Тем временем в Прибалтике произошли перемены, делавшие продолжение осады бессмысленным и опасным. По язвительному выражению Гейденштейна, «шведский король извлекал выгоды из чужих побед». Нарвский гарнизон еще до начала боевых действий был переведен на защиту Пскова. Теперь шведы под командованием Понтуса Делагарди легко взяли незащищенную Нарву. Особую роль при штурме сыграли итальянские наемники во главе с Иеронимом Каньолом. Именно их атака оказалась решающей. Вслед за ней пали Ям, Копорье, Вайсенштейн и был осажден Пернов. То есть, пока Баторий воевал в России, шведы прибирали к рукам Прибалтику.
Стефан призвал королевские войска к активным действиям в Ливонии, чтобы она полностью не досталась шведам. Сил не хватало. Основную ударную силу королевской армии составили полки датского герцога Магнуса. Он взял крепость Киремпе. Удачно действовали и другие отряды: Пирхель был взят Берингом, Сала — Фомою Эмбденским, Леневард и Ашераден — Дембинским. В штурме двух последних крепостей участвовала рижская пехота и шотландские стрелки. Вслед за этим поляки, рижане и шотландцы под началом Дембинского осадили Кокенгаузен.
Ярким событием, позже проникновенно воспетым польскими поэтами, был военный рейд отряда Криштофа Радзивилла в глубь России. Целью похода была месть за русские нападения на Могилевскую и Шкловскую области, однако он приобрел куда большие масштабы. Радзивиллу помогали части под командованием Ф. Кмиты и Гарабурды. Под Торопцом они разбили 3-тысячный отряд Михаила Ноздроватого и Петра Барятинского, который шел к литовской границе. После Радзивилл двинулся к Ржеву, Зубцовскому Яму и оказался в окрестностях Старицы. Война могла бы закончиться одним махом: в Старице в это время находился сам Иван Грозный, которого охраняло всего семьсот человек. Радзивилл не решился штурмовать Старицу, хотя в случае успеха он позволил бы Речи Посполитой гарантированно выиграть войну. Пана смутили рассказы пленных о якобы большом русском войске, защищавшем Старицу.
Несмотря на небольшие практические результаты этого рейда, которые свелись к нескольким победам, грабежу и захвату небольшого количества пленных, он имел колоссальное психологическое значение. «Наша кавалерия вышла к Волге!» — наперебой писали польские газеты. Поэт ХVI века Ян Кохановский посвятил подвигу К. Радзивилла поэму: «Поход на Москву». Радзивиллу до Москвы остались две сотни верст, но поэтическое преувеличение было на руку польскому военному командованию, резко возвышало авторитет Стефана Батория, его полководцев и всего «посполитого рушанья».
Но вернемся к осаде Пскова. Иван IV не спешил помогать осажденным. Он рассчитывал на главного союзника русских во все времена — «генерала Мороза». Царь был уверен, что при наступлении зимы изнеженные европейцы покинут Россию. Его расчет оправдался: с первыми же заморозками в лагере армии Речи Посполитой под Псковом началось брожение. Участились случаи дезертирства, причем осаждавшие нередко бежали в… осажденный Псков. В отапливаемых домах было теплее, чем в насквозь продуваемых палатках. Литовцы поставили ультиматум, чтобы король немедленно заключил перемирие. В противном случае они обещали покинуть войско.
Запасы теплой одежды были ограничены, и солдаты начали отнимать ее друг у друга, причем особенно свирепствовали венгры. Наемники постоянно требовали денег и плохо переносили отсутствие женщин, которых военный гетман Я. Замойский велел не пускать в лагерь. Когда два итальянца купили у казаков женщину, в лагере началось такое брожение, что командиры всерьез испугались бунта на сексуальной почве. Попытки борьбы с нарушениями дисциплины только озлобляли людей Батория. Замойский приказал привязывать воинов, замеченных в пьянстве и гулянках, к позорному столбу, а тех, кто мусорит и гадит в лагере, бить палками. Дворян страшно возмущала угроза применения даже к ним физических наказаний.
Новый крупный штурм состоялся 29–30 октября. Удар был нанесен в районе старого пролома, заделанного деревянными палисадами. Лучше всех сражались венгры, которые опять сумели взойти на стену и частично ее разрушить. Против них русские применили кипяток, горящую смолу и окованные железом бревна, которые раскачивали на цепях, а затем с силой отпускали в гущу солдат. Штурм провалился.
Помимо неудач под Псковом, немалое впечатление на армию Батория произвел провал осады Псково-Печерского монастыря, находящегося недалеко от города. Король отправил для его взятия лучшую часть войска — немецкий отряд Фаренсбека. С ним была группа молодых представителей ливонской аристократии — Кеттлеры, Тизенгаузены и т. д. Однако взявшиеся за оружие печерские монахи разбили и профессиональных немецких воинов, и ливонскую знать. Тогда под Печоры король послал венгров во главе с самим Борнемиссой. Это не помогло. Совместно венгерско-немецкий штурм, поддержанный прицельным огнем шотландских стрелков, блистательно провалился.