Обучение в школе оказало на мальчика большое влияние. Именно здесь зарождается интерес будущего писателя к литературной деятельности и театральному искусству. Он был всесторонне развитой личностью, имел множество талантов и увлечений: издавал юмористический журнал, рисовал карикатуры и подписывал их, играл в домашних постановках своего друга Андрея Дросси. Здесь же он получил своё прозвище Антоша Чехонте, которое ему дал преподаватель Закона Божьего- Фёдор Покровский. В 13 лет мальчику впервые посчастливилось посетить театр на оперетте французского композитора Жака Оффенбаха «Прекрасная Елена». С этого момента Чехов и начал увлекаться литературой.
Постановка настолько поразила будущего литератора, что он написал несколько произведений «Комик», «Бенефис» и «Трагик», основными действующими лицами которых были актёры.
В 1876 году, когда Антону Павловичу было всего лишь 16 лет, отец семейства разорился. В надежде получить хотя бы небольшую сумму денег, Павел Егорович продал всё своё имущество, в том числе и дом. Вся семья была вынуждена покинуть Таганрог и отправиться в бега от кредиторов. Шестнадцатилетний Антон остался в Таганроге совершенно один, так как намеревался окончить обучение в гимназии. Однако жить юноше было негде. Ему приходится поселиться у бывшего квартиранта своих родителей и самому зарабатывать на жизнь, подрабатывая репетитором.
В этот период он много читал и даже писал очерки для журналов гимназии. А журнал «Заика», в котором были его короткие рассказы о жизни в Таганроге, он отправлял братьям в Москву. В эти годы Чехов также написал свою первую пьесу «Безотцовщина» и водевиль «Недаром курица злится».
В 1879 году Антон Чехов окончил обучение в гимназии и получил общее образование. После чего он отправляется в Москву и начинает заботиться о своей семье. Антон Чехов обеспечивал своих родных скромным доходом от литературной деятельности. В журнале «Стрекоза» были опубликованы такие произведения Чехова, как «Письмо к учёному соседу», «Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.».
В этом же году, неожиданно для всех, Чехов поступает на медицинский факультет в Московский университет имени И.М. Сеченова. Один из братьев Антона Павловича, Иван, начинает работать преподавателем в городе Воскресенск, где ему выделяют квартиру. Будущий писатель жил у брата и в 1881 году он знакомится с заведующим Воскресенской больницей доктором Павлом Архангельским. Благодаря ему Антон Павлович проходит практику в Воскресенской больнице, а после окончания университета устраивается на должность уездного врача туда, где когда-то был помощником.
По словам доктора Архангельского, Антон Чехов был очень медлительным и будто неуверенным в своих силах. Он всё делал с предельной осторожностью и вдумчивостью. При этом он относился ко всем своим пациентам с особой добротой и душевностью, искренне был к ним расположен. Сам же Чехов считал, что в работе врача важно уметь создать правильный настрой у пациента, тогда он скорее выздоровеет.
Спустя несколько лет Антон Павлович покидает Воскресенскую больницу и отправляется в город Звенигород. Здесь он какое-то время заведовал местной больницей. Но несмотря на то, что Чехов по образованию был врачом, он избрал совершенно другой жизненный путь.
Начало творческой биографии Антона Павловича Чехова приходится на 1880 год, когда будущий писатель проходил обучение в московском университете на медицинском факультете. Его произведение «Письмо учёному соседу» было впервые опубликовано в журнале «Стрекоза». После этого он продолжает свою литературную деятельность, начиная сотрудничать с такими изданиями, как «Свет и тени», «Мирской толк», «Будильник» и «Зритель». Также на страницах журнала «Осколки» зачастую появлялись некоторые юмористические произведения молодого писателя. В 1883 году издание опубликовало знаменитый рассказ Чехова «Толстый и тонкий», спустя год- «Хамелеон», а в 1885 году- рассказ «Пересолил».
Однако, стоит отметить, что творческие способности Антона Павловича начали проявляться гораздо раньше- ещё во времена его обучения в школе Таганрога. Тогда его увлекало театральное искусство и литературная деятельность. А также он часто участвовал в постановках своего школьного друга.
Антон Павлович Чехов работал и под своим настоящим именем, и под различными псевдонимами, такими как Чехонте, Человек без селезёнки и т. д. Свои ранние произведения писатель публиковал именно под этими псевдонимами, скрывая своё настоящее имя. В 1886 году, сразу же после первых удачных публикаций своих произведений, Чехов прислал свой рассказ «Ванька» в «Петербургскую газету» под псевдонимом Чехонте, который получил ещё во время обучения в школе Таганрога.