Потом он занял должность помощника редактора в типографию. В течение этого периода Сергей Александрович знакомится с множеством интересных личностей, среди которых были и поэты, являющиеся участниками Суриковского литературно-музыкального объединения. Есенин также присылал свои стихотворения в московские журналы, но ни один из них не опубликовали. В одном из писем своему другу Панфилову он признался:
Поэтому, чтобы немного исправить своё финансовое положение, Сергей Александрович подрабатывал продавцом в книжном магазине.
В 1913 году Есенин решил продолжить обучение и поступил на историко-философский факультет в качестве вольнослушателя в Московский городской университет имени Альфонса Шанявского. Занятия здесь проходили в вечернее время, поэтому будущий поэт с лёгкостью совмещал учёбу с дневной работой.
Творческая биография Сергея Александровича Есенина началась ещё во времена обучения в учительской школе. Поэзия тех лет отличалась своей духовностью, в ней не было лирических ноток. К одним из самых лучших произведений того периода можно отнести стихотворения «Звёзды» и «Моя жизнь». Когда Сергей Александрович приехал в Москву, его интерес к поэзии перерос в настоящее творчество. Здесь будущий поэт пытался издать свой первый сборник стихотворений ещё до приезда в Москву. Однако попытка не увенчалась успехом. Однако принято считать, что первым опубликованным произведением Есенина было стихотворение «Берёза», опубликованное в детском журнале «Мирок» в 1914 году. Юноша так и не решился подписать его своей фамилией, поэтому подписался псевдонимом «Аристон». За стихотворение Есенин получил гонорар в размере трёх рублей. Полученные деньги Сергей Александрович сразу же отправил своему отцу, чтобы доказать, что литературная деятельность способна приносить заработок. Однако отец юного дарования был прав: хорошие деньги за стихотворения Есенин мог получать только к концу своей жизни.
Произведения молодого автора также печатают в журналах «Проталинка» и «Млечный путь». В свет выходят такие произведения Сергея Александровича Есенина, как «Село», «Воробышки», «Пасхальный благовест», «Сиротка. Русская сказка» и «Пороша».
Однако Есенин не видит возможности прославиться в Москве, поэтому отправляется в Петроград.
8 марта 1915 года Сергей Александрович выезжает в Петроград, а 9 числа без приглашения заявляется к известному поэту Александру Блоку. Есенин представил ему свои литературные труды. Существует две версии относительно того, как Блок воспринял его произведения. Одни исследователи считают, что поэт-символист был поражён талантом Сергея Есенина, другие- что его реакция на стихотворения была весьма спокойной.
В своём дневнике Александр Александрович Блок писал:
Кроме того, в 1906 году Блок предсказал в своём эссе появление нового талантливого поэта, который сможет найти краски и выражения для того, чтобы выразить любовь русского человека к своей Родине. Однако в Есенине тогда его не углядел.
Есенин смог добиться своего: теперь он получил авторитет в местном поэтическом мире. Также он получил рекомендательные письма, в том числе и к организатору кружка интеллигентов, увлекавшихся народным искусством, Сергею Городецкому. Городецкий восторженно принял творчество молодого поэта. Вот как он описывает свою первую встречу с Есениным:
Сергей Городецкий посоветовал Сергею Александровичу написать поэту Николаю Клюеву. Есенин послушал его, впоследствии чего Клюев стал для юноши «учителем», наряду с Блоком. Их дружба продлилась до конца жизни Сергея Александровича.
Этот период знаменуется для Есенина блистательным успехом. В 1916 году в свет выходит первый сборник стихотворений Есенина «Радуница». Из-за тесного общения поэта с Зинаидой Гипиус, Александром Блоком, Сергеем Городецким и Дмитрием Философовым, произведения этого периода пронизаны духом русского модернизма.