В 1855 году он решает уехать в Петербург. Здесь он быстро находит себе единомышленников и присоединяется к литературному кружку «Современник». Толстого, которому на тот момент было 28 лет, приняли с особым радушием. Его даже называли «великой надеждой русской литературы». Лев Николаевич был очень активным в делах литературного кружка: присутствовал на каждом заседании, горячо участвовал в спорах, обсуждал творческие вопросы. Однако вскоре писатель понял, что ему наскучило это общество и его коллеги стали ему противны. Но несмотря на это, небольшой промежуток проведённого в столице времени оказался невероятно продуктивным. В этот период на свет появились такие работы автора, как «Два гусара», а также вторая книга автобиографического цикла «Юность».
В 1856 году Лев Толстой покинул Петербург и вновь перебрался жить в Ясную Поляну. Однако долго здесь оставаться он не мог, поэтому он отправился в заграничное путешествие.
На чужой земле писатель находился достаточно длительное время, вплоть до 1861 года. В этот период он посетил такие страны, как Германия, Франция, Англия, Швейцария и Италия. Толстой довольно детально изучал нравы и быт жителей других стран. Однако путешествие по чужим землям произвели на литератора не самое приятное впечатление. Наиболее негативно Толстой отозвался о разрыве между богатством и бедностью, который тщательно скрывался странами Европы внешним лоском. В эти же годы в перерыве между заграничными путешествиями Лев Николаевич Толстой написал ещё несколько произведений. В «Люцерне» молодой писатель отразил свою глубокую разочарованность европейским образом жизни. В это же время Толстой продолжает работу над произведением «Казаки», романом «Семейное счастие», а также «Современником». К концу 1850-х годов творчество Толстого публиковалось в русском вестнике» Михаила Каткова.
После возвращения на Родину, писатель непродолжительное время пожил в Москве, после чего переселился в Ясную Поляну. Им двигало желание учить крестьянских детей, поэтому он без раздумий начал работу над открытием учебных заведений. Первые попытки открыть школы он совершал и до этого. Однако тогда его намерения не были столь серьёзными. Благодаря стараниям писателя в окрестностях его имения начали работу около двух десятков школ. Он нанимал на работу в школы учителей и зачастую преподавал сам.
В 1860 году у Толстого начался творческий кризис. В этот период он практически не занимается серьёзным творчеством. Причиной тому послужила крупная ссора с Иваном Сергеевичем Тургеневым, которая чуть не закончилась дуэлью.
В 1860-е годы Лев Николаевич Толстой вновь отправился в путешествие заграницу. Он посетил Бельгию, Швейцарию и Германию с целью изучить тонкости педагогики этих стран, чтобы потом использовать полученные за границей навыке на родной земле.
Толстой отличался большой любовью к детям. Специально для них он создал множество поучительных и интересных сказок и рассказов, которые были пронизаны добротой. К числу прекрасных сказок, написанных Толстым, относятся произведения «Котёнок», «Два брата», «Лев и собачка» и «Ёж и заяц».
Лев Толстой также стал автором образовательного пособия для школьников, которое называлось «Азбука». В его состав вошло четыре книги, благодаря которым дети запросто могли научиться считать, писать и читать. Пособие включает в себя былины, басни и истории. В третьей книге есть рассказ Толстого «Кавказский пленник».
Однако Толстой занимался не только обучением крестьянских детей, он также продолжал работать на литературном поприще. Так, в 1870 году он взялся за написание своего масштабного романа «Анна Каренина», который предполагал разветвление сюжета на две основные линии. С первого взгляда может показаться, что роман- это обычная любовная история. Однако смысл произведения намного глубже, чем можно предположить. В романе затронута актуальная тема смысла жизни богатых и образованных людей, которая сравнивается с жизнью простого человека. Роман «Анна Каренина» высоко оценил Фёдор Михайлович Достоевский.
С течением времени мировоззрение писателя менялось, его стали интересовать более насущные вопросы. К примеру, он стал больше рассуждать на тему социального неравенства, праздности жизни представителей русского дворянства. Этим темам посвящены произведения Толстого, написанные в 1880-х годах. К их числу относятся: «Крейцерова соната», «После бала», «Смерть Ивана Ильича» и «Отец Сергий».
Лев Николаевич Толстой стал всё больше задумываться о смысле человеческой жизни. Он надеялся найти ответы на все свои вопросы у православных священников, однако, был глубоко разочарован. Толстой решил, что священниками движет коррупция и они лишь прикрываются верой, а на самом деле продвигают ложное учение. В 1883 году на свет появляется издание «Посредник», в котором Лев Николаевич жёстко раскритиковал русскую православную церковь, высказав все свои убеждения по этому поводу. Это повлекло за собой пристальное наблюдение за писателем со стороны полиции, а также отлучение его от церкви.