Спустя немалое время после того, как стал он игуменом, случилась, по наущению лукавого врага, вражда между тремя русскими князьями, братьями по рождению. Два брата — Святослав, князь Черниговский, и Всеволод, князь Переяславский, — вступили в борьбу со старшим братом своим, христолюбивым князем Киевским Изяславом, прогнали его из стольного города Киева и сами заняли этот город. Преподобному отцу нашему Феодосию они послали приглашение прийти к ним на обед, но преподобный, видя, что несправедливо изгнан христолюбивый князь Изяслав, с дерзновением отвечал посланному: «Неприлично мне идти на пир Иезавели и вкусить блюд, полных крови и убийства». После длинного наставления, он отпустил посланного, говоря: «Прошу тебя передать все это пославшим тебя». Услыхав это, князья не разгневались на него, зная его как праведника, но и не послушались его и устремились изгонять брата своего, и выгнали его вовсе из той области, затем возвратились назад, и Святослав сел в Киеве на престоле Изяслава, а Всеволод, как младший, отправился в свою Переяславскую область. Тогда преподобный отец наш Феодосий, исполненный Святого Духа, начал непрестанно обличать князя Святослава за то, что он сделал неправду, занял незаконно престол и, изгнав своего старшего брата, как бы изгнал родного своего отца. Иногда преподобный посылал к нему письма, иногда же пред вельможами, приходящими в монастырь, укорял его за неправильное изгнание брата, прося передать князю эти укоры. Наконец, написал ему длинное письмо, обличая его такими словами: «Голос крови брата твоего вопиет к небу, как кровь Авеля на Каина». Привел он также имена многих других древних братоненавистников, гонителей и убийц, выставил на вид все его дела. Написав так, он отправил письмо князю. Князь, прочтя это послание, разгневался и, бросив его на землю, рыкал как лев над преподобным, и оттого разнесся слух, что преподобный Феодосий будет осужден на заточение; тогда братия, находясь в великой печали, молила преподобного, перестать обличать князя, также многие бояре приходили и рассказывали о гневе княжеском, советовали не противиться ему, ибо, — говорили они, — он пошлет тебя в заточение. Преподобный же, слыша, что ему говорят о заточении, возрадовался духом и сказал: «Много радуюсь я о том, братие, и нет для меня ничего блаженнее в этой жизни, как быть изгнанным ради правды. Разве смутит меня лишение богатства и имений или опечалит меня расставание с детьми или селами моими; ничего из этого не внесли мы с собой в этот мир, но родились нагими, и так же надо нам нагими отойти из этого мира. Поэтому я готов или на заточение, или на смерть». И с тех пор начал он еще более укорять князя за братоненавистничество, желая быть заточенным. Но князь, хотя и сильно был разгневан на преподобного, но не дерзнул сделать ему никакого зла, ибо знал его как мужа праведного и преподобного, так что и прежде завидовал часто брату своему Изяславу, имевшему в своей области такого светильника, как о том поведал слышавший сам от князя инок Павел, игумен одного из монастырей Святославовой области. Наконец, преподобный отец наш Феодосий, по многократным мольбам братии и вельмож, главным же образом, поняв, что не успеет ничего сделать с князем такими укорами, перестал обличать его и с тех пор задумал убедить его мольбами возвратить брату его область.
Через несколько дней князь Святослав, узнав, что преподобный Феодосий преложил свой гнев или, лучше сказать, обличения свои, был очень тем обрадован, ибо уже давно желал беседовать с ним и насладиться его боговдохновенными словами. Поэтому он послал к преподобному спросить, позволит ли он прийти ему в свой монастырь. Когда же преподобный благословил прийти, он с радостью отправился в путь и пришел с боярами в его монастырь. А преподобный с братией, выйдя из церкви, встретил его по обычаю, причем все, как следует, поклонились князю. Князь же, после привета преподобному, сказал ему: «Я не дерзнул прийти к тебе без позволения, думая, что, гневаясь на меня, ты меня не пустишь в свой монастырь». Преподобный же отвечал ему: «Разве может что-нибудь, благий господин, сделать гнев наш с державой твоей? Но нам подобает обличать и говорить то, что на спасение души, а вам должно повиноваться тому». Войдя в церковь, они сотворили молитву, и после молитвы сели. Тогда преподобный отец наш Феодосий, начав говорить от Божественных писаний, много поучал князя о братской любви. А князь взводил много вины на своего брата, и потому не хотел мириться с ним. И после долгой душеполезной беседы отошел князь в свой дом, славя Бога, что сподобился беседовать с таким мужем, и с тех пор часто приходил к нему, наслаждаясь духовной его пищей больше меда и сота.
Часто потом и сам преподобный отец наш Феодосий ходил к державному этому князю Святославу, напоминая ему о страхе Божием и о любви к брату.