Легкие деньги так и манили, но Хью и Джимми боролись с желанием повторить налеты, не откладывая в долгий ящик. Сисси они выплатили пятьсот долларов, добавив к деньгам кое-какие украшения. В течение месяца они разрабатывали новый план, и когда решили, что время пришло, то выехали из Билокси ранним утром во вторник и направились на восток в город Марианна, штат Флорида, с населением семь тысяч двести человек, который находился в трех часах езды. Небольшой ювелирный магазин Фабера находился в конце Сентрал-стрит вдали от популярных тут кафе. Припарковавшись в переулке и пожелав друг другу удачи, Хью и Сисси оставили Джимми и через пару минут вошли в магазин. Там их встретила миссис Фабер. Она была рада показать молодой паре свои лучшие обручальные кольца. Других покупателей в магазине не было, и появление Джимми с вопросом о часах обрадовало ее еще больше. Пять минут спустя миссис Фабер лежала на полу, обмотанная скотчем, а все бриллианты исчезли.
Ночевали они в Мейконе, штат Джорджия, и поужинали в кафе в центре города, но город был слишком большим, и в магазинах оказалось полно покупателей. Троица поехала на восток и через два часа оказалась в Уэйнсборо, административном центре округа Берк, где увидели легкую цель — «Ломбард и ювелирные изделия Тони» на Либерти-стрит напротив здания суда.
Джимми обижался, что не играет при ограблении первую скрипку, и хотел поменяться местами с Хью, считавшим, что роль жениха точно сыграет лучше. Сисси же это не волновало — она все равно была звездой и могла убедительно подыграть любому «жениху». В конце концов Хью уступил и остался ждать в машине, пока Джимми и Сисси разыгрывали ставшую привычной сцену.
За прилавком стояла Мэнди, которая уже несколько лет работала у Тони на полставки. Девушке нравилось показывать невестам обручальные кольца, и она вытаскивала самые лучшие из них для Сисси и Джимми. Через пять минут Хью вылез из машины с небольшим пистолетом в кармане. Он не знал, что у Джимми под пиджаком засунут за пояс «ругер».
Пока Сисси примеряла кольца, Мэнди заметила оружие. Она испугалась, но не подала виду, что чем-то встревожена. Когда Джимми поинтересовался, есть ли в сейфе более крупные бриллианты, она ответила утвердительно и ушла за ними. В кабинете она сообщила Тони, что у заказчика при себе ствол. Тони держал магазин уже много лет и знал, что его товарами интересуются самые разные типы людей. Он достал револьвер «Смит-Вессон» 38-го калибра и отправился воевать. Увидев его с оружием, Джимми запаниковал и потянулся за «ругером».
Хью не дошел до входной двери магазина каких-то десять футов, когда там загремели выстрелы. Послышался женский крик. Затем громкие возгласы разгневанных мужчин. Пуля угодила в стекло большой витрины, которая разлетелась на мелкие осколки, и по Либерти-стрит разнеслись звуки беспорядочной стрельбы. Хью развернулся и скрылся за углом. Его первой мыслью было сесть в «Понтиак» и поскорее уехать. Истошно выли сирены, громко кричали сбегавшиеся отовсюду люди, кругом воцарилась полная неразбериха. Хью решил подождать, смешаться с толпой и все узнать. Перейдя улицу, он влился в толпу потрясенных зрителей перед зданием суда. Двое полицейских низко пригнулись и вошли в магазин, за ними последовали другие. Приехала первая «Скорая помощь», через несколько секунд вторая. Помощники шерифа перекрыли движение и приказали толпе отступить.
Наконец появились первые новости. В магазин ворвались вооруженные грабители, и Тони дал им отпор. Он был ранен, но не серьезно. Двое грабителей, мужчина и женщина, были убиты. Имея кое-какой преступный опыт, Джимми и Хью знали, что на месте преступления нельзя оставлять ничего со своими именами. Бумажник и одежда Джимми находились в багажнике «Понтиака» вместе с сумочкой и личными вещами Сисси. В сумке, которую она принесла в магазин, не было ничего, кроме пистолета и скотча. Хью был слишком ошеломлен, чтобы ясно соображать, но инстинкты подсказывали ему поскорее убраться из города. Не сводя глаз с зеркала заднего вида, он покинул Уэйнсборо, штат Джорджия, в котором оказался в первый и последний раз.
Ближайшим городом мало-мальски приличных размеров оказалась Огаста. Убедившись, что за ним нет погони, он остановился в мотеле на окраине и провел долгий день в ожидании шестичасовых новостей. Неудачное ограбление в Уэйнсборо стало своего рода сенсацией. Начальник полиции подтвердил гибель двух пока неустановленных лиц, одного мужчины и одной женщины, обоим около тридцати лет. После наступления темноты Хью, стремясь поскорее покинуть штат, поехал в Южную Каролину, затем на запад в Северную Каролину, а потом в Теннесси.