Возвращаясь к началу XV в., необходимо заметить, что заключенный в 1408 г. мир не внес изменений в состояние границы между двумя великими княжествами. Договор был заключен «по давному», а согласно предыдущему соглашению от 4 сентября 1407 г. московская граница сохранялась такой же, какой была при Дмитрии Донском («рубеж отчине моего отца по старине»){863}
. Следовательно, и в 1408 г. граница оставалась прежней, причем именно для Москвы, ведь до начала XV в. ВКЛ еще не присоединило Смоленск, Вязьму и верховья Оки, и его владения не вошли в соприкосновение с московскими. Основываясь на подробном обзоре владельческой принадлежности земель в районе р. Угры, можно утверждать об отсутствии литовско-московской границы вдоль Угры на сколько-нибудь значительном протяжении. Источники конца XV в. обнаруживают существенные владения ВКЛ на левой стороне реки[161]. И только к ее устью могли подступать московские земли (в случае, если волость Калуга распространялась дальше на запад от своего средоточия — р. Калужки). Предполагать захват части Великого княжества Московского жителями ВКЛ после 1408 г. нет оснований.Тем не менее граница по р. Угре в начале XV в. все-таки могла быть обозначена, хотя и условно. Вполне вероятно, что к тому времени в левобережье Угры сохранялись большие неосвоенные пространства. У смоленских князей, видимо, не было заинтересованности, да и возможности освоить и развивать периферийный для них регион. Для ВКЛ же участок заимствованной у Смоленского княжества границы между защищенной лесами и болотами Вяземщиной и пересеченным множеством рек Верхнеокским регионом обнаружил серьезную уязвимость. Понимая стратегическую важность Поугорья, власти ВКЛ предприняли шаги по укреплению участка новой государственной границы. Городки вдоль Угры были розданы во владение верных великому князю людей из числа великокняжеских должностных лиц (Сапега — Опаков) и местных князей (Ф.Л. Воротынский — Крайшино, Лучин, С.Ф. Воротынский — Мощин). Были отстроены новые оборонительные сооружения Дмитровца{864}
. Повышенное внимание к региону, выразившееся и в выделении средств на его развитие, послужило толчком для хозяйственного освоения пустующего левобережья Угры.Таким образом, совсем отрицать возможность существования литовско-московской границы по р. Угре не следует. Такая ее конфигурация могла быть зафиксирована в начале XV в. В действительности образовалась буферная зона- широкая полоса незанятых земель и условно служившая границей. Река Угра очерчивала одну сторону пограничной полосы, а противоположная ее сторона терялась в лесах у р. Шани и дальше на востоке. Только к самому устью Угры в начале XV в. могли подступать московские владения. Через буферную зону свободно проходили войска, двигавшиеся к устью Угры или сворачивавшие напрямик к броду у городка Дмитровец, чтобы сократить дорогу к Вязьме. Постепенно площадь незанятых земель сокращалась за счет их освоения как с литовской, так и, менее деятельно, с московской стороны. К концу XV в. ВКЛ принадлежала большая часть обозначенной территории. А Великое княжество Московское, вероятно из-за внутренних проблем, резко замедлило свое проникновение на запад в районе западнее р. Шани. Если во второй половине XIV — начале XV в. наблюдалась активная деятельность удельных московских князей по колонизации и освоению региона вокруг р. Протвы и ее притоков, то на протяжении почти всего XV в. упоминания о новых городах, волостях и слободах почти не встречались.
Рубеж обороны в регионе строился властями ВКЛ с опорой на Угру. Такая ситуация может быть легко объяснена тем, что крутой правый берег Угры создавал естественное препятствие для перемещений войск противника, укрепленное самой природой. Во время Великой Отечественной войны вдоль Угры и ее левого притока Вори долгое время держалась линия фронта. Следы окопов и других полевых укреплений до сих пор сохраняются на обоих берегах рек. Восточнее Угры, хотя там и продолжались владения ВКЛ, не было столь же удобного оборонительного рубежа, к тому же развернутого как будто специально для прикрытия внутренних районов государства. С другой стороны, московская территория оказывалась весьма уязвимой для нападений из-за реки. Практически до р. Протвы и ее притока Лужи (за исключением Медыни, которую можно было легко обойти с юга) не встречалось ни крупных рек, ни сильных крепостей. Так сложилось, что оказавшиеся под московской властью значительные опорные пункты региона (Оболенск, Малоярославец, Боровск, Вышгород, Верея) располагались на правых (западных) берегах рек Протвы и Лужи, что делало их менее успешными в случаях нападений с не защищенного водой фронта. Калугу также не могла прикрыть Ока — к городу легко могли подойти войска противника с запада, переправившись через Угру.