В завещании Ивана III были упомянуты многочисленные слободы, устроенные в левобережье Угры, видимо, еще в конце XV в. Великий князь московский передавал сыну: «…город Медын(ь), и Радомль, и с Вешками по Угру, да на Шане слобода, что Товарков садил, по Угру ж, и с Песочною с меншею, и з слободами, что садили Андреи Картъмазов, да Митя Загрязскои, да Ивашко Гладкой. А что Филипповых детей Полтева села и д(е)р(е)вни на сей стороне Угры, и те села и д(е) р(е)вни со всем, что к ним потягло, къ Медыни»{855}
. Из перечисленных слобод уверенно локализуется лишь та, «что Товарков садил» — это, несомненно, Товарково, волость в устье р. Шани, впадающей слева в Утру. После 1505 г. «волости на Угре, Товарков, Конопнарь (Конопка), и иныя волости по Угре» были даны великим князем Василием III в совместное владение князьям Василию Шемячичу и Василию Старо-дубскому{856}. Активная колонизационная деятельность московских властей захватила левобережье Угры еще до 1492 г. Фактически происходил захват территории соседнего государства.Наконец, уникальное известие, отраженное в посольских книгах, окончательно заставляет пересмотреть позицию относительно пограничного характера р. Угры. В 1494 г. «боярин твой (Ивана III. —
Итак, еще в том же году (начинался с 1 сентября 1493 г.) боярин Олферей — «туреский» волостель (волости Турье, к этому времени, видимо, уже отнесенной к Можайску, а до того принадлежавшей князьям Глинским){859}
«засел» 10 деревень Дмитровской волости у речки Радунки. Нападение, таким образом, шло со стороны левого притока р. Угры Туреи, вокруг которой располагалась волость, на другой левый приток Угры — Радунку, известную по карте Генерального межевания как Руденка{860}.Скряба Травин после заключения мира (после 5 февраля) «засел» два дмитровских села — Луково и Шибнево, встречающиеся и на современной карте по разные стороны р. Вори, при впадении в нее Истры{861}
.Абрам — тиун вежецкий (волости Вежки, возможно уже отнесенной к Медыни) «засел» 11 деревень Дмитровской волости. Время не указано, но, видимо, происходило это событие одновременно с предыдущим. Местонахождение деревень не указано, но волость Вежки определена в районе еще одного притока Угры — Вережки.
Таким образом, территория Дмитровской волости в левобережье Угры (о ее протяженности на правом берегу реки ничего не известно) располагалась по обеим сторонам р. Вори и ограничивалась на северо-западе речкой Радункой, на юго-востоке не доходила до речки Вережки, а на севере и северо-востоке вступала в контакт с волостью Турье, а также еще одной известной в этом районе волостью — Ореховной (на р. Истре, притоке Вори){862}
.Течение р. Угры вверх от Дмитровца шло на северо-запад, проходило мимо Ощитова, а потом делало резкий поворот на юго-запад, уходя в глубину земель ВКЛ. В итоге для московских владений оставался только узкий участок у самого устья р. Угры.
Необходимо заметить, что и после заключения мира 1494 г. Дмитровец сохранил свою территорию на левом берегу Угры. При этом заметно стремление московской администрации соседних волостей отрезать часть дмитровских земель. Дмитровец понес некоторые потери, однако по-прежнему контролировал часть левобережья. Кроме того, если считаться с неуверенной локализацией волости Погорелое на левом берегу Угры почти напротив Опакова, то еще в одном месте граница по р. Угре должна быть нарушена. Таким образом, в 1494 г. литовско-московская граница была установлена по Угре на отрезке ниже Дмитровца до устья реки. Вероятно, именно о ситуации 1494-1503 гг., еще свежей в памяти москвичей, и высказался С. Герберштейн в своих «Записках о Московии».