От Москвы вели на Калугу собственно три дороги: старая Калужская, через Красную Пахру и Тарутино, новая Владимирская, через Боровск и Малый Ярославец, и Тульская, через Серпухово и Тарусу. Старая Калужская дорога средняя из этих дорог. Все эти три дороги на линии Красной Пахры расходятся друг от друга на весьма значительное расстояние, которое отсюда по мере движения на юг все уменьшается. Поэтому, чем южней русские войска заняли бы позиции, тем легче было бы наблюдение за всеми тремя дорогами, по какой бы из них неприятель ни предпринял наступление. Мнение фельдмаршала восторжествовало, и было решено отступать на юг, пока не представится выгодная позиция. 16 сентября войска перешли в деревню Бабенково, а арьергард занял позиции при Красной Пахре. 17 сентября Мюрат энергично атаковал позицию Милорадовича у Красной Пахры, но был отбит. У Бабенкова русская армия простояла несколько дней. Сюда, по приказанию Кутузова, стягивались отделившиеся от армии отряды, в том числе и отряд Дорохова. Отозвание последнего отряда к главным силам было, конечно, ошибкой, так как он очень успешно действовал на Смоленской дороге — коммуникационной линии французов. Сам же по себе он не мог считаться сколько-нибудь серьезным подкреплением главных сил.
Главная квартира в это время была занята приисканием позиции на старой Калужской дороге. На этой почве между главнокомандующим и Беннигсеном разыгралось довольно крупное столкновение. Беннигсен настаивал на том, чтобы укрепиться на позиции у Бабенкова, утверждая, что она вполне пригодна для действия всей армии. Кутузов, имея сведения от офицеров квартирмейстерской части, что под Тарутиным очень удовлетворительная позиция, настаивал на отступлении южней. Выведенный из себя возражениями Беннигсена, Кутузов, наконец, заявил: «Я слагаю с себя командование армией; я только волонтер, вы, как старший, вступаете в отправление обязанностей главнокомандующего, в вашем распоряжении мой штаб. Будьте любезны осмотреть позиции и затем действуйте под свою ответственность». По осмотре позиции Беннигсен в виду того, что ответственность могла пасть на него, должен был признать, что позиция никуда не годится. После этого Кутузов объявил, что он опять вступает в командование армией, приказал отступать к Тарутину. Во время передвижения русской армии к Тарутину, Мюрат, под начальством которого из корпусов Бесьера и Понятовского и его собственного сосредоточилосъ до 26 тысяч человек, предпринял обходное движение к с. Богоявленскому. Это движение было фланговым по отношению к главным силам и в тыл по отношению к арьергарду. Благодаря удачным действиям Милорадовича и в особенности русской артиллерии полковника Захаржевского, которая выехала на позицию на глазах неприятельской кавалерии и открыла по ней огонь, наступление Мюрата было неудачным и русский арьергард не потерял связи с главными силами. 21 сентября он отступил почти без потерь к Спас Купле, а на следующий день перешел за реку Чернишну.
Этими немногими боями и стычками исчерпывается описание внешних действий французской и русской армий друг против друга за период времени от сдачи Москвы до боя при Тарутине. С 22 сентября по 6 октября русская армия и армия Мюрата стояли друг против друга и одна в виду другой, причем аванпосты были только разделены речкой Нарой, и не предпринимали никаких военных действий.
Со стороны русских такая затяжная остановка была вполне объяснимой. Кутузов ясно понимал, что каждый день замедления военных действий дорог. С каждым днем русская армия усиливалась. С Калугой установилось регулярное сообщение, следствием чего было и правильное продовольствие войска. С каждым днем армия увеличивалась численно, принимая в свои ряды рекрутов и ратников. К концу 2-ой недели стоянки у Тарутина в распоряжении Кутузова было уже слишком 80.000 правильно сорганизованного войска, не считая тех войск, которые были в отдельных отрядах, и казаков. Для французов же каждый день причинял огромный вред. Все больше развивающиеся партизанские действия делали сообщение с Западом все затруднительней. Отсутствие фуража вокруг Москвы ослабляло кавалерию, необходимую для борьбы с партизанами. Стоянка в сожженной Москве ослабляла французское войско. Бездействие Мюрата поэтому может быть объяснено только тем, что он, как привычный кавалерийский начальник, не чувствовал почвы под ногами, не имея хорошей кавалерии, или же тем, что французы продолжали надеяться, что взятием Москвы война окончена. На то, что Наполеон считал момент выгодным и возможным для заключения мира, указывает приезд в главную квартиру 23 сентября его флигель-адъютанта Лористона с предложением перемирия. Кутузов, хотя и принял Лористона, за что впоследствии получил от государя замечание, но от переговоров о перемирии отказался, сославшись на то, что не имеет на это полномочий.
В отношении высшего управления армией за этот период произошло несколько важных перемен.