Совокупность источников, в целом как будто неоспоримо свидетельствующая о пограничном характере Угры на протяжении всего XV в., должна быть разбита на отдельные сообщения и подвергнута анализу Сведения о Поугорье укладываются в три временных среза. Обозначение литовско-московской границы вдоль Угры в начале XV в. могло быть связано с различными причинами. Тут возможна и ненадежность источника информации, использованного составителем хроники Быховца, и отголоски действительного желания установить границу по естественному природному рубежу в регионе, из-за своей обособленности не поддающемуся точному размежеванию. Данные С. Герберштейна (первая четверть XVI в.) фиксировали ситуацию после московских завоеваний первой пограничной войны 1486-1494 гг. и отражали реальное состояние литовско-московского пограничья. Наконец, пределы административно-территориальных единиц конца XVI в. (прежде всего Медынского уезда), частично оправдывающие проведение границы по р. Угре, не могут быть перенесены на более раннее время из-за произошедших существенных изменений.
Представление о литовско-московской границе, опиравшейся на Утру, к XVIII в. стало стереотипом, который нашел отражение на ряде европейских карт. Рядом Угрой, причем в разных ее местах, помещались подписи с идентичным смыслом и, например, таким содержанием: «Ugra, Riviere bourbeuse qui servoit autrefois de limites entre la Lithuanee et la Moscovie»{952}
или «Ugra il lutosus qui limites inter Lithuaniam et Moscoviam»{953}. Во время создания карт литовско-московская граница (вернее, граница России и Речи Посполитой) уже далеко отодвинулась от региона Поугорья, однако их составители посчитали необходимым акцентировать внимание на якобы имевший место факт столь далеко простиравшихся на восток владений ВКЛ. Несомненно, растиражированное известие о былой границе было почерпнуто из «Записок о Московии» С. Герберштейна. Об отсутствии четких представлений о том, где же все-таки по Угре проходила литовско-московская граница, свидетельствует то, что подпись и обозначение границы на старых картах помещались то в верховье реки{954}, то в ее нижнем течении (но не захватывая устья, которое оставлялось Москве){955}.Итак, наблюдение за московско-литовским конфликтами XIV-XV вв. показало, что большинство из них происходило в непосредственной близости или прямо в регионе Поугорья или вокруг короткого отрезка Оки от устья Угры до г. Любутска. Достаточно серьезные причины возникновения такой ситуации нужно видеть во-первых, уязвимости указанных участков литовско-московского пограничья и во-вторых, удобстве передвижения войск по дорогам, бродам и переправам. Характер местности с одной стороны позволял обеспечить внезапность нападения, а с другой — значительно усложнял организацию обороны границ. Этим активно пользовались обе конфликтующие стороны. Московские и литовские власти не смогли добиться точного определения общей линии границы. Возможно, в начале XV в., когда владения ВКЛ приблизились к территории Великого княжества Московского, она была условно проведена вдоль течения Угры. Но, как выяснилось к концу века, владения ВКЛ перешагнули далеко на восток за этот природный рубеж. Тем не менее именно Угра стала тем барьером, опираясь на который стала строиться система обороны восточной границы ВКЛ. Также и московская сторона, используя определенное удобство природных объектов, укреплялась не в контактной пограничной зоне, а далеко от нее, у рек Протвы и Лужи. Только у Оки, «Берега» сложились противостоящие друг другу системы со своими крепостями, сторожами, наблюдательными пунктами.
Граница по «вечному» миру 1494 г. сформировалась таким образом, что основной рубеж обороны ВКЛ, опиравшийся на Утру, остался нетронутым. Почти весь комплекс городов-крепостей вдоль Угры (Ощитов, Дмитровец, Опаков, Пустой Мощин, Бышковичи, Залидов) был возвращен литовскому господарю. К Москве, вероятно, перешел только один пункт в правобережье реки — Козельск (его не следует путать с городом с таким же названием на р. Жиздре), вместе с территорией Вяземского княжества, которое в полном составе было отобрано у ВКЛ. Также стоявшее у устья Угры Крайшино и расположенный восточнее Людимеск достались Москве. Московские владения только в конце XV в. в нескольких местах непосредственно приблизились к левому берегу Угры. Однако весь военный потенциал ВКЛ был сохранен. Все те же крепости возвышались на правом берегу р. Угры, на правую сторону р. Оки. Во владения Верховских князей, теперь, правда, служивших другому правителю, вклинивались господарские города Любутск и Мценск. В Поугорье и Верхней Оке ВКЛ потеряло лишь буфер, который оберегал внутреннюю территорию от прямой военной опасности. Утрачены были Вяземское княжество, часть земель слабо освоенного левобережья Угры и массивы владений Верховских князей (Новосильское княжество).