ и на другой ”Р“ и, по учинении того наказания, заклепав в кандалы, сослать до указу в тяшкую работу в Рогервик».
Приговор был приведен в исполнение. Каин был отправлен на каторгу в эстонский город Рогервик, а затем в Сибирь, где и скончался. Так бесславно закончилась жизнь знаменитого вора и непревзойденного сыщика, в котором воровская натура оказалась сильнее правомерного начала.