Комбинация затевалась не только ради свободы рук в Ливонии — в 1550‐е годы Россия последовательно вытесняла мусульманские государства из Восточной Европы: было уничтожено Казанское ханство (1552), Астраханское ханство (1554–1556), началось наступление на Крымское ханство (с 1556 года) и на службу России перешли ногаи.
Среди русской знати существовал некоторый раскол. Одни считали, что Прибалтика нам не нужна, а следует наступать на юг — на Крым. Татары были привычным противником (в отличие от тех же ливонцев, к которым по большому счету не было крупных взаимных претензий). Продвижение на юг сулило поместные раздачи, причем плодородной, роскошной земли современного Центрального Черноземья. Русский дворянин знал, что ему делать с землей, — но что делать с Балтийским морем, он представлял слабо. К тому же война с татарами была войной христиан с мусульманами. А война с ливонцами — как ни верти — конфликтом христиан с христианами, хоть и «латинянами» и «люторами».
Россия и Крым обладали примерно равным военным потенциалом в ХVI веке, по крайней мере по мобилизационным возможностям (и та и другая страна могла выставить около 100 тысяч воинов). Объединение сил России и Великого княжества Литовского сразу дало бы решающий перевес, позволивший навсегда загнать татар за Перекоп и прекратить набеги на южные окраины России и Литвы. Визит Алферьева в Вильно, кстати, совпал по времени с набегом татар на Подолье, поэтому его предложение паны выслушали очень внимательно. Правда, годы недоверия и вражды заставили панов опасаться, что Иван IV воспользуется начавшейся войной с Крымом и нападет на Литву. «Лихи вы, верить нельзя», — таково было общее настроение на переговорах. 16 июня 1558 года в Москву с ответным визитом прибыл посол Ян Юрьевич Волчок, который подтвердил готовность Королевства Польского и Великого княжества Литовского обсуждать вопрос о военно-политическом союзе против татар.
В январе 1559 года на Ливонию началось новое русское наступление. Датские послы, проехавшие через страну в феврале, обратили внимание, что «орден у народа в презрении» за то, что не уберег страну. Русские хозяйничают по всей Эстонии и Леттляндии. Увиденное так впечатлило дипломатов, что они решили требовать у магистра крепости Феллин и Пернов в обмен за посредничество в переговорах с русскими, потому что, по их мнению, все равно «эта страна не может существовать без покровительства иностранного государя».
Тем временем дипломаты Великого княжества Литовского, разобравшись в ситуации, вывернули ее наизнанку. Вместо предложенного Россией военного союза против Крыма в обмен на невмешательство в ее внешнеполитические дела теперь Литва рекомендовала России вернуть земли, захваченные в «порубежных войнах» первой трети ХVI века, и прекратить войну в Ливонии против родственника Сигизмунда II архиепископа Вильгельма, а в ответ она обещала поддержать Россию в ее антикрымской политике и, главное, продлить истекавшее перемирие. Иначе говоря, перед Москвой открывалась перспектива новой войны — с Великим княжеством Литовским, что совершенно меняло расклад сил в борьбе за Ливонию. Впервые вопрос об этом поставило в марте 1559 года посольство Василия Тишкевича. Русские дипломаты не нашли, чем парировать требования литовских послов. Они лишь заявили, что Россия перемирие «додержит», а там — «как Бог даст».
В марте до Москвы наконец добралось датское посольство Клауса Урне. Оно впервые официально предложило поделить Ливонию и передать Дании Гарриен, Вирланд и Ревель — владения «родителей датского короля». Судьба остальных земель Данию не интересовала. Россия была склонна согласиться на раздел, но с условием, что датская корона выступит гарантом капитуляции Ливонии, обеспечит личное прибытие в Москву магистра и архиепископа, сдающихся на милость победителей. Надежда на союз с Копенгагеном была столь велика, что по просьбе датских послов на шесть месяцев было заключено перемирие и прекращены боевые действия в Ливонии.
Иван IV уже строил планы на послевоенное устройство Прибалтики. Там должно было быть установлено смешанное правление: магистр и архиепископ сохранили бы свои богатства и владения пожизненно, но в крупных городах разместились бы русские наместники с гарнизонами. Нам известно два перечня таких городов. В них перечислены Ревель, Пернов, Динабург, Розитен, Каркус, Тарваст, Лаюс, Оберпален, Феллин, Пернов, Вайсенштейн, Вольмар, Венден, Мариенбург, Трикат, Тарваст, Каркус, Динабург и Кокенгаузен.
Между тем Ливония воспользовалась неожиданной передышкой. В мае 1559 года рижский архиепископ Вильгельм обратился к Сигизмунду с письмом, в котором выражал готовность перейти в подданство Короны по прусской модели, с условием сохранения номинального подчинения Священной Римской империи. Новый магистр ордена, сместивший Фюрстенберга, обвиненного в бездарном руководстве войсками, Готтард Кеттлер, также присоединился к этому обращению.