Соперниками Федора выступали Максимилиан, брат императора Священной Римской империи Рудольфа II, и шведский принц Сигизмунд Ваза (сын короля Юхана и Катерины Ягеллонки). Максимилиана поддерживала польская знать во главе с магнатами Зборовскими, а за Сигизмунда была коронная шляхта с ее лидером коронным гетманом Я. Замойским. Исход выборов был решен как силой, так и торгом: Замойский разбил и взял в плен Максимилиана, а от России откупились заключением договора о перемирии на пятнадцать лет — на такой долгий срок русско-литовские перемирия еще никогда не заключались. Королем стал швед Сигизмунд III Ваза.
Несмотря на провал кандидатуры Федора, итоги русской дипломатической миссии оказались успешными. Правительство Бориса Годунова рассчитывало напасть на Швецию, чтобы вернуть земли, потерянные в начале 1580‐х годов. При этом нужно было избежать повторения ситуации «Московской войны», когда Россия столкнулась не с одним противником, а с коалицией государств, собравших наемников со всей Европы. Пятнадцатилетнее перемирие такую гарантию давало.
К тому времени шведы чувствовали себя в Прибалтике и Карелии вольготно. В 1589 году они громили Кандалакшскую волость и пытались сжечь Кандалакшский монастырь. В сентябре того же года погромам и грабежу подверглись Керетская и Кемская волости. В декабре был уничтожен Печенгский монастырь: шведский отряд истребил монахов и сжег постройки.
На переговорах 1580‐х годов шведы и слышать не хотели о проведении границы между странами. Номинально, как это ни смешно звучит, между Россией и Швецией еще действовали нормы Ореховского мирного договора 1323 года! Остальные рубежи регулировались различными перемирными грамотами. Для Швеции это было выгодно: фактически она контролировала ту территорию, которую завоевала. Терпеть это дальше было невозможно.
14 декабря в Великий Новгород во главе армии прибыл сам царь Федор Иванович. 18 января 1590 года русские полки вошли в прибалтийские земли, оккупированные шведами. 27 января была взята первая крепость — Ямбург. 2 февраля войска обложили и начали бомбардировать Нарву и Ивангород. 19 февраля последовал штурм Ивангорода, но взять крепость, добротно построенную по заказу Ивана III итальянскими и русскими мастерами, не удалось. Поход имел психологический эффект: шведы сразу же предложили начать мирные переговоры.
Миссию русских дипломатов лично курировал Борис Годунов. Шведы понимали, что русские пришли в Прибалтику за землями и с пустыми руками не уйдут, поэтому они были готовы отдать обратно Ивангород и, в крайнем случае, Копорье. Россия вытребовала еще и Ямбург. 25 февраля на этих условиях в лагере под Нарвой было подписано перемирие на один год. Россия получала обратно утерянные по Плюсскому перемирию 1583 года Ивангород, Ям, Копорье и часть побережья Финского залива. Однако даже такой документ, вовсе не решавший вопросы русско-шведского противостояния в Прибалтике, не был одобрен в Стокгольме. Подписавший перемирие наместник Нарвы Карл Горн был казнен. Командующий шведскими войсками в Эстляндии Густав Банер попал в опалу за то, что вовремя не пришел на помощь Горну и не прогнал русских от Нарвы. Король приказал продолжить войну, не дожидаясь окончания срока перемирия.
Шведские отряды нанесли удар как раз по тем населенным пунктам, которые только что пришлось уступить. В ноябре 1590 года состоялся штурм Ивангорода, но русский гарнизон выстоял. В декабре были осаждены Ямбург (переименованный обратно в Ям) и Копорье. Высланные на выручку русские полки под началом Петра Шереметева и Владимира Долгорукова были разбиты.
Россия нанесла контрудар только в октябре — ноябре 1592 года. Объектом нападения стала Южная Финляндия. Русские отряды прошли, громя все на своем пути, до Выборга и Або. Этот рейд вынудил Швецию в январе 1593 года заключить двухгодичное перемирие.
Между тем ситуация для России крайне осложнилась. Польский король Сигизмунд III Ваза в 1592 году стал одновременно шведским королем и теперь открыто грозил России возобновлением войны за Прибалтику, причем в самом неприятном варианте: против Москвы выступит военный союз Речи Посполитой и Швеции. Поэтому было необходимо заключить мир и временно поставить точку в затянувшихся балтийских войнах. 18 мая 1595 года на Тявзинской мызе под Нарвой русско-шведский мир был подписан.