Воскресенский собор, задуманный как копия иерусалимского храма, выстроен в 1658–1685 гг. из кирпича по модели, описанию и обмерам подлинника, привезенным из Палестины. Образец был повторен главным образом в плане и ярусной общей структуре, декоративная обработка получила вполне оригинальную, самобытную трактовку.
Собор представляет сложный многообъемный комплекс сооружений. Его главными компонентами служат: одноглавый крестчатый трехсветный храм Воскресения с боковыми двухъярусными галереями, примыкающая к нему с запада грандиозная, первоначально перекрытая каменным шатром ротонда с часовней Гроба Господня и поставленная с востока небольшая, заглубленная в землю четырехстолпная церковь Константина и Елены. До 1941 г. у южного фасада собора поднималась столпообразная колокольня в семь ярусов. Развитая ступенчатая композиция здания дополнена главами придельных алтарей.
Уникальный по типу и масштабам использования полихромной керамики памятник не имеет аналогий. Поливные многоцветные изразцы различных типов и форм первоначально служили основным элементом внутреннего и внешнего убранства. Помимо поясов, фризов, наличников окон и порталов храма его барабан снаружи украшала керамическая летопись, внутри — литургические тексты. Большинство глав покрывала поливная черепица. Изразцы изготовлялись Степаном Полубесом и Игнатием Максимовым под руководством белорусского мастера Петра Заборского, создателя пяти керамических иконостасов в приделах. Оконченный собор, частично с плоскими кровлями, снаружи был расписан “в шахмат”.
В 1723 г. каменный шатер ротонды рухнул. Надолго затянувшееся восстановление пострадавших частей здания привело к серьезной его реконструкции и частичному изменению художественных форм. К концу 1740-х гг. И.Ф. Мичуриным были сложены стены западного полукольца галерей ротонды, 14 столбов второго яруса и своды над галереями. Одновременно в подземной церкви были переложены своды, сделан световым и надстроен барабан, обновлено его изразцовое убранство. В 1756–1761 гг. архитектура собора внутри и отчасти снаружи подверглась переработке в стиле барокко. Под руководством К.И. Бланка вновь возведен третий ярус ротонды, над ним по проекту В.В. Растрелли с поправками Бланка устроен вместо каменного деревянный шатер; пространственно развитый сложный интерьер украшен пышной барочной лепниной. Роскошные растреллиевские формы приобрела обновленная часовня Гроба Господня, или “Кувуклия”.
На рубеже XVIII–XIX столетий над отделкой в соборе двух приделов работал М.Ф. Казаков. В результате был создан художественный памятник, не имевший себе равных, сыгравший исключительную роль в истории русской архитектуры.
В 1941 г. шатер над ротондой сгорел, были разрушены два пилона и своды Воскресенского храма, утрачена часть декора. С 1950-х гг. производятся всестороннее изучение и реставрация этого выдающегося сооружения.
Трапезные палаты с церковью Рождества Христова сооружены на вклад царевны Татьяны Михайловны в 1686–1692 гг. Кирпичное здание с белокаменным убранством в формах московского барокко поднято на высокий подклет, называемый в документах “старыми каменными службами”. Три обширные светлые палаты зального типа перекрыты смело решенными сводами большого пролета с распалубками. До 1941 г. здесь стояли изразцовые фигурные печи XVII в.
Композиционным центром здания служит церковь, поставленная на его поперечной оси. Двусветный одноглавый четверик теплого храма с развитой апсидой сначала окружала открытая галерея, продолжавшаяся вдоль фасада корпуса. В середине XVIII в. она заменена существующей декоративной аркадой. В 1790-х гг. М. Казаковым оконные наличники храма переделаны, а на трапезной срублены. Последние частично реставрированы в 1950 — 1960-х гг.
Внутренняя лепная отделка стиля барокко уцелела лишь в подцерковьи. Полы здесь каменные, в верхних палатах — новые деревянные. Для церкви выполняется тябловый иконостас в пять ярусов с резьбой по образцу декорации южного портала Воскресенского собора.
Смежные с трапезным корпусом палаты “монастырских детенышей” построены, очевидно, в 1650-х гг. Небольшое, вначале одноэтажное здание с подвалом и красивыми сводчатыми помещениями в конце XVIII в. получило второй этаж. Главный фасад оформлен аркадой, скрывающей наружную лестницу. Утраченные древние формы памятника восстановлены в 1950 —1960-х гг.