С весны 1486 г. началась череда взаимных нападений, различного рода диверсий, грабежей и опустошений с обеих конфликтующих сторон{937}
. Боевые действия велись по нарастающей — от мелких погромов жителей близлежащей от Любутска территории до масштабных походов великокняжеских войск к городу или глубоких рейдов людей из Любутска по московским землям.В конце марта — начале апреля 1488 г. любучане, очевидно, во главе со своим наместником («воеводкой») отважились на поход вдоль Серпуховской дороги с Серпухова до р. Лопасны (левый приток Оки). В «неделю в четвертую поста» были разбиты великокняжеские люди Федки Ордынца{938}
. Это и другие наступательные действия с территории Мценско-Любутского наместничества свидетельствовали о довольно значительных военных ресурсах великокняжеской власти ВКЛ на Верхней Оке.В начале 1489 г. «воеводка любутской» князя И.Ю. Трубецкого Васка Протасьев в «наезде» на калужские волости попал в плен{939}
. В 1492 г. действовал уже другой мценский и любутский наместник -Борис Семенович Александров{940}. К прежней тактике грабежа калужских и алексинских волостей добавилось уничтожение московских сторожей на границе с Полем{941}. Тем самым преследовалась цель ослабления оборонительных возможностей Великого княжества Московского перед лицом Крымского ханства и Большой орды.Наконец, в августе 1492 г. был осуществлен большой поход московского войска во главе с князем Федором Васильевичем Телепней-Оболенским «со многими людми войною безвестно». Любутск и Мценск были захвачены и сожжены, наместник Бориса Семеновича Александрова уведен в плен, так же как и 1500 жителей городов{942}
. Это был последний аккорд по уничтожению системы обороны ВКЛ в регионе. Больше опоры власти ВКЛ тут не существовало. Непосредственным итогом похода явился переход на московскую сторону ряда князей, которые держались почти до конца: Семена Федоровича Воротынского, Андрея и Василия Васильевичей Белевских, Михаила Романовича Мезецкого{943}.Любутск и Мценск были заняты и оставались под московской властью до заключения мира в феврале 1494 г.{944}
,[183] Согласно замечанию Разрядной книги по условиям договора «взяли назад город Мценеск литва»{945}. Московская сторона посчитала целесообразным возвратить его в состав ВКЛ. Благодаря твердой позиции литовских послов на переговорах в Москве за ВКЛ был закреплен также и Любутск{946}. В то же время все Новосильские князья были признаны в московской стороне, так что Любутск со своей небольшой округой оказался окружен владениями соседнего государства, стал анклавом. В таком положении он не мог долго держаться. Связь города с основной территорией ВКЛ, очевидно, осуществлялась по судоходным рекам Оке и Угре, так что проблемы с обеспечением могли быть решены. Но исчезал смысл борьбы за отдаленный клочок литовской земли, не дававший никаких перспектив в контроле над Верхнеокским регионом или какие-либо иные существенные стратегические выгоды. Участок границы по Оке сохранялся, но рубежом обороны территории ВКЛ он уже не служил.На короткое время (1494-1503) часть Угры действительно стала границей, причем не только от Опакова до Залидова в своем нижнем течении, но и в местах выхода к ее берегу Вяземского княжества, которое целиком было присоединено к Москве{947}
. Былая вяземская волость Турье, располагавшаяся по сторонам р. Туреи, очевидно, имела выход у устья и к Угре. Даже часть правого берега р. Угры, где находился Козельск (городище Ивановское){948},[184] если считать его принадлежащим князьям Козловским (из Вяземских), возможно, стала относиться к московской территории. Находящийся ниже по течению от Козельска Ощитов (городище Федотково) оставался после 1494 г. литовским[185].Сложен вопрос о принадлежности волости Великое Поле (ее одноименный центр стоял у левого берега Угры)[186]
. Волость наряду с другими, названными отчиной вяземских князей, держал князь С.Ф. Воротынский{949}. И всех их «князь великий не отступился, а послы их отступилися», то есть в том числе и Великое Поле было закреплено за Москвой. Тем не менее известно, что этой волостью владел когда-то Ян Гаштольд, и относилась она к Дорогобужу{950}. Также и в перемирной грамоте 1503 г. среди присоединяемых к Москве была перечислена дорогобужская волость Великое Поле{951}. Таким образом, однозначное решение о принадлежности Великого Поля между 1494 и 1503 гг. выработать сложно. Как бы то ни было, Угра в межвоенный период в нескольких местах служила границей. Вероятно, об этом времени и писал С. Герберштейн.