Однако, вероятнее всего, он пошел не в Красную армию, а примкнул к организации Бориса Савинкова — Союзу Защиты Родины и Свободы (СЗРиС). Смысловский находился в Москве до октября 1918 г., после чего принял решение бежать на юг России, в Добровольческую армию. Приблизительно через полтора месяца Смысловский достигнул своей цели. Он воевал храбро, принимал участие во многих боях, в том числе в десантной операции в Крыму, участвовал во всех боях от Таврии до Киева, от пуль не прятался, был ранен. В этот период Смысловский получил серьезный опыт штабной работы и партизанских и полупартизанских действий.
24 января 1920 г. все русские воинские формирования Право-бережной Украины, кроме гарнизона Одессы, были подчинены генерал-лейтенанту Н.Э. Бредову. В ночь на 30 января Бредов отдал приказ о выдвижении войск на север вдоль Днестра, чтобы прорваться в Польшу. Среди отходивших в Польшу солдат и офицеров оказался и Смысловский, который совершал марш в составе гвардейских артиллерийских частей.
Бредовский поход длился 14 суток. 12 февраля 1920 г. конная разведка повстречала польские войска. До конца февраля добровольцы занимали, по согласованию с польским командованием, самостоятельный участок фронта, но затем были разоружены и размещены в лагерях. Весной 1920 г. генерал Н.Э. Бредов начал вести переговоры с польскими военными и правительственными кругами о том, чтобы переправить свои войска в Крым, и в августе — сентябре 1920 г. состоялась их переброска.
Тем не менее не все чины успели выехать в Крым, часть из них оставалась в Польше. К началу осени 1920 г. они вошли в состав формировавшейся 3-й Русской армии. Смысловский, оказавшийся в числе тех, кто находился в Польше, стал сотрудником оперативного отдела в армейском штабе.
В октябре 1920 г. части 3-й Русской армии были переброшены на Украину, где действовали вместе с армией УНР. Поначалу им сопутствовал успех, но вскоре им пришлось столкнуться с частями 4-й и 16-й армии РККА. Понесшей немалые потери, 3-й армии пришлось отойти в Польшу, где она была интернирована.
Штабс-капитан Смысловский, как и другие офицеры, был уволен. Гражданская война для Бориса Алексеевича закончилась. Он остался в Польше, где получил гражданство. Находясь в Варшаве, он познакомился с Александрой Федоровной Ивановой и в 1921 г. сочетался с ней законным браком. 4 июня 1922 г. у них родилась дочь Мария. Мария Борисовна Смыс-ловская основную часть жизни провела в Польше. Во время Второй мировой войны она вышла замуж за бывшего рядового РККА Семена Яковлевича Шаронова, попавшего в немецкий плен под Харьковом в 1942 г. Шаронов, завербованный немецкой разведкой, служил переводчиком (зондерфюрером) в одном из специальных подразделений, подчинявшихся зондериггабу «Р», которым в 1942–1943 гг. руководил Смысловский.
Надо сказать, что Смысловский был женат трижды. Второй его супругой в конце 1930-х гг. стала Евгения Микке, происходившая из богатой мещанской семьи с немецкими корнями. Брак этот, по-видимому, был заключен по расчету, и долгим не был. Третьей супругой Смысловского стала Ирина Николаева Кочанович (позже — графиня Хольмстон-
Смысловская; 1911–2000), молодая польская художница, на которой он женился в Аргентине.
В 1920-х гг. Смысловский обосновался в Варшаве, где между двумя мировыми войнами проживало несколько десятков тысяч русских эмигрантов. Материальное положении семьи Бориса Алексеевича было тяжелым. Ему постоянно приходилось искать работу, чтобы прокормить жену и маленькую дочь. В середине 1920-х годов он отправился в вольный город Данциг, где окончил немецкий Политический институт по специальности «механическая обработка дерева», получив диплом инженера-практика, после чего возвратился в Варшаву и стал работать торговым агентом и предпринимателем в области деревообрабатывающей индустрии, трудился на одной из мебельных фабрик в пригороде польской столицы.
Первые контакты Б.А. Смысловского с немецкой военной разведкой начались в середине 1920-х годов. Вероятнее всего, Смысловский вступил в контакт с абвером во время обучения в Политехническом институте в Данциге. Уже тогда, по всей видимости, он стал агентом, снабжавшим конфиденциальной информацией немецких разведчиков, живо интересовавшихся политической обстановкой внутри Польши. Кроме того, известно, что в это время он оканчил специальные курсы для агентов в Кенигсберге.
В 1928 г. Борис Алексеевич Смысловский получил возможность поступить на разведывательные курсы при Войсковом управлении рейхсвера (Truppenamt) — именно под этим названием в 1920-е и в первой половине 1930-х гг. действовал немецкий Генштаб, а, собственно, курсы «замаскированной» Академии Генерального штаба (Kriegsakademie) германской армии.