Еще до осени 1486 г. служилыми людьми князя Андрея Васильевича были разорены волости Могилен, Негодин и Миценки, принадлежавшие старшему вяземскому князю Михаилу Дмитриевичу{909}
и располагавшиеся в районе р. Вори (левого притока Угры). Вскоре та же участь постигла волость того же князя Ореховну{910} (у Истры, левого притока Вори, ниже по течению от упомянутых выше волостей). Осенью 1486 г. нападению служилых людей князя Андрея Васильевича подверглись Дубровский двор и Дубровская волость все того же вяземского князя{911}(на р. Жижале, левом притоке Угры, западнее предыдущих волостей).До середины осени 1487 г. нападение на волости Могилен, Негодин и Миценки повторилось{912}
. Тогда же в непосредственной близости от Угры, в волости Ореховне представители князя Андрея Васильевича организовали слободу{913}. Сама волость была объявлена «издавна» принадлежащей Можайску{914}. Вероятно, в то же время были заняты волости Могилен и Миценки (Мицонки), в которых, согласно посольской жалобе 1490 г., были посажены наместники князя Андрея Васильевича{915}. Слуги удельного московского князя основательно закрепились в Вяземском княжестве и, захватив волость Дуброву и Дубровский двор, попытались даже уничтожить участок проходящей рядом посольской дороги, с тем чтобы провести ее через свою территорию{916}.Параллельно с удельными князьями в направлении Вяземского княжества действовали представители великокняжеской администрации. До середины осени ими были заняты и ограблены волости князей Глинских Щательша и Судилов{917}
(чуть западнее р. Вори). Вотчина князей Глинских располагалась к западу от владений князя Михаила Вяземского. Таким образом, московская власть распространилась еще дальше в глубину Вяземского княжества. Щательша (Шатеш) и Судилов (Сулидов), так же как и Могилен (Могилна), Миценки (Миченки) вскоре появились в составе можайских волостей[175].В конце концов территория, захваченная князем Андреем Васильевичем, приблизилась непосредственно к р. Угре. До конца 1488 г., согласно датировке посольских книг, последовало нападение людей князя Андрея на волость «к Дмитрову»{918}
. Наступление велось, очевидно, со стороны Ореховны, уже принадлежащей князю Андрею, вдоль левого берега р. Вори (где шла дорога) к ее устью и затронуло только левобережную часть Дмитровской волости. При этом было ограблено 50 деревень{919}. Сам Дмитровец, видимо, не пострадал. Возможно, про то же событие с подробностями идет речь в посольских книгах 1489 г. со ссылкой на два года ранее. В таком случае датировку нападения на Дмитров можно уточнить — лето 1487 г.[176] Но также остаются вероятными две атаки на Дмитровец: летом 1487 г. — Кошкара, Ботина брата, Оболта с братом и других «с своими товарищи» (людей великого князя Ивана III?) и до конца 1488 г. — людей князя Андрея. Именно в первом случае было «выбрано» 50 деревень, взято 42 коня, награблено имущества на 70 рижских рублей{920}. Во второй раз были побиты люди, некоторые уведены в плен, ограблены. Неточность и абстрактный характер формулировки второго нападения (отразилось в посольских книгах раньше первого) позволяет думать о недостатке сведений о реальном ущербе, который был выяснен ко времени следующего посольства. Таким образом, возможность отождествления событий сохраняется.В то же время дважды подверглась опустошению соседняя волость Турье (князей Глинских, вдоль р. Туреи, левого притока Угры). В ней было сожжено сначала 200 деревень, а после еще 32{921}
. Нападение велось с востока детьми боярскими князя Андрея Можайского (вероятно, из Ореховны), а также отдельно силами холмского волостеля (волости Брагин Холм?)[177], сосницкого доводчика (волости Сосновец?)[178] и др.{922}Нападение в район Поугорья велось не только с севера, но и с юга. Постоянным нападениям и грабежу подвергалась волость Недоходов (ее центр — на р. Тече недалеко от правого берега Угры), принадлежавшая смоленскому наместнику князю Тимофею Владимировичу Мосальскому{923}
. До конца 1488 г. волости Недоходово, а также Меск, Бышковичи и Лычино (князей Воротынских, восточнее Недоходова, также на притоках р. Бол. Березуй, впадающей справа в Угру) были заняты людьми, пришедшими, вероятно, со стороны Медыни, так как в ответ князья Воротынские осуществили нападение именно на медынские волости{924}. В декабре 1489 г. на московскую службу перешел один из Воротынских — князь Дмитрий Федорович{925}. Кроме прочего, князь Дмитрий оставил своих наместников в городах Серенск и Бышковичи, волостях Лычино и Недоходов{926}. Значительная часть Поугорья, таким образом, оказалась в руках нового московского подданного.