Согласно отчету Елецкого, Поссевино очень старался выполнить свою миссию: «И Антоний литовских послов уговаривал, и возвращал их за стол переговоров не единожды, чтобы они не уехали и переговоры не разорвали». Легат послал к канцлеру Я. Замойскому, чтобы выведать у него тайные инструкции послам, и обещал передать их русским, «и то вам скажу сразу, как узнаю, я за государево жалование рад служить государеву делу всей душой».
Торг шел трудно. 14–15 декабря русская сторона попыталась провести первый вариант соглашения, но Збаражский и Радзивилл потребовали «всю Ливонию», и традиционная московская тактика уступки города за городом оказалась неэффективной. К тому же литовцы пытались увязать заключение договора с выработкой общей позиции в отношении Швеции, захватившей часть Ливонии, а русские, согласно литовскому отчету, не хотели это обсуждать под тем предлогом, что не имеют для того инструкций.
Российские дипломаты оказались искусными актерами. Они разыграли целую драматическую сцену: ночью пришли к Поссевино «и с плачем великим молвили», что без отказа русских от Юрьева мир невозможен, хотя царь строго-настрого приказал Юрьев не отдавать. Послы готовы стать мучениками, отдав Юрьев во имя мира между странами, но чают заступничества Поссевино перед царем-тираном. На самом деле Елецкий лукавил: вариант с оставлением Юрьева был предусмотрен в его наказе. Однако, изобразив из себя жертву тирании, готовую подвергнуться казни ради заключения мира, Елецкий добился уступок со стороны поляков.
Плачущие и умоляющие русские послы в литовском отчете описаны еще в одном случае, когда обсуждался вопрос, какая из делегаций первой прибудет для подтверждения мира. Литовцы требовали, чтобы первыми приехали московские бояре, но тогда Елецкий с товарищами стали рыдать, уверяя, что теперь-то их точно казнят, потому что царь наотрез отказывается первым отправить послов. Масла в огонь подлил Поссевино, взывавший к христианскому милосердию и требовавший от Батория проявить милость к оказавшимся в столь трудном положении русским дипломатам. Пожалев несчастных жертв тирании, Збаражский согласился на то, что сначала в Москву приедет посольство Речи Посполитой, а затем в Вильно прибудут московские послы. Тем самым с точки зрения российской системы представлений получалось, что войну выиграл… Иван Грозный: ведь поляки приедут в Москву просить мира!
Иногда споры принимали настолько горячий характер, что дело доходило до рукоприкладства. Поссевино, разозлившись, что его не послушали и не упомянули его и папу в перемирных грамотах, заявил Елецкому: «Вы меня не слушаете, стоите за безделье, и я вижу вашу неправду, и дела мне между вами не делать». Легат в буквальном смысле хлопнул дверью, выйдя из избы. Потом он вернулся «и начал сердиться и вопить на нас: вы пришли воровать, а не посольствовать». Послы держались стойко, напомнили Поссевино о государевом жаловании, заметив, что он должен не ругаться, а уговаривать литовцев делать то, что выгодно русской стороне. Вконец разъяренный легат вырвал из рук Р. Алферьева черновик переговорной грамоты «да кинул в двери, а меня, холопа твоего, за ворот за шубу хватал и пуговицы оборвал». Драка легата с русским послом завершилась изгнанием московской делегации. Поссевино кричал: «Подите от меня из избы вон, мне, с вами говорить не о чем». На что послы храбро заявили: «И то ты, Антоний, делаешь неправильно, бросаешь государеву грамоту, а нас бесчестишь».
К 9 января были обсуждены и частично урегулированы следующие вопросы. Только в русском варианте грамоты Грозный был назван «Царем» и носил титул «Смоленский», и только в польско-литовском Баторий имел титул «Лифлянский». Срок перемирия — десять лет. Московским послам удалось дезавуировать предложения Поссевино о «замирении» со шведами и записи в договор городов, которые будут отобраны у Швеции и переданы Речи Посполитой. Своим успехом Елецкий считал договоренность о том, что первыми в Москву прибудут для утверждения мира послы Стефана, и лишь затем в Вильно поедет московская делегация.
Не было достигнуто решения по вопросам: «поименной» росписи городов и рубежей (блокировано московской делегацией); наличие на перемирной записи подписи и печати Поссевино как папского легата (категорически воспротивилась русская сторона: воевали с Речью Посполитой, почему тогда мир заключается с представителем папы — он посредник, не более того). Ничего не решили и об обмене пленными: относительно них у сторон просто не оказалось внятных инструкций.