По одной из версий, устроиться на курсы Смысловскому помог барон Каульбарс, русский офицер-кавалерист, адъютант шефа абвера — адмирала Канариса. Возможно также, что на курсы Борис Алексеевич смог устроиться благодаря протекции сотрудников разведки из Войскового управления, а точнее — из отдела по изучению иностранных армий. Кроме того, право поступить на курсы Смысловский, вероятно, получил за результативную работу в качестве агента (а потом и резидента), собиравшего сведения о польской армии под видом предпринимателя, связанного с деревообрабатывающей промышленностью.
В 1932 г. Смысловский окончил обучение на разведывательных курсах и был взят на службу в отдел иностранных армий Войскового управления. В то же время Смысловский, как сотрудник отдела иностранных армий, довольно много времени проводил в отделах IС при воинских соединениях и штабах, где получил основательную практику разведывательной и контрразведывательной работы.
В первой половине 1930-х гг. Смысловский служил в разведорганах Войскового управления, которое 16 марта 1935 г. — в день создания вермахта и введения всеобщей воинской повинности — стало называться Генеральным штабом сухопутных войск. К этому времени Борис Алексеевич оброс связями в отделе иностранных армий (его возглавлял тогда генерал-майор К. Шпальке) и в абвере.
1 сентября 1939 г. началась Вторая мировая война. Германский вермахт за считаные недели подавил сопротивление польских вооруженных сил и занял, согласно пакту Молотова-Риббентропа, значительную часть территории восточного соседа. Теперь внимание немецкой разведки переключилось на СССР, вероятность войны с которым становилась все более очевидной. На территории Генерал-губернаторства (бывшей Польши) появились стационарные органы абвера, проводившие свою работу во взаимодействии с отделом «Иностранные армии Востока». Здесь же работал и Смысловский. По заявлению ветеранов советских органов госбезопасности, он был сотрудником «Абвернебенштелле- Варшава» («АНСТ-Варшава»).
Находясь в Варшаве, Смысловский, до этого не состоявший в военных организациях русских эмигрантов, осенью 1939 г. вступил в РОВС (точнее — Объединение Русских Воинских Союзов, чьи филиалы располагались на территории рейха и в захваченных немцами европейских странах).
Разумеется, такой шаг Борис Алексеевич сделал неспроста: приближалась война против Советского Союза. Нетрудно было догадаться, что с началом военных действий наиболее активная часть эмиграции, представленная офицерами, будет стремиться попасть в действующую немецкую армию или ратовать за создание русских вооруженных формирований, готовых вести борьбу совместно с рейхом. У Смысловского появлялась возможность привлечь добровольцев к сотрудничеству с германскими спецслужбами.
Процесс подключения белогвардейцев к войне на Востоке оказался непростым. Многие нацистские чиновники об этом не хотели и слышать. Тем не менее в НСДАП, в Министерстве занятых восточных областей и в германском военном ведомстве нашлось немало сотрудников, видевших в сотрудничестве с эмигрантами пользу.
Если вопрос вооруженного участия эмигрантов в войне на Восточном фронте первое время встречал возражения со стороны нацистов, то немецкие разведывательные органы, уже давно и плодотворно использовавшие эмигрантов в своих целях, непосредственно перед началом войны с СССР еще более активно стали привлекать русские кадры (а также и представителей других народов, населявших Советский Союз).
В любом случае, вопреки распространенному мнению, русские эмигранты без особого труда могли включиться в работу (пропагандистскую, разведывательную, диверсионную и т. п.) на оккупированных территориях, разумеется, при условии изъявления лояльности в отношении нацистских властей.
С началом войны Б.А. Смысловского под псевдонимом
Оказавшись в войсках, Смысловский активно включился в борьбу на невидимом фронте. На него замыкались различные агентурные каналы. Должность, которую он занимал, по-видимому, позволяла ему играть серьезную роль при штабе командующего группой армий «Север» генерал-фельмаршала фон Лееба. Отдел I С штаба группы армий «Север», в котором служил Смысловский, с августа 1941 г. дислоцировался в Пскове. Проводилась целенаправленная и системная вербовка среди всех слоев населения, но в первую очередь среди пленных бойцов и командиров РККА.