«Братие мои и отцы, вот уже кончается время жития моего, как открыл мне Бог в дни поста моего в пещере. Вы же обдумайте между собой, кого хотите, чтоб я вам поставил вместо себя игуменом». Услыхав это, братия опечаленная стала плакать, но все-таки, выйдя от старца и посоветовавшись, решили назвать себе игуменом Стефана, церковного уставщика. На другой день, призвав опять всю братию, преподобный Феодосий сказал им: «Что же решили между собой, чада; кто из вас достоин быть игуменом?» Они же все сказали, что достоин Стефан. Подозвав Стефана, преподобный благословил его вместо себя на игуменство и сказал: «Передаю тебе, чадо, монастырь, блюди его с усердием, и как я установил службы, так и держи предания монастырские; не изменяй устава, но твори все по закону и по чину монастырскому. Братию же учи покоряться ему». Затем преподобный отпустил их, обозначив день преставления своего — что (сказал он) в субботу, когда взойдет солнце, душа моя отойдет от тела. И, снова призвав одного Стефана, поучал его, как пасти святое стадо; и Стефан не отлучался уже от преподобного, служа ему со смирением, потому что преподобный уже сильно изнемог от болезни.
Когда пришла суббота, и стало уже светать, преподобный велел созвать всю братию и облобызал всех их по очереди; а они плакали и рыдали, что разлучаются с таким пастырем. И стал говорить он им так: «Любимые мои чада и братия, с любовью простился с вами, так как я отхожу ко Владыке моему Иисусу Христу. Вот вам игумен, избранный по вашей воле; считайте его за духовного отца, почитайте, бойтесь его и делайте все по его повелению; Бог же, сотворивший все словом и повелением Своим, Он да благословит вас и сохранит без беды от лукавого врага, и да соблюдет твердой и непоколебимой веру вашу в единомыслии и любви, чтоб вам до последнего издыхания быть вместе, да подаст вам благодать трудиться для Него без порока, и быть каждому из вас в таком со всеми единении, чтоб было одно тело и одна душа в смирении и послушании, да будете вы совершенны, как совершенен Отец ваш Небесный. Господь же да будет с вами! Молю вас и заклинаю о том, чтоб вы в той одежде, в которой я теперь, положили меня в той пещере, в которой проводил я дни поста. Не омывайте моего убогого тела; пусть никто из любви не видит меня, но вы одни погребите в указанном месте тело мое». Слыша эти распоряжения из уст святого, братия проливали из глаз своих слезы горького плача.
Преподобный, утешая их, говорил: «Обещаю вам, братия и отцы, что если телом отхожу от вас, то духом всегда буду с вами».
После этого наставления преподобный отпустил всех, не оставив у себя никого.
Один из братии, который всегда служил ему, сделал маленькую скважинку и смотрел в нее, и вот преподобный встал, пал ниц на колени и молился со слезами милостивому Богу о спасении души своей, призывая на помощь всех святых, особенно же Пресвятую Владычицу нашу Богородицу, Которой он, поручал свое стадо и то место. После молитвы он лег опять, на ложе свое и, по коротком сне, посмотрев на небо и сказал громогласно, с веселым лицом: «Благословен Бог! Если это так, то я уже не боюсь, но в радости отхожу от этого мира». Так сказал он, видев, как кажется, некоторое явление. Потом он правильно лег, вытянув ноги и крестообразно положив руки на грудь, и предал святую душу свою в руки Божии, и соединился со святыми отцами, в год от сотворения мира 6582, от Рождества же Христова в 1074, месяца мая в 3-й день, в субботу, как предсказал сам, после солнечного восхода.
Тогда братия подняла по нем великий плачь, и потом, взяв его, понесли в церковь и по обычаю отправили священное пение. Как будто по какому-то божественному явлению стеклось множество верных, которые с усердием собрались сами и сидели пред монастырскими воротами, ожидая, пока вынесут преподобного. Братия же, затворив ворота, не пускали никого и ожидали, пока разойдутся все, чтоб тогда погрести его, как он сам заповедал.
Пришло также много бояр, но и они стояли пред воротами; и вот, по Божию смотрению, небо внезапно помрачилось, и пошел сильный дождь, и те все разошлись. Потом дождь перестал и засияло снова солнце, и тогда братия понесли преподобного в преждеуказанную пещеру, положили его в ней с почетом и, закрыв ее, удалились. Этот день они провели без пищи.
Благоверный же князь Святослав был тогда недалеко от Печерского монастыря, и он видел огненный столп от земли до неба над монастырем, и через то он понял, что преподобный преставился, и сказал тем, кто был с ним: «Мне кажется, что сегодня преподобный Феодосий преставился от земли на небо». Князь раньше этого дня был у него и видел, что болезнь его очень тяжкая. Послав туда и узнав наверное о преставлении, он сильно оплакивал преподобного.