Однажды пришел к нему преподобный и, вступив в покой, где сидел князь, увидел многих играющих пред ним; одни извлекали звуки из гуслей, другие играли на органах, третьи еще на других инструментах, и все веселились, как это бывает обыкновенно пред князем. Преподобный же смотрел на это, поникнув головой. Потом, немного подняв голову, сказал ему: «Будет ли так в том, будущем веке?» Князь умилился словам преподобного, прослезился и велел играющим замолчать, и с тех пор, если когда, по его приказанию, играла музыка, а он узнавал о приходе преподобного, всегда повелевал музыкантам стоять тихо и молчать.
Часто, когда князю объявляли о приходе преподобного, то он выходил навстречу ему, встречал его пред дверями храма — и так, радуясь, входили они во храм. Раз, когда этот князь веселился, и пришел преподобный, князь сказал: Воистину говорю тебе, отче, если б мне сказали, что мой родной отец воскрес из мертвых, я бы тому не так радовался, как твоему приходу, и не боялся бы так, и не почитал бы его, как твою преподобную душу. Преподобный же отвечал ему: «Если ты так боишься меня, исполни мою волю и возврати брату твоему престол, который дал ему благоверный твой отец». Князь на то молчал, не зная, что ответить. Ибо враг так распалил его на брата, что он не хотел и слышать о нем.
А преподобный отец наш Феодосий все дни и ночи молил Бога о христолюбивом князе Изяславе, велел также поминать его на ектениях как стольного князя и старейшего из всех, а этого как не по закону севшего на том престоле не велел поминать в своем монастыре. Потом, едва умоленный братией, повелел и этого князя поминать с тем, но сперва Изяслава, а потом Святослава.
Видя такие раздоры между русскими князьями, вышеназванный святой Никон (который во всем содействовал постриженному им преподобному Феодосию), ушел с двумя иноками на остров Тмутараканск, где поставил монастырь. Преподобный же Феодосий много молил его не разлучаться с ним, пока они оба живы; но, не умолив его, остался на прочие труды жизни своей без него.
Так, исполненный добродетелями и наполнив монастырь братией, уже невмещавшейся в первоначальном монастыре, преподобный отец наш Феодосий начал подвизаться, прилежно моля Бога, как и куда бы переселиться на более просторное место, и соорудить большую каменную церковь, тоже во имя Пресвятой Богородицы. Бог же явил, что молитва его о том — благоприятна, а место на переселение и сооружение церкви проявил дивными чудесами. К числу их относится следующее.
Один благочестивый и богобоязненный человек шел горой мимо первоначального Печерского монастыря; была темная ночь. И вот увидел он чудесный свет только над тем монастырем (как и прежде игумен Софроний, но еще больший того), и посреди того света увидел преподобного Феодосия, стоящим пред церковью, с руками воздетыми к небу, творящим прилежно молитву Богу. Пока он смотрел и изумлялся, явилось другое чудо: громадное пламя вышло из церковного верха и, приняв вид дуги, перешло на другой холм, и там стало тем концом, где впоследствии преподобный отец наш Феодосий начал строить новою каменную церковь. А пламя казалось дугой, стоящей одним концом на верху старой церкви, а другим на месте новой, пока человек тот не зашел за гору. Потом он все это правдиво рассказал в монастыре преподобного. Бог показал также и другое чудо, о том же самом, людям, близ живущим.
Однажды ночью они слышали бесчисленные поющие голоса. Поднявшись с постелей, они вышли из домов и, став на высоком месте, смотрели, откуда те голоса. Над Печерским (старым) монастырем сиял великий свет, и в этом свете они увидели множество иноков, выходящих из старой церкви и идущих на место новой. Одни из них несли икону Пресвятой Богородицы, а прочие, идя вслед, пели, держа в руках своих горящие свечи; пред ними же шел преподобный отец их и наставник Феодосий. Дойдя до того места, отправив на нем пение и молитву, они возвратились назад и снова с пением вошли в старую церковь. Видение это видели не один, не два, но много людей и рассказывали о нем. Так как ни одного из братии там не было, поняли, что видели ангелов, так входящих и исходящих, и потому прославили Бога, прославляющего то место молитвами преподобного Феодосия, и говорили с патриархом Иаковом: «