Далее в творческой биографии Есенина наступает период имажинизма. Молодой поэт попадает в круги имажинистов, в числе которых были Анатолий Мариенгоф, Николай Эрдман, Вадим Шершеневич и Надежда Вольпин. В их творчестве преобладали яркие метафоры и иносказательные образы. В это время у поэта начинается творческий кризис, который проявляется в пьянстве, многочисленных драках и скандалах. В стихотворениях «Москва кабацкая», «Стихи скандалиста» и «Трерядница» особенно ярко отражена жизнь Есенина этого периода. В 1921 году Сергей Есенин пишет стихотворение «Исповедь хулигана», посвящённое артистке Августе Миклашевской. Девушка вдохновила поэта на написание семи произведений в её честь, которые были включены в один цикл.
В том же году выходит сборник стихотворений «Трерядница», в 1923 году Есенин представляет публике «Стихи скандалиста», а спустя год любители его творчества смогли по достоинству оценить его произведения «Письмо женщине», «Москва кабацкая», «Не жалею, не зову, не плачу». Также в 1923 году Есенин выпустил сборник «Персидские мотивы», в который было включено стихотворение «Шаганэ ты моя, Шаганэ».
Однако самым выдающимся стихотворением 1923 года по праву считается «Письмо матери», которое Сергей Александрович Есенин освятил своей маме перед визитом в родное село.
С помощью В. Шершеневича Сергей Александрович Есенин стал организатором литературной группы, придерживающейся традиций футуризма, присущих Борису Пастернаку. Стоит отметить, что это были стихотворения, которые можно было читать с эстрады перед большим количеством зрителей.
Сергей Александрович очень любил путешествовать по миру. Так, в 1920-е годы поэт посетил Оренбург, Урал, Среднюю Азию, Самарканд и Ташкент.
После того, как молодой поэт женился, он побывал во многих европейских странах, в числе которых были Германия, Италия и Франция. Несколько месяцев он провёл в Штатах. Когда он вернулся в родные края, он решил записать все свои впечатления о жизни на чужой стороне. Эти заметки опубликовала газета «Известия» под названием «Железный Миргород».
В 1920-х годах поэт также посетил Кавказ. Именно там Есенин и создаёт свой очередной сборник, который назывался «Красный восток». Он был напечатан на Кавказе. В 1925 году на свет появляется стихотворение «Послание евангелисту Демьяну», после чего Сергей Есенин поссорился с Мариенгофом и окончательно разочаровался в имажинизме.
После того, как Есенин глубоко разочаровался в имажинизме, он будто надломился. В 1924 году практически в каждом выпуске газеты говорилось о буйном поведении поэта. Он пил, дрался и скандалил.
Однако Есенин не преследовал злой умысел, его поведение можно назвать обычным хулиганством. На него неоднократно открывали уголовные дела, и сразу же закрывали. В их числе было дело, которое называлось делом четырёх поэтов, за которое Сергея Александровича обвинили в антисемитизме.
Есенину не раз просили помочь. Ему хотели даже прислать специального человека из ГПУ, который следил бы за тем, чтобы поэт не перебарщивал с алкоголем.
У Сергея Александрович Есенина было много женщин. Все его жёны и любовницы знали его свободолюбивый нрав, поэтому прощали ему его разгульный образ жизни.
Анна Изряднова была первой женой Есенина. Однако их брак был гражданским. Они поженились, когда Есенину было всего 18 лет. У них родился сын Юрий. После рождения сына, Сергей Александрович покинул семью, но общение с сыном поддерживал до конца своей жизни. Поэзию «Гаснут красные крылья заката» Сергей Александрович Есенин посвятил именно этой женщине.
В 1917 году Есенин познакомился с Зинаидой Райх, с которой позже заключил официальный брак. У них родилось двое детей- Константин и Татьяна. Этой девушке Есенин посвятил стихотворение «Письмо к женщине».
Находясь в браке с Зинаидой Райх, Есенин завёл роман с Надеждой Вольпин- представительницей русского имажинизма. У них родился внебрачный сын Александр. Вольпин была единственной женщиной, которая посвящала Сергею Есенину стихотворения.
Галина Бениславская была ярой поклонницей поэта. Спустя год после смерти Сергея Александровича Есенина она покончила с собой, застрелившись прямо на его могиле.
Следующей возлюбленной Есенина была американская танцовщица Айседора Дункан. Она не умела говорить на русском языке, а он не говорил на английском, но их объединяла любовь к искусству. Они оба очень хорошо понимали язык творчества. Всего за два года возлюбленные побывали в США с гастролями и заключили брак. Однако Сергей и Айседора очень много и часто ссорились, поэтому вскоре развелись. Айседоре поэт посвятил стихотворение «Пой же, пой на проклятой гитаре».
С Софьей Толстой у Есенина был последний серьёзный роман. Именно эта девушка настояла на том, чтобы Есенин лёг в психоневрологию на лечение. Оттуда Есенин сбежал в отель «Англетер», где попрощался с жизнью. В стихотворении «Кто я? Что я? Только лишь мечтатель» Сергей просит прощения у Софьи.