Продолжением Погорельского переулка за перекрестком с Большой Полянкой служит 2-й Спасоналивковский переулок
(в XVIII – начале ХХ в. Шапкин, по фамилии домовладельца). Он, как и 1-й Спасоналивковский (в XVIII в. также по фамилии домовладельца – Тараканов, а в XIX – начале ХХ в. – Большой Спасский), называется так по церкви Спаса Преображения, «что в Наливках», которая находилась на углу 1-го Спасоналивковского и Казанского переулков (№ 17/1), где в начале 1930-х гг. выстроен жилой комплекс для кооператива «Замоскворецкий рабочий».В этом месте – Наливках, как говорили в старой Москве, – были поселены стрелецкие полки отдельными слободами. О самом названии – Наливки – существует несколько гипотез, начиная с самой понятной и простой – от слова «наливать». Тут, мол, жили стрельцы, привилегированное войско, которым можно было пить спиртное во всякое время, тогда как простому народу только по большим праздникам. Так вот, стрельцам и «наливали» в любое время дня и года.
Об этом рассказывает посол Священной Римской империи барон Сигизмунд Герберштейн, побывавший в Москве в 1517 и 1523–1527 гг. в «Записках о Московитских делах», содержавших описание России и Москвы, которые послужили основой для многих последующих сочинений о далекой и неизвестной стране: «Сам город – деревянный и довольно обширен, а издали кажется еще обширнее, чем на самом деле, ибо весьма увеличивается за счет пространных садов и дворов при каждом доме. Кроме того, в конце города к нему примыкают растянувшиеся длинным рядом дома кузнецов и других ремесленников, пользующихся огнем, между которыми находятся поля и луга. Далее, неподалеку от города заметны какие-то домики и заречные слободы (villae), где немного лет тому назад государь Василий выстроил своим телохранителям новый город Nali; на их языке это слово значит „налей”, потому что другим русским, за исключением нескольких дней в году, запрещено пить мед и пиво, а телохранителям одним только предоставлена государем полная свобода пить, и поэтому они отделены от сообщения с остальными, чтобы прочие не соблазнялись, живя рядом с ними».
Полагают также, что здесь была деревня Наливки, но это не нашло документального подтверждения, но очень возможно, что эта местность, как предположено в многотомной «Истории Москвы», именовалась по рощам, которые назывались наливками.
Спасопреображенская церковь упоминается в 1642 г., когда было отмечено, что она «прибыла вновь» и называлась «в Степанове приказе Алалыкина», а также «на Всполье» и «в Стрелецкой сотне». Каменное здание начало строиться прихожанами в 1713 г., но из-за запрещения Петром I каменного строительства по всей России ради его «парадиза» возвели только один придел Всех скорбящих. Здание церкви удалось закончить только в 1738 г. В XIX в. церковь несколько раз кардинально перестраивали: сначала архитектор М.Д. Быковский выстроил широкую, большую трапезную, а в 1877 г. переделали главный храм и возвели высокую и красивую колокольню с приделом Иннокентия Иркутского.
Левый угол 2-го Спасоналивковского переулка и Большой Полянки образует солидный, несмотря на то что у него всего три этажа, дом, протяженный фасад которого разделен пилястровыми портиками и фланкируется двумя полуротондами. Он был выстроен в 1903–1906 гг. архитектором А.А. Никифоровым для Учительского института, готовившего учителей для начальной школы. В советское время дом заняли рабфак, райкомы партии и комсомола.
На противоположном углу, на месте высокого доходного дома, выстроенного в 1914 г. архитектором Г.А. Гельрихом (№ 2/44), стоял небольшой деревянный домик, куда в 1856 г. переехал с Ленивки после смерти жены знаменитый художник В.А. Тропинин. Сын его, Арсений, тоже художник, окружил престарелого отца внимательным уходом, весь дом был уставлен цветами и клетками с канарейками, которых любил слушать Тропинин, но после кончины его жены ничто уже его не занимало. Через два года Тропинин умер, а сын его еще владел этим домом в 1880-х гг.
Во 2-м Спасоналивковском переулке жил еще один выдающийся художник – В.М. Васнецов. В 1884–1885 гг. он работал в доме № 5 (не сохранился) над эскизами декораций и костюмов к опере Н.А. Римского-Корсакова «Снегурочка», поставленной на сцене мамонтовской оперы. Напротив – контрастное сочетание внушительного административного здания (№ 6, архитекторы В.Н. Ковшель, А.Д. Медведев, А.И. Епифанов), вход в которое отмечен тремя торжественными порталами с гранитной отделкой, и небольшого дома, украшенного изящными лепными деталями и построенного для Г.В. Крашенинникова, занимавшегося каменными и строительными работами (№ 4, 1902 г., архитектор З.И. Иванов).