2 сентября армия Батория начала строительство осадных укреплений — шанцев. Здесь сразу же проявилась слабая сторона его войска — каждый наемный отряд воевал сам по себе, подчиняясь только своим командирам. Особо острое соперничество было между поляками и венграми. На все приказы действовать сообща Стефан слышал ответ: «Всякая кошка охотится сама по себе». Каждая из сторон хотела войти в Псков первой, рассчитывая на преимущество в дележе трофеев. Пока шло препирательство, в разведку послали пятьдесят немецких и французских наемников. Они проникли в пролом и обнаружили, что за разрушенной каменной стеной русские построили деревянную и вырыли ров. В стычке с псковичами погиб французский офицер. К месту боя выдвинулись поляки во главе с Прокопием Пенионжком и Андреем Оржеховским. Их отряд захватил Свинусскую башню и поднял над ней королевское знамя. Увидевшие успех своих соперников, венгры, не дожидаясь команды, атаковали и взяли соседнюю, Покровскую башню и вывесили над ней венгерский флаг.
Пока солдаты соперничали, кто больше знамен поднимет, за проломом собрались псковичи во главе с Иваном Шуйским, командиром гарнизона. Он скакал на раненой лошади перед рядами воинов и призывал вышвырнуть захватчиков из Пскова. Епископ и священники пошли впереди войска, неся в руках иконы и киоты с мощами святых. На стороне осажденных была вся мощь ружейного и артиллерийского огня, в то время как поляки и венгры отвечали им бросанием копий. В результате контратаки псковичей противник бежал из Свинусской башни. При этом погибло более 40 знатных шляхтичей. В Покровской башне поляки и венгры продержались до вечера, но под покровом ночи тоже оставили занятые позиции.
Провал штурма произвел на Батория удручающее впечатление. Королевский секретарь Иоанн Петровский написал в дневнике: «Господи, помоги нам! Мне кажется, что мы с мотыгой пускаемся на солнце». Поляк сравнивал Псков с Парижем («Какой огромный город, точно Париж!») и утверждал, что таких великих городов королевской армии давно не приходилось осаждать.
Началась подготовка к новому штурму. Было решено подвести подкопы под стены Пскова. Поляки вновь проиграли негласное соревнование венграм — два подкопа шляхтичей уперлись в скалу. Венгры же обошли каменную преграду, выведя траншеи на поверхность и прикрыв их плетнем, но на этом успехи их закончились: 24 и 27 сентября русские провели свои контрходы и взорвали неприятеля прямо в подкопах.
Русские укрепляли стену, строили за обводом каменных укреплений деревянные (прием, хорошо себя зарекомендовавший при первом штурме). Пролом перегородили острым частоколом из кольев («дубовой острой чоснок»). Для отражения штурма варили смолу, наготове стояли котлы с горячим калом и кувшины «с зельем». В специальных ящиках на стенах хранилась сухая известь, чтобы сыпать в глаза нападавшим.
Все атаки, которые воины Батория предпринимали два-три раза в день, оказались безрезультатными. 27 октября артиллерия Батория из‐за р. Великой открыла огонь по жилым постройкам Пскова («хоромам») калеными ядрами, чтобы вызвать в городе разрушения и пожары и отвлечь псковичей от защиты крепостных стен.
28 октября литовские гайдуки атаковали участок укреплений от Покровской башни до Водяных Петровских ворот. Под прикрытием специальных щитов они подошли под стену и стали долбить ее основание, чтобы обрушить в р. Великую. Одновременно артиллерия Батория открыла огонь по Пскову. Защитники города стали заливать «градоемцев и каменосечцев» кипящей смолой и дегтем, кидали зажженные пучки льна, вымоченные в смоле, и кувшины с огненным «зельем». Литовцы держались. Поскольку от обстрела сверху они были закрыты щитами, русские пробили в стенах новые бойницы и начали через них колоть захватчиков копьями и стрелять из «ручниц». Псковичи занялись своеобразной рыбалкой — спускали со стен прикрепленные к шестам связанные вместе кнутовища с острыми крюками. Этими чудовищными удочками защитники пытались поддеть литовцев за одежду или тело. Несчастного, попавшегося на крюк, вздергивали вверх и расстреливали со стены из пищалей. Гайдуки в конце концов не выдержали противоборства и бросились бежать, что привело к большим потерям — выскочив из-под щитов, они оказались под прицельным огнем псковских стрельцов.
Армии Стефана мешало неплотное кольцо осады. Периодически небольшие группы русских воинов по несколько десятков человек проникали в крепость, а остальные скапливались снаружи, вокруг польско-литовского и наемного войска.